此词写女主人公晨起之后，登阁望远思念心上人的惆怅思绪。前三句从视听的感觉描写清晨景象。天刚晓时许多星星都隐没了，天空只剩下少数星星，故觉“星斗稀”。“钟鼓歇”是说清晓报时警夜的钟鼓声已经停歇。首二句从高远处写起，“帘外”句落到近处。用星斗、钟鼓、晓莺、残月等一系列表示时间的意象，点明时间是在清晓，在景物描写中已暗含人物。次三句继续描写景物，写露重风斜、落月满院，显已为暮春时节。不仅感到其中有人，而且隐约似见其有活动，从室内移步至庭院。上片名为写景，则已见情。主人公由室内转向庭院，满目萧索之景，满耳凄清之音。则其所感自不待言。作者抓住暮春与黎明的特点布景，展示出清冷凋零的画面，烘托出孤寂惆怅的气氛。这里虽然人未露面，景象中却已透出主人公的怨情愁绪。尤其画面中的“残月”、“落月”，蕴含人的情思更明显。
下片着重写主人公的活动心情。头三句写主人公登高望远，引起的无限惆怅之情。“虚”字既表物象，也表人情。虚的感觉因空空无人产生，从实境的空虚导致心情的空虚。“倚阑望”是下阕的关节，一切内心活动俱由此句的“望”引出。“还似去年”四字可见其惆怅时日之长。次三句点明惆怅之因，是惆怅之际的深入思索，表现主人公的活动心情。说惆怅“还似去年”，道旧欢“如梦中”，不仅写出主人公登高望远的一时心境，而且揭示出主人公相思的苦况，闺怨的深沉由来已久。“春欲暮”暗示青春已逝，美人迟暮的忧惧，“思无穷”则见其所欢仍然是遥不可及。因此结句点明旧日的欢乐如今只有在梦中追寻了。末句语调似甚轻淡，而表情极为深刻。“旧欢”是“思”的中心，两性欢爱是深闭闺中妇女的至愿，尤其是芳春月前月下的亲昵。而今芳时一再虚度，旧日欢乐益令人追思不置。过往之事，恍如梦逝，可思而不可即，而思念的迷惘之状，于此句则表现得淋漓尽致。
此词意蕴丰富，既可作思妇念人之看。亦可作人臣失位之想。全词语淡情浓，把主人公的怀人之情写得千转百回，缠绵不尽。这在温词中也可谓别具一格。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
这是一首借喻明月来倾诉别离之情的词。全词纯用白描手法写出，颇有民歌风味，情感真挚，朴实自然。结构上采取重章复沓的形式，深得回环跌宕、一唱三叹的妙处。上下片主体相同，只是稍加变化，形成鲜明的对比，匠心独具。
上片指出他行踪不定，在南北东西漂泊，在漂泊中经常在月下怀念他的妻子，因此感叹他的妻子不能像月亮那样跟他在一起。下片写他同妻子分离的时候多，难得团圆。这首词的特色，是文人词而富有民歌风味。民歌是真情的自然流露，不用典故，是白描。这首词也是真情的自然流露，也是白描，很亲切。民歌往往采取重复歌唱的形式，这首词也一样。不仅由于《采桑子》这个词调的特点，像“南北东西”，“暂满还亏”两句是重复的；就是上下两片，也有重复而稍加以变化的句子，如“恨君不似江楼月”与“恨君却似江楼月”，只有一字之差，民歌中的复叠也往往是这样的。还有，民歌也往往用比喻，这首词的“江楼月”，正是比喻，这个比喻亲切而贴切。
这首词用“江楼月”作比，在上片里赞美“江楼月”“南北东西，只有相随无别离”，是到处漂泊，永不分离的赞词。
下片里写“江楼月”，“暂满还亏，待得团圆是几时”，是难得团圆的恨词。同样用“江楼月”作比，一赞一恨，是在一篇中用同一个比喻而具有二柄。还有，上片的“江楼月”，比“只有相随无别离”，是永不分离；下片的“江楼月”，比“待得团圆是几时”，是难得团圆。命意不同。同用一个比喻，在一首词里，所比不同，构成多边。像这样，同一个比喻，在一首词里，既有二柄，复具多边，这是很难找的。因此，这首词里用的比喻，在修辞学上是非常突出的。这样的比喻，是感情的自然流露，不是有意造作，用得又非常贴切，这是更为难能可贵的。作者经常在月下怀念妻子，所以产生上片的比喻；作者感叹与妻子难得团圆，所以产生下片的比喻。这些是作者独具的感情，所以写得那样真实而独具特色。
此词从江楼月联想到人生的聚散离合。月的阴晴圆缺，却又不分南北东西，而与人相随。词人取喻新巧，正反成理。以“不似”与“却似”隐喻朋友的聚与散，反映出聚暂离长之恨。具有鲜明的民歌色彩。全词明白易晓，流转自如。风格和婉，含蕴无限。曾季狸《艇斋诗话》：本中长短句，浑然天成，不减唐、《花间》之作。《啸翁词评》：居仁直忤柄臣，深居讲道。而小词乃工稳清润至此。
“五都矜财雄，三川养声利。”诗人起笔便尖锐地指出，五都的人以财产雄厚而自尊自大，三川的人好追逐名利。诗人谴责的，不仅仅是五都和三川的人，他谴责的还有高门世族和达官贵人。接下来，这种谴责进一步深入：“百金不市死，明经有高位。”在门阀制度盛行的时代，无疑给他造成沉重的压抑之感。使得自己的抱负无法实现，因而内心充满了孤独与苦闷。
下面八句，对于靠明经而出仕、怀巨金而来游的仕子游客的生活，进行了细致的描写：“京城金二衢，飞甍各鳞次。仕子彯华缨，游客竦轻辔。明星晨未晞，轩盖已云至。宾御纷飒沓，鞍马光照地。”大意是：京城里大路四通八达，高屋似鱼鳞一般密布。做官的帽子上摆动着华美的长缨，游者骑着快马来到京城。在明星未稀的清早，官宦们的车子已云涌而至，色彩斑斓，光照大地。诗人抓住这些具有典型性质的场面，用夸张铺陈的手法，极尽渲染描绘之能事，显示了京城的繁华奢靡和游乐之风的盛行。
紧接着，诗的笔锋一转：“寒暑在一时，繁华及春媚。”寒暑的变化快，因此，如今的繁华兴盛、春光明媚也只是暂时的，散热曲折地透露出寄希望于未来的心绪。
“君平独寂寞，身世两相弃。”唯有严君平不慕荣利，弃绝世俗，甘于寂寞。世不用他，他亦不去求仕进。在成都卖卜为生，每日得百钱则闭门下帘读《老子》，一生不求功名。诗人赞扬贫贱不移的严君平，又不乏自身的身世感慨，借此表达了对仕途不介于心的高旷胸怀和豁达的精神。
这首诗在艺术上是高明的。首先，诗的语言华美而生动。诗中运用“飞甍”、“华缨”、“轻辔”等偏正词组形容达官贵人们的房屋、服饰、马匹，形象鲜明地显露出它们的奢华，用“鳞次”来描绘高屋密布，用“云至”来形容官宦们的车子纷纷而来，其多如云。准确的语言、生动的比喻，使诗句显示出华贵的色彩，将统治阶级醉死梦生的生活暴露无遗。
其次，构思超越凡俗，详略描写恰到好处。诗的大部分极力铺叙渲染京城的豪华与奢侈，只用最后二句写君平的生活，便足以衬托出君平的的寂寞。矜财逐利和安贫乐道的鲜明对照，产生强烈的艺术效果。