全诗写诗人与苏辙之间的感情。前四句，重在托付家人，希望得到苏辙的照料。后四句则言兄弟之情。
诗人对于生死之事本来不太执著，无论是何处的青山都可以作为埋葬我的地方，但是，当自己故去之后，恐怕每逢夜雨秋灯之时，孤身一人的弟弟都将会苦苦地思念死去的兄长。
“夜雨”是指苏轼兄弟二人少年读书时，曾读到唐人韦应物的诗句“宁知风雪夜，复此对床眠”，二人深受感动，遂彼此相约入仕后当尽早退隐以享受闲居之乐。
苏轼现在处在生死未卜之际，想起此诗，不禁黯然伤怀。他只能寄希望于来世再实现这种约定：“与君世世为兄弟，再结来生未了因。”
这首诗像一组动画片：一叶小舟，泛行在江南的水乡，一座座弯弯的石拱桥，像一道道彩虹，架在河上，倒影在清澈的水波中荡漾。一个读书人，站立船上，吹着洞箫，如泣如诉；一个明艳照人的美女，正低低地唱着歌，那动人的吴侬软语，回旋在轻烟中。两岸的梅花，袭来阵阵暗香……这组画面，是姜夔为自己写照。姜夔是宋代著名的词人、音乐家，他新创了不少词调。前几天（绍熙二年除夕），姜夔在范成大家里刚创作了后来脍炙人口的咏梅新词《暗香》、《疏影》，这是他的得意之作，所以毫不掩饰自己的高兴，说自己所创词音节和谐婉丽。这诗中，小红低低唱的，应该就是这两首新词。自作新词，自己伴奏，由美丽的歌女用动人的歌喉演唱，且又置身在明媚的江南水乡中，是何等的欢快。“小红低唱我吹箫”，正概括尽了诗人无边的快乐与舒畅。
前两句是抒写自己的畅达与快感，好就好在直说，且又有后两句作陪衬。后两句一方面勾勒环境，补足前半，又在回首眺望中，寄托了无尽的情思，给人以景外的回味。船是在乐曲中前行，等一曲终了，居然已“过尽了”“松陵路”，形象地概括了自己在惬意的欢乐中，在艺术的陶醉中，全身心地投入，两岸的一切都视而不见，物我两忘，当乐曲奏完，方才回到现实的状况。而“回首烟波十四桥”，浑写一句，又包含了诗人此时此刻无数的心理感慨，称得上神来之笔。
此诗与《除夜自石湖归苕溪》同为南行船上所作，句清敲玉，摇曳有致，如歌如画，情韵丰赡。在低徊的箫声中穿过的一座座画桥，渐渐地消失在缥缈的烟波之中，意犹未尽。其自作新词《暗香》写的是自己身世飘零之恨和伤离念远之情，《疏影》则披露了作者对国家衰危的关切和感触。而在冬夜的归途中，在浩渺的湖面上，在一叶扁舟中，吹箫人暂时忘却了烦恼，一种微微的喜悦溢上心头。此诗一、二句轻快，三、四句语调低缓而不哀，其个中的微情妙韵须于画外余音去深味。
