诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
蒿里在泰山下。迷信传说，人死之后魂魄归于蒿里。歌的开头提出疑问：“蒿里谁家地？”疑问的所以提出，在于下一句：“聚敛魂魄无贤愚。”人间从来等级森严，凡事分别流品，绝无混淆，似乎天经地义。所以诗人不解：这“蒿里”究竟是怎样一个地方，那里为什么不分贤愚贵贱？人间由皇帝老子、王公大臣及其鹰犬爪牙统治，那么，这另一个世界，是“谁家”的天下，归谁掌管呢？人活着的时候绝无平等可言，死后就彼此彼此了，这到底是怎么一回事呢？
后两句说，“鬼伯”对任何人都一视同仁：一旦他叫你去，你想稍稍踟蹰一下也不可能。“催促”得那样急，到底为的什么？求情祷告不行，威逼利诱也不行。人间的万能之物——权势、金钱、这时候完全失去效用，不能代死。这其中的道理又是什么呢？看来，“鬼伯”是最公正廉洁的。然而，他可敬却不可亲，没有人不怕他。不管凤子龙孙，也不管皇亲国戚，他都是一副铁面孔，决不法外开恩，也不承认特权。无论什么人，对他都无计可施。
这篇歌辞反映人们对生死问题的种种思索。但由于时代和科学水平的局限，其认识还不能离开唯心论的前提。
艺术表现上，此诗则以自然见其本色。全篇四句，两两设为问答，如随口吟唱，联类成篇。
奠定了左思在中国文学史上地位的八首五言咏史诗，为历代传诵的名篇佳什。左思一生，虽然“良图”变成了梦想，志向没有得到伸展，但并没因此向权贵俯首，滚进污淖之中，却是断然割断俗念，“归隐田园”，洁身自好以终。而写于早年的《咏史八首》，成了左思平生思想、节操的写照，研究左思的重要资料。
《咏史八首》的具体写作时间难以断定。仅从诗提供的情况看，大体可以说写在左思入洛阳不久，晋灭吴之前。诗中写到左思在洛阳的生活以及这种生活所形成的特有感情。左思是因为他的妹妹左棻被选入宫而举家来到洛阳的。公元二七三年（晋武帝泰始元年），晋武帝选中级以上文武官员家的处女入宫，次年又选下级文武官员及普通士族家的处女五千人入宫。左思的父亲为殿中侍御史。左思入洛阳的时间，大体可以断定在公元二七三年以后。左思来到洛阳，主要是想展示自己的满腹经纶，以期取得仕途上的畅达，为实现自己的政治思想铺平道路，结果却是不尽如人意。左思从谋求仕途所遭遇的种种坎坷、艰难，了解到晋的政治腐败，并反映在《咏史八首》诗中。这些诗也不能说是左思居洛阳很久才写成的。诗中有“长啸激清风，志若无东吴”（其一）句。晋灭东吴，是在公元二八〇年（晋武帝太康元年），《咏史八首》写在公元二八〇年以前，则是肯定的。
左思借咏史以言志的是：“左眄澄江湘，右盼定羌胡。功成不受爵，长揖归田庐。”（其一）左思的动机，是否诚如他所说的那样纯洁、信美，是需要做出具体分析的。然而统一中国，安定局势，是当时提出的历史任务。汉末豪强与军阀割据混战，破坏了社会经济的发展，给人民带来了深重的灾难。之后，三国鼎立的局面，尽管消灭了许多小的割据者，为全国的统一创造了有利的形势，但距离全国统一时日尚远。三国后期，崛起于魏的司马氏集团，成了全国统一趋势的新势力的代表。公元二六五年，晋政权正式成立后，为全国的统一创造了有利条件，同时司马氏集团也急切于在全国的统一中来巩固自己的统治。夺取东吴，荡平边境内的骚乱势力，成了上下一致的呼声。