这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
此词为春行纪游之作，词人采用幻想的镜头，描写神游“桃花源”的情景，反映了他出世、入世交相冲撞的人生观，表现了他对污浊的现实社会的不满以及不愿媚世求荣、与世同流合污的品德。据此看来，此词大约写于词人被贬谪时期。
开头一句，词人采用比兴手法，热情赞美瑶草（仙草）像碧玉一般可爱，使词作一开始就能给人一种美好的印象，激起人们的兴味，把读者不知不觉地引进作品的艺术境界中去。从第二句开始，则用倒叙的手法，逐层描写神仙世界的美丽景象。
“春入武陵溪”，具有承上启下的作用。这里，词人巧妙地使用了陶渊明《桃花源记》的典故。陶渊明描写这种子虚乌有的理想国度，表现他对现实社会的不满。黄庭坚用这个典故，其用意不言自明。这三句写词人春天来到“桃花源”，那里溪水淙淙，到处盛开着桃花，树枝上的黄鹂不停地唱着婉转悦耳的歌。
“我欲穿花寻路”三句，写词人想穿过桃花源的花丛，一直走向飘浮白云的山顶，一吐胸中浩然之气，化作虹霓。这里，词人又进一步曲折含蓄地表现对现实的不满，幻想能找到一个可以自由施展才能的理想世界。
然而“只恐花深里，红露湿人衣”两句，曲折地表现他对纷乱人世的厌倦但又不甘心离去的矛盾。词人采用比喻和象征手法很富有令人咀嚼不尽的诗味。
“红露湿人衣”一句，是从王维诗句“山路元无雨，空翠湿人衣”（《山中》）脱化而来，黄庭坚把“空翠”换成“红露”，化用前人诗句，天衣无缝，浑然一体。
下片继写作者孤芳自赏、不同凡俗的思想。词人以丰富的想象，用“坐玉石、倚玉枕、拂金徽（弹瑶琴）”表现他的志行高洁、与众不同。“谪仙何处？无人伴我白螺杯”两句，表面上是说李白不在了，无人陪他饮酒，言外之意，是说他缺乏知音，感到异常寂寞。他不以时人为知音，反而以古人为知音，曲折地表达出他对现实的不满。
“我为灵芝仙草”两句，表白他到此探索的真意。“仙草”即开头的“瑶草”，“朱唇丹脸”指第三句“溪上桃花”。苏轼咏黄州定惠院海棠诗云：“朱唇得酒晕生脸，翠袖卷纱红映肉。”花容美艳，大抵略同，故这里也可用以说桃花。这两句是比喻和象征的语言，用意如李白《拟古十二首》之四所谓“耻掇世上艳，所贵心之珍”。“长啸亦何为”意谓不必去为得不到功名利禄而忧愁叹息。
这首词中的主人公形象，高华超逸而又不落尘俗，似非食人间烟火者。词人以静穆平和、俯仰自得而又颇具仙风道骨的风格，把自然界的溪山描写得无一点尘俗气，其实是要想象世界中构筑一个自得其乐的世外境界，自己陶醉、流连于其中，并以此与充满权诈机心的现实社会抗争，忘却尘世的纷纷扰扰。
全词分上下两片，四个层次来写：第一层写眼前时节；第二层写旧日相识；第三层写睹物思人；第四层写久别愁思，上下连贯，一气呵成。全词描写人事景物，互融交浑，表达词人深沉的怀念前欢的情感。
“杏花”三句，点春半时节。红杏初开，梅花落尽，由此而触起岁月如流的感慨。“帘影飞梭，轻阴小庭院”，写索居独处时无聊的心境。微阳照着低垂的帘幕，小庭院里，一片漠漠轻阴。像以上几句写景之语，虽用了“杏花”“帘影”等看来是华美的词语，却构成了幽悄凄寂的氛围，词人那孤独的形象已隐现于中了。
“旧时”三句，转人追忆。极力刻画，精艳绝伦。想当时她在春月下打罢影千，那如花般美好的容颜，已使人为之倾赏不已，何况还细听她那圆转清脆的歌声呢。“影千”一词，不可滑眼看过。唐宋时期，女子在春日有玩影千的习俗，故当庭院春半时节，便忆起旧时月底影千的情景，上文第三句便有着落。“香”、“玉”，喻女子的体貌芳洁，词人为之而宛转低吟，醉心不已。“吟香醉玉”，真是极痴恋之语。白居易《寄于驸马》诗：“何郎小妓歌喉好，严老呼为一串珠。”这里轻轻点出女子的身份。
过片三句，紧承上片“歌珠”意，进一层写别后的刻骨相思。三句作一句读，意谓不忍重见当日自己曾题上情诗的合欢纨扇。“合欢扇”一语，意更深长。词中用以暗示男女间的欢好。也许这扇是当初女子送给自己的定情之物。扇上题情，已包含许多难忘的事。如今重忆，旧情犹在，可惜的是旧侣已远隔天涯了。
“老了刘郎，天远玉箫伴”，这是词人深悲所在。“刘郎”，词人自喻。李商隐《无题》：“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。”用刘晨重人天台寻觅仙侣不遇的故事，叹息爱情的间阻。这首词词更着“老了”二字，益增苍凉悲慨。
结处三句，含思绵渺。“遮愁”一语，虽亦见于前人词句，如晏几道《木兰花》：“碧楼帘影不遮愁”，然用在该词中，韵味更厚。杨柳栖莺，而莺啼又令人想起她那珠串般的歌声。杨柳之外是斜阳照着的山川，她已像天般遥远。古人有折柳赠别的风习，见了杨柳，也就勾起了离情。此词末三句把这么多意象浑融在一起，于柔婉中寓幽怨之情，深蕴而有余味。