这首词抒发了作者思念亲人、怀恋故国的深情。上片追忆昔日春游之乐，放纵豪迈；下片诉说今日漂泊之苦，沉郁顿挫。全篇以乐衬哀，巧于关合，自然流畅，感人肺腑。
起首两句追忆往昔，笔势不凡。五陵本是西汉前期五位皇帝的陵墓，地处渭水北岸，距都城长安不远；当初四周居住着许多豪门大户，子弟习尚奢纵。后代诗文遂引为典实。此词借“五陵”以指作者故乡名城洛阳，意点染奢华豪纵的气氛，以映衬风流少年的俊爽形象。《乐府诗集》有《结客少年场行》，题解引《乐府广题》云：“按结客少年场，言少年时结任侠之客，为游乐之场，终而无成，故作此曲也。”词中“结客”二字即从此出。此处虽借鉴古人，而自抒怀抱，自具面目。首两句定下基调，下文分三层写开。
“红缨翠带，谈笑跋马水西头。”两句承前“结客”句来，写朋侪相与之欢，并骑驰纵之远，笔墨极简省，而郊次春游时那欢畅自恣的场面连同游人的神情却表现得淋漓尽致。接下来是归途中的一个小插曲：薄暮时分，词人和他的友伴们头戴鲜花，打马朝城里走来，经过桃叶渡时，酒肆的美人上前相邀。句中“桃叶”是“桃叶渡”的省称，地处今江苏南京市秦淮河畔，这里是借指游冶的场所。
“不管插花归去，小袖挽人留”，用倒装句式。“不管”的主语“小袖”置后，以突出人物。“不管”二字写出女子挽留之真诚与执着，是着力之笔，为下片抒写自己的恋情设下伏线。
上片第一层极写其豪俊气概，第二层则表现其儿女柔情，亦豪旷，亦缠绵，一位风流少年的形象活脱脱如目前。
“换酒春壶碧，脱帽醉青楼”二句又起一层，笔墨酣畅淋漓。上句之“春壶碧”，暗写红粉情意，有“吴姬压酒劝客尝”的意境。结句有力突现了词人自家醉卧青楼的形象：开怀豪饮，至酒酣耳热之际，竟至脱帽露顶，可见畅快之至，亦不羁之至了。到了此处，一天的游春之乐达到高潮，作者的豪兴也尽情写出。整个上片选取最能表现早年生活风貌的骤马游春一幕来叙说，笔调欢快明朗，化前人意境于不知不觉间，妙合无限。
过片三句，词意陡转，由昔入今，以精炼的语言概括出突如其来的家国变故。“楚云”诗词里常与女子相关，如张谓诗句：“红粉青娥映楚云”（《赠赵使君美人》）。“陇水散”用梁鼓角横吹曲《陇头流水歌》“陇头流水，流离四下”句意。《古今乐录》引《辛氏三秦记》曰：“陇渭西关，其陂九迥，上有清水，四注流下。”此中含隐着对那位青楼女的依依别情。语调沉重，悲思喷涌，“惊”、“散”二字带出作者受到震动、无限哀愁的神态，是很醒目的。
以下两句，不假外物，直抒胸臆，充满哀极痛极的勃郁之气。“如今憔悴，天涯何处可销忧。”这近乎绝望的哀号，情感特强，因为是紧接前面力度很高的三句而来，故没有直白浅露之感，是感情凝聚、充积以至于倾泻的自然过程。“何处”二字已见出愁怀难遣，欲告无人的苦楚。于是词人瞩目于“飞鸿旧月”。词人问道：飞鸿可捎来故人的音讯？明月曾是往日生活的见证人，如今可愿传去心中的思念？它们把人的心绪带向遥远的故国，又触发物是人非之慨。此刻，作者想到的不仅仅是个人私情，他由个人的不幸遭遇联想到同怀国破家亡之恨的大众。所以说，“不知今夕烟水，都照几人愁”两句表明他多少意识到自己的命运始终连接着民族的兴亡，面前经历的是一场悲剧。这样，词的意境有了拓展。