生活在这样历史条件下的左思，为形势所推动，有志于全国的统一，并借以造就自己事业的思想，大概不是一天产生的。只是到了洛阳，对天下形势有了更清楚的认识，在心底酝酿了很久的思想才成熟了，爆发了，寄托在自己的诗篇中。过去的一些论者谈及左思的思想时，指出左思有很强的“功业心”，这无疑是正确的。然而还必须把左思的这种“功业心”放到具体的历史条件下去考察，确定哪些是时代所赋予的内容，哪些是阶级的立场所决定的内容，这样才能更明晰、更准确地评价左思的思想。
有着致力于全国统一抱负的左思，并非徒作大言，纸上谈兵，而是做了许多切实的准备的。其中最重要的是如他所说的：“畴昔览穰苴”（其一），即读军书兵法。在封建社会中，习文秉武，虽然并非什么罕事，然而在士族社会制度中，却是需要一定的勇气的。魏晋期间，士族制度占据着统治地位。士族以“积世业儒”为贵，左思出生在一个世代业儒的下层士族之家，不能不受到这种腐朽观念的影响。但他能够打破世系门第观念的束缚，立志到疆场上去，在实现祖国统一的事业中觅取个人的功名，这是可贵的。而且，随之左思居住洛阳，见闻到“边城苦鸣镝，羽檄飞京都”（其一）的情况，更是急不可捺，跃跃欲试。尽管左思自知自己的军事才能象铅刀一样的钝，然而能为祖国的统一事业，即使有一割之用，也是能慰自己平生志向的。
但是，左思美好的愿望遭到了士族制度的压抑和摧残。晋实行“门选”制以维护士族集团的利益，从而造成了“上品无寒门，下品无世族”的局面。更有甚者，一些门第观念很强的士族，对于文章的品评也是以门第的高低来决定弃取的态度。《晋书·左思传》记载着这样一则故事：陆机听说左思构思《三都赋》，抚掌大笑，在与他的弟弟陆云的信中说：“此间有伧父，欲作三都赋，须其成，当以覆酒甕耳。”后来由于司空张华的推崇，他的赋才得以大出其名。左思的门第寒下，虽然才高志清，却很难能冲破士族制度的坚硬厚壳而在政治上有所作为。冷酷的现实，使左思献身无门，报国无期，怀着无限的愤慨。《咏史》其二，正是他这种愤慨的写照。诗中，他把像自己一样才高位卑的寒门子弟，喻作生于涧底的松柏；把依赖祖业居于要津的才劣质拙的士族纨绔子弟，喻作长于山顶的柔弱的小苗。松质柏节似的人才，受到柔条弱枝般的人的遮挡，其原因为“地势使之然”，是士族制度本身造成的。然而士族制度，又是“由来非一朝”。汉张汤、金日磾的子孙，凭借着先人的荫德，数代都享受着极大的尊荣。而奇伟出众的冯唐，直到白首仍未受到重用。在此，左思不仅把犀利的批判锋芒，直指当时的社会现实，还批判了以往的士族制度。在肯定的对象与否定的对象对比之中，使诗对士族制度的揭露，更加显得有力。
在功名利禄到来之时，左思毅然却步了，在《咏史八首》诗中读者可以寻找到理解其原因的线索。左思居住在洛阳，面对着“落落穷巷士，抱影守空庐”（其八）的情景，愧恨交加，认识到自己来洛阳是一次失足。因此自责自惭地说：“自非攀龙客，何为忽来游？”他想步许由的后尘：“振衣千仞岗，濯足万里流。”（其五）虽然想做段干木、鲁仲连式的人物，“当世贵不羁，遭难能解纷。”（其三）但是，晋司马氏统治集团内部的相互残杀，愈演愈烈；这里又没有象魏文侯、平原君那种礼贤下士的人物。况且腐败的政治，残酷的杀夺，使荣枯盛辱瞬息万变。“俯仰生荣华，咄嗟复雕枯。”在这样的时代，“饮河期满腹”的偃鼠，“巢林栖一枝”的鹪鹩，“可为达士模”（其八）。弃却富贵，退居乡里，以求洁身自好，成了左思的必然道路。田园生活，远离杀夺中心，使左思怡然自得，乐陶其中（见《招隐》之二）。但是左思心情并不平静：“高志局四海，块然守空堂。壮齿不恒居，岁暮常慨慷。”（《杂诗》）又可见左思选择退居乡里的道路，是不得已而为之的，是有着无限的悲凉与凄怆的。
