“匝路亭亭艳，非时裛裛香。”一开头就奇峰突起，呈现异彩。裛裛，香气盛貌。虽然梅树亭亭直立，花容清丽，无奈傍路而开，长得不是地方。虽然梅花囊哀清芬，香气沁人，可是梅花过早地在十一月中旬开放，便显得很不适时宜。这正是“情以物迁，辞以情发”，作者的感情通过咏梅来表达。作者的品格才华，恰好正像梅花的“亭亭艳”、“裛裛香”。作者牵涉到牛李党争中去，从而受到排挤，以及长期在过漂泊的游幕生活，也正是处非其地。
“素娥惟与月，青女不饶霜。”二句清怨凄楚，别开意境。同是月下赏梅，作者没有发出“月明林下美人来”的赞叹，把梅花比作风姿姣好的美人；也没有抒写“月中霜里斗婵娟”（《霜月》）一类的颂词，赞美梅花傲霜的品格；而是手眼独出，先是埋怨“素娥”的“惟与月”，继而又指责“青女”的“不饶霜”。原来在作者眼里，嫦娥让月亮放出清光，并不是真的要给梅花增添姿色，就是没有梅花，她也会让月色皎洁的。嫦娥只是赞助月亮，并不袒佑梅花的。青女不是要使梅花显出傲霜品格才下霜的，而是想用霜冻来摧折梅花，所以她决不会因为梅花开放而宽恕一点，少下些霜。一种难言的怨恨，淡淡吐出，正与作者身世感受相映照。
写到这里，作者的感情已达到饱和。突然笔锋一转，对着梅花，怀念起朋友来了：“赠远虚盈手，伤离适断肠。”想折一把梅花来赠给远方的朋友，可是仕途坎坷，故友日疏，即使折得满把的梅花也没有什么用。连寄一枝梅花都办不到，更觉得和朋友离别的可悲，所以就哀伤欲绝，愁肠寸断了。“伤离”句一语双关，既含和朋友离别而断肠，又含跟梅花离别而断肠，这就更加蕴蓄隽永。
“为谁成早秀？不待作年芳。”，在这里表达了他对梅花的悲痛，这种悲痛正是对自身遭遇的悲痛。联系到诗人很早就以文才著名，所以受到王茂元的赏识，请他到幕府里去，把女儿嫁给他。王茂元属于李德裕党，这就触怒了牛僧孺党。在牛党得势时，他就受到排斥，不能够进入朝廷，贡献他的才学，这正像梅花未能等到春的到来而过早开放一样。这一结，就把自伤身世的感情同开头呼应，加强了全篇的感情力量。咏物诗的最高境界是“写气图貌，既随物以宛转；属采附声，亦与心而徘徊”。意思是依照事物的形貌来描绘，委婉地再现其形象；同时，也曲折地传达出内心的感情。这首诗正是这样。梅花是一定时空中盛开的梅花，移用别处不得。与之同时，又将诗人的身世从侧面描绘出来。两者融合得纹丝合缝，看不出一点拼凑的痕迹，是作者深厚功力的表现。
上片着重写景，寓情于景；下片着重抒情，曲折地表达出仕途的险恶与中原未复怅惘情绪。起二句刻画出一幅幽静的秋夜景色，而“啼”字和“落”字，又显示出静中有动，动中见静的意趣激发了同篇的活力。一个美好的深秋之夜，雨檐滴水，蟋蟀鸣叫，仿人读来历历在目，如闻其声。这种宁静的境界与梁代王籍《入若耶溪》诗“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽”有同工异曲之妙。词中这二句是化用杜甫《醉时歌》：“清夜沉沉动春酌，灯前细雨檐花落”的诗句。清王嗣奭《杜肊》解“檐花落”云：“檐水落，而灯光映之如银花。”非常接近于事实。
“乍凉”二句承上，从户外幽静之境转而到室内境况。秋雨连绵，靠近帘幕就感到寒气逼人，屋内香炉里散发着轻盈的烟缕，袅袅直上，萦绕在屏风的上端。词人由远及近，刻画生动，具体入微，把听觉、感觉、视觉组合在一起，增强了词人的立体感，这样也就着力渲染秋夜清冷的气氛和孤独寂静的境界。
下片抒情，词人倾吐了蕴藏在心灵深处的难以直言的思绪。“堪恨”二句，以“归鸿”作比喻，说明心事难寄。古代有鸿雁传书的说法，但这里是写征鸿的情意如那秋云一样淡溥，不肯传书，所以显得可恨。这与李清照《念奴娇》：“征鸿过尽，万千心事难寄”的意境相接近，而一“恨”字，感情色彩更为强烈。“秋云薄”是用杜甫《秋霁》：“天际秋云薄，从西万里风”的诗句。朱敦儒在《西江月》中写到：“世事短如春梦，人情薄如秋云。”因此，词人在这里埋怨征鸿情薄，蕴含着复杂的人情世态的深层用意。
“书难托”三句，从上句“堪恨”而来，正因于“征鸿”不传书信，而金兵占领中原，所以难以寄言，因此又谁能理解，作者的万千心事呢？词人在《兰陵王》词中说：“塞鸿难托，谁问潜宽旧带眼。”在这令人恼而又相思的岁月里，既无法寄声传语，那就让忘掉过去的一切，任凭自己的寂寞无聊吧以此来打发岁月。
这首小令寥寥四十一字，但写得概括，凝练、疏隽给人以美的享受，不觉使人动情，全词缘情设景，笔力委婉曲折，抒发了词人对中原不能收回的愁恨之情，更显得意境沉郁深厚。