结句收缩全篇的悲愁思绪，显出“无垂不缩”的功夫。“有泪看芳草，无路认西州。”西州，当是用羊昙事。《晋书。谢安传》载，羊昙为谢安所重，谢安扶病还都时曾过西州门，“安薨后，（羊昙）辍乐弥年，行不由西州路。尝大醉，不觉至州门，痛哭而去。”词用此事，当有怀想谢安之类贤相、慨叹当世无人之意。南渡以来，朱敦儒无日不思念金人的统治下的故土，牵挂天各一方的亲朋。可是，泪眼所见，只有远接天际的芳草牵惹人的情思，而西州路遥不可接。这一结句亦景亦情，以沉痛之笔点活全篇，并使整体意境苍劲高起，读来似觉其千钧之力。
“予告归里，画竹别潍县绅士民” ，写的是郑板桥决定抛弃乌纱帽弃官而去，归里之时两袖清风，一贫如洗。他画了一竿瘦竹，竹子能到清冷的江边作为鱼竿。乾隆十八年，山东大旱，当时做潍县县令的郑板桥因为请求赈济饥民的事，得罪了上司，这首诗是郑板桥被罢官离开潍县回乡时，告别潍县绅士民之作。作者为人正直，只关心百姓疾苦，不愿逢迎吹捧上司，深为上司不满，于是上司借故罢了他的官。时年他已61岁，在潍县担任了7年县令，照理说，至少也该发点小财了，然而他罢官之日，却是囊橐萧萧两袖寒，惟有一囊书画，两袖清风，实在是一个不折不扣的清官。这首诗在用词上很有感情色彩。萧萧寒、清瘦、秋风都从字面上传递出一种萧索、冷落、凄冷之感，与作者的心情和处境和谐一致。
这是一首赠别诗，然而却很特别。
清明节，旧时风俗为人们扫基祭祖的日子，所以最易触发客居在外的游子的乡思。这首诗所抒写的心情也大抵如此，只是它表现得特别含蓄委婉、曲折隐微，在高启的律诗中又是一种格调。
“清明无客不思家”，既曰“无客不”，自然也包括作者自己在内。不过，全诗直接抒写思家之情语，仅此一句，其余则着力描写最物，如垂柳、杏酪、青山、芳草、落花等，可谓色彩缤纷，明丽如画，甚至有画所难到者。但这一切，似并未使作者陶醉，从而消释其思家之情，相反地，见景生情，反而更衬托、引发了他的思乡情。
官墙外的垂柳，丝丝弄碧，新烟萦绕；人家所精心制作的杏酪，散发出阵阵的芳香。这风光节物无不在告诉作者清明节的到来，自然也会唤起他往岁在家乡与家人共度佳节的种种回忆。这一来，客居青山环绕的京师金陵的作者，自然便思念起家乡来了。
“卞侯墓下迷芳草，卢女门前映落花”，五、六两句，意更深曲复杂。迷芳草，芳草萋萋，一片凄迷，化用《楚辞·招胞士》语：“王孙游兮不归，春草生兮婆婆。”已寓有思归之意。而作者偏又以芳草与卞侯墓并置，以落花与莫愁女映照，似更富有富贵难久恃，盛时难长留的感慨。
作者来京前曾写道：“北山恐起移文诮，东观惭叨论议名。”（《被诏将赴京师御别亲友》）于《赴京道中逢还乡友》诗中又曾写道：“我去君却归，相逢立途次。欲寄故乡言，先询上京事。”对自己来京任职内心显然已有矛盾和疑虑。加之写罢此诗后仅四个月，朱元璋召见作者，面授户部侍郎，他却固辞不受，遂被放还。因而，在他的思家之情中交织有上述的感慨，就是很自然的事了。也正是因此，他才写出了末尾两句的强自宽慰之词：幸而有几位同院的故友，可与沽酒共饮，一醉京华。其意正是针对暗含于上述节物风光描写中的寡欢、不幸心情而言，而“醉京华”之“醉”，也是为了谴闷宽怀而醉，而非缘欢快而取醉。