就是这样，左思的《咏史八首》以它所特有的深厚社会内容，熔铸着左思的平生理想，奠定了它在中国文学史上的坚实地位。另外，《咏史八首》在艺术上也有着它特出的地方。
第一，力矫太康颓靡文风，承继建安雄健骨力。
晋初太康文坛上，总的创作倾向是：刻意摹仿古人作品，很少结合现实实际；追求辞句华丽和对偶的工整，形成了绮靡浮泛的形式主义风尚。在这种颓风面前，左思则独树旗帜，以《咏史八首》为代表，继续发扬了建安文学“以情纬文，以文被质”的优秀传统。虽然以咏史名篇，不是左思首创，但左思能从现实生活出发，精心选择史实，巧妙地融汇进自己的思想、情感，借咏史以抒情，借抒情以讥世。这不仅突破了前人咏史诗只限于一事，“堆垛寡变”的局限，而且与太康文学刻意摹仿古人、脱离现实的形式主义倾向分庭抗礼。钟嵘说，左思的《咏史八首》“文典以怨，颇为精切，得讽喻之致。”是很符合左思诗的实际的。在艺术形式方面，《咏史八首》并非不注重，诗人从华丽之中求朴拙，于浮泛之外求深蕴，质朴自然，奔放沉郁，绝少雕镂的痕迹。综上两个方面，钟嵘称赞左思创造了一种独特的“左思风力”（《诗品》）。王夫之则说：“三国之降为西晋，文体大破，不绝于来兹者，非太冲其焉归？”（《古诗评选》卷四）这些评价是公允的。
第二，才志结合，浑然一体。
陈祚明曾说：“太冲一代伟人，胸次浩落，洒然流咏。似孟德而加以流丽，仿子建而独能贵简。创成一体，垂示千秋。其雄在才，而其高在志。有其才无其志，语必虚矫；有其志而无其才，音难顿挫。”（《采菽堂古诗选》卷十一）陈祚明指出左思成功的原因，在于才志结合，是很对的。左思的艺术才能，使《咏史八首》，每首都可以独立，并能体现出一定的社会意义；同时用一根高洁理想、情操的金缕线，把首首串连在一起的，浑然一体，内在结构紧密使之不可分割。其一，正面畅抒自己的理想，可谓全组诗的总纲；其二，写遭受门阀制度的压抑而产生的悲愤之情；其三，表示要以段干木、鲁仲连为榜样，另僻蹊径，以期报国；其四，写自己甘于孤寂专心著述，成就自己；其五，再写此路不通，而想追奔许由；其六，赞誉荆轲，借以披露情怀；其七，从历史上许多英俊人物沈埋下僚，以慰心中的不平；其八，写社会的黑暗，决心避世，求洁身自好。这些作品中，思想情感似滔滔江水，奔泻翻腾；又似九曲黄河，曲折回环，一咏三叹，反复宛转。慷慨悲壮之中，有细腻旖旎；低音纤气之内，又挟滚滚沉雷。左思把丰富多变的思想感情，分别写在各首之中，恰似一个巨手巧匠把颗颗散珠组成一个完整精美的花环。因而《咏史八首》“遂为古今绝唱”（胡应麟语），在中国文学史上，咏史诗体同左思的名字便紧紧联起来了。
作为封建阶级文人的左思，又处在黑暗险恶的政治环境之中，他所写的《咏史八首》不可能不打上鲜明的阶级烙印，不能不留下他那个时代所给他的影响，如消极避世的思想，虚无无为的思想。读者不能因为左思的《咏史八首》有着丰富的精华而对其所含有的封建性的糟粕，尽管相比之下份量很轻，而有所忽视。