此词抒离别怨情，上片分写云、水，以水虽离多而终能相逢、云虽无定犹能到梦中，为下片反衬作好铺垫。过片总云、水言之而又能翻进一层，说人意薄于云水。开篇先以双水分流设喻：“离多最是，东西流水。”以流水喻诀别，其语本于传为卓文君被弃所作的《白头吟》：“躞蹀御沟上，沟水东西流。”
第三句却略反其意，说水分东西，终会再流到一处，等于说流水不足喻两情的诀别，第一层比喻便自行取消。于是再设一喻：“浅情终似，行云无定。”用行云无凭喻对方一去杳无信息，似更妥贴。不意下句又暗用楚王梦神女“朝为行云”之典，谓行云虽无凭准，还能入梦，将第二个比喻也予取消。短短六句，语意翻复，有柔肠百折之感。
这里，有两点值得特别一提。
其一，两层比喻均有转折，而造句上均有所省略。“东西流水”与“行云无定”，于前句为宾语，于后句则为主语。即后句省略了主语。用散文眼光看来是难通的，即使在诗中这样的省略也不多见，而词中却常常有之。这种省略法不但使行文精炼，同时形成一种有别于诗文的词味。
其二，行云流水通常只作一种比喻，此处分用，“终解”与“犹到”在语气上有强弱之别，仿佛行云不及流水。故两层比喻似平列而实有层递关系，颇具新意。
过片将前二意合并，“可怜人意，薄于云水，佳会更难重”。“可怜”乃哀人生遭际，好景不长，既不如流水之“解相逢”，亦不如行云之“入梦来”，别易会难。流水行云本为无情之物，可是它们或终解相逢，或犹到梦中，似乎又并非二味无情。在苦于“佳会更难重”的人儿心目中，人情之薄岂不甚于云水。翻无情为有情，加倍突出人情之难堪。“细想从来，断肠多处，不与这番同”。“细想”二字，是抒情主人公直接露面；“从来”指一生漫长岁月中；“断肠多处”，不知经历过多次的生离死别；仔细回想，过去最为伤心的时候，也不能与今番相比。而经过三重的加倍渲染，这样明快直截的内心独白中，自觉有充实深厚的内蕴。
《少年游》是重头词，它不仅上下片格式全同，有一体（例如此词）每片也由相同的两小节（以韵为单位）构成。作者利用调式的这一特点，上片作两层比起，云、水意相对，四四五的句法相重，递进之中有回环往复之致。而下片又更作一气贯注，急转直下，故绝不板滞。
首句与曹诗（指曹植《七步诗》：煮豆燃豆萁，豆在釜中泣。本是同根生，相煎何太急？）全同，次句稍作改动，把“豆在釜中泣”，改为“萁在釜下泣”。这里以豆喻杨荫榆及其一伙，以“萁”喻横遭迫害的学生。对于杨荫榆这个代表着帝国主义和封建军阀势力的“豆”一般的人物，许广平在《欣慰的纪念·鲁迅先生与女师大事件》中一段生动的描绘：“而且那位校长，在人们的印象中就只见那系着白头绳的带子的人，穿着黑花缎的旗袍和斗篷，像一个阴影的移来移去。如果有人真个去请教时，据说又有事出去了。否则，她的卧室就在校舍的幽静的一角，学生们除了去开储藏室的门，是不会听到紧邻的她的房间的嘁嘁喳喳，低声媚笑的”。
鲁迅说是“活剥”，但整首诗完全出现了一幅前所未有的崭新境界。后两句不仅意境深厚，含意深沉，而且讽刺挖苦，跃然纸上，使整首诗“活”了起来。开头“豆”“萁”相对，接后“烬”“熟”相对；前者说明两者的关系，没有萁，豆根本不会存在；后者说明两者的利害，毁了人家，成全了自己，这就是所谓的“教育家”。鲁迅以犀利的文笔，一语戳穿了“有尊长之心”的杨荫榆者流不过是以办教育为名，而行残害学生之实。它们是中国长期以来封建社会人肉筵席上的“食人者”。
曹子建的《七步诗》讲的只是兄弟不合，毫无社会意义。汪懋祖用萁豆相煎的典故，妄图把本是杨荫榆对学生的迫害，反诬为学生逼杨荫榆，那么学生成了烧人的“萁”，杨荫榆倒成了被烧的“豆”了。这是对事实的肆意歪曲。鲁迅因此把《七步诗》改了一下，目的在为学生伸冤，但锋芒指向以杨荫榆为代表的营垒，充分表现出鲁迅“论时事不留面子，砭锢弊常取类型”的战斗精神。在《“碰壁”之后》里，鲁迅对杨荫榆借请客吃饭美其名日“解决种种重要问题”的阴谋诡诈有一段生动的描述：“我吸了两支烟，眼前也光明起来，幻出饭店里电灯的光彩，看见教育家在杯酒间谋害学生，看见杀人者于微笑后屠戮百姓。看见死尸在粪土中舞蹈，看见污秽洒满了风籁琴…”这就是杨荫榆“办教席”的实质。
全诗文白相结合，前两句用文言来写，后两句用白话，组合得妙趣横生，故虽“活剥”曹植《七步诗》，却一改原诗的严肃而悲愤的风格，而显幽默恢谐，其中又有愤激之情。