上阕先以马周、苏秦、冯谖三个人物失意落寞的遭际自比，然后直摅胸臆，抒发不平：“不念英雄江左老，用之可以尊中国。”此二句看似寻常语，但却道破了南宋政治现实。宋高宗在位三十五年，是个彻头彻尾的投降派，后来的皇帝基本上一脉相承，多少仁人志士请缨无路，报国无门，衔恨以终。至此可知中国之不尊，罪在最高统治者。前结仍抒上意。读书万卷，志在辅佐君王，报效国家，反退而隐居，埋在底层，于诗书冠一“叹”字，可知感慨之深。本可以辅佐君王以尊中国，但却被弃置了，岂不令人悲痛!上片连用典故，壮怀激烈，悲歌慷慨，淋漓尽致地抒发了“却将万字平戎策，换得东家种树书”的无法实现统一中国的愤世之情。
下阕从侧面立意，在报国无路的情况下，便寄情诗酒，归隐田园，故作旷达，隐痛深哀，仍充满字里行间。“休感慨”，实际是感慨有何用，不如藉美酒以消愁解恨。而人生易老，即使欢乐也难以尽兴。接再作超脱：“有玉人怜我，为簪黄菊”。转而又作愤语：“且置请缨封万户，竟须卖剑酧黄犊。”这里表示放下请缨杀敌、立功封侯的念头，归隐田园，以求解脱。最后引贾谊事作结：“甚当年，寂寞贾长沙，伤时哭”。贾谊为什么因寂寞而伤时痛哭呢？以反问的形式透露了诗人故作旷达而始终无法摆脱的痛苦，这种旷达精神，实质上是他的悲痛情绪发展到更深沉的表现。托古喻今，长歌当哭，全词借古人之酒杯，浇我胸中之块垒，这块垒似乎越浇越多了，因为辛弃疾的“悲剧”乃时代使然，终南宋王朝力主恢复的抗战潮流，不过细波微澜而已。
首句“嵩云秦树久离居”中，嵩、秦指自己所在的洛阳和令狐所在的长安。“嵩云秦树”化用杜甫《春日忆李白》的名句：“渭北春天树，江东日暮云。”云、树是分居两地的朋友即目所见之景，也是彼此思念之情的寄托。“嵩云秦树”更能够同时唤起对他们相互思念情景的想象，呈现出一副两位朋友遥望云树、神驰天外的画面。
次句“双鲤迢迢一纸书”是说令狐从远方寄书问候自己。双鲤，语出古乐府《饮马长城窟行》：“客从远方来，遗我双鲤鱼。呼童烹鲤鱼，中有尺素书。”
这里用作书信的代称。久别远隔，两地思念，正当自己闲居多病、秋雨寂寥之际，忽得故交寄书殷勤问候自己，格外感到友谊的温暖。“迢迢”、“一纸”显出对方情意的深长和自己接读来书时油然而生的亲切感念之情。
三、四两句“休问梁园旧宾客，茂陵秋雨病相如。”转写自己目前的境况，对来书作答。据《史记·司马相如列传》，司马相如曾为梁孝王宾客。梁园是梁孝王的宫苑，此喻指楚幕。作者从公元829年（大和三年）到837年（开成二年），曾三居绹父令狐楚幕，得到令狐楚的知遇；公元837年（开成二年）应进士试时又曾得到令狐绹的推荐而登第，此处以“梁园旧宾客”自比。司马相如晚年“尝称病闲居，.既病免，家居茂陵”，作者公元842年（会昌二年）因丁母忧而离秘书省正字之职，几年来一直闲居。这段期间，他用世心切，常感闲居生活的寂寞无聊，心情悒郁，身弱多病，此以闲居病免的司马相如自况。
词的上片，写秋夜雨后与友人听潮。“今夜雨”三字，如同电影的台词，明白地点出时间和自然气象。即使在江南，秋雨也难得。正是秋夜雨“断送”“残暑”，大自然顿时改变模样，词人顿时感到痛快，真是久热逢甘雨。再去会友的江边“听潮声”，将是潮声欢腾，人心甜润，人潮相印，颇有“一年好景君须记，最是橙黄桔绿时”的韵味。然而，面对秋夜怡人的潮声，不得不思考“明朝何处去。”这是双关语。一是问明天再去什么地方欣赏自然景色，一是问日后他们的政治归宿是什么，能否再相会。此等句非常妙，起到了总上启下的连带作用。
词的下片，写秋夜雨后与友人饮别。有感于秋雨“断送”“残暑”而饮酒，饮酒也应是祝愿秋雨“断送”“残暑”。“孤负金尊绿醑，来岁今宵圆否。”开头两句，就承上转入感情交流中。古代文人，以酒为酶，以酒开心，是修身的一大法宝。“金尊绿醑”含道义，地久天长现真情。为了不负于秋雨和江潮，痛饮干杯。“来岁今宵圆否”便是文人的共同心愿，但愿一“圆”吧。“酒醒梦回愁几许，夜阑还独语”，借酒感秋，倾诉衷肠。酒醉必入梦，酒醒必梦醒。酒醒梦醒头脑醒，人生话题又面临。自然界的秋雨“断送'’“残暑”，可现实的“残暑”又不知何时“断送”，问君还有“愁几许”，恰是一江秋潮滚滚流，清尊断送秋。现在，“夜阑”了，朋友走吧，酒中多少情，梦中多少诗，留给词人一人“独语”，“明朝何处去”等到“来岁今宵”再谈。
全词，以秋雨“断送”“残暑”起兴，引发了词人政治上的“愁”感：“明朝何处去”“夜阑还独语”，一说明北宋社会禁锢较严，无有言论自由，二表示词人胸有不平，无处痛诉。
此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。