这首词是作者为凭吊吴相国伍子胥之作，要理解这首词，先得了解一点史料，《史记·越王句践世家·伍子胥传》：
太宰嚭……与逢同共谋，谗之王。王始不从，乃使子胥于齐，闻其托子于鲍氏，王乃大怒，日：“伍员果欺寡人！”役反，使人赐子胥属镂剑以自杀。子胥大笑日：“我令而父霸，我又立若，若初欲分吴国半予我，我不受，已，今若反以谗诛我，嗟乎，嗟乎，一人固不能独立！”报使者日：“必取吾眼置吴东门。以观越兵人也！”乃自刭死。吴王闻之大怒，乃取子胥尸盛以鸱夷革，浮之江中。吴人怜之，为立祠于江上，因命日：“胥山”。
伍子胥忠于吴国，到头来却被谗自刎，且被吴王夫差以牛皮袋子装了尸体扔到江里去。作者对伍员的忠心表示崇敬，对其遭遇表示同情，作者正以这种感情写此词，故读来不觉引起共鸣。
首句“长忆”两字，是潘阆十首《忆余杭》的共同开端，可称之为“定式”。首两句是说想起吴山上的伍子胥庙，其中“森森”两字含意很深。“森森”形容树木的茂盛。在古木参天的丛林中建立吴相庙，显示了伍子胥的高大形象，也表明了祠庙并不荒凉，因为千古以来，吴地人民一直对这位忠臣敬仰不已，故使庙中香火不绝。第三、四句揭露了吴王夫差的残暴，他把伍子胥的尸体扔到江中，使得江水也表示愤慨而激起汹涌的怒涛，即使经历了千百年，至今仍然保持着对夫差无比的憎恨。这两句用了“移情”的创作手法，把吴地人民的感情移给江水，让江水替他们表达，这样，词意就显得含蓄委婉，如果直接说“吴人愤慨如怒涛”，就真味同嚼蜡了。
下片第一二句是与上片的“忆”字相呼应。作者回忆起当年来吴山凭吊时的情景。在暮色苍茫之际，云雾笼罩着殿宇，聚在树上的乌鸦噪叫着，其气氛是悲凉的，也好像乌鸦在为吴相国鸣不平，云雾亦为之而悲伤。其实乌鸦与阴云，都是没有理智之物，这种“鸣不平”、“悲伤”皆由人的感情在支配，则此二句并非单纯的写景，而是寓情于景。结合第三句看，作者认为寒鸦和阴云能经常在祠庙周围“聚”“笼”，尚且知道安慰伍子胥的忠魂——这正是下句“灵”字的伏笔，而自己则自从凭吊过后再也没有重来拜谒，心里感到内疚（有负），这种在崇敬中带有一点抱歉的心情，在末句中予以畅快地宣泄，他说：“只有在这离相国遥远的地方，敬上满满的一杯酒”（遥奠酒盈卮），以表达式景仰之心。
潘阆的一生是不大得意的，他虽然承蒙宋太宗的恩赐，赏了一个“进士及第”，但不久就被追还了。后来又犯了违法之事逃亡到中条山，结果仍被逮捕坐牢，最后虽被赦免，也只当了滁州参军的小官。这些坎坷的遭遇，他的内心自然会感到压抑和苦闷，产生逃世的思想。潘阆十首《忆余杭》，有好几首是所谓“语带烟霞”，正是他内心痛苦的反映。潘阆也有很强的事业心，也想轰轰烈烈地干一番，无奈不幸的遭遇，不公平的待遇，摧毁了他的雄心壮志。这种思想意识，反映在此词中。借他人酒杯，浇自己块磊，原是诗人、词人的惯技，此词是借凭吊伍子胥的酒杯，来发泄自己的不平，那么，此词之吊伍子胥是虚，吊自己是实。
这是秦观借描写春景春情，集中表现交织在一起的今与昔、政治上的不幸和爱情上的失意，抒发贬谪之痛、飘零之愁的一首词作。
上片着重写今日生活情景。首写眼前景致，“水边沙外，城郭春寒退”二句，点明地点、时令，轻轻着笔，朴实自然。紧接着“花影乱，莺声碎”二句，细写春景特色，以“乱”字状花之纷繁，“碎”字表莺声盈耳，用笔尤工，各极其妙，洋溢着对自然的喜爱之情。“飘零”以下四句，忽而由喜转悲，由春景春情转写远谪索居，形体瘦损，不复有以往对酒当歌之情，转折有致，词情哀怨。歇拍“人不见，碧云暮合空相对”二句，人情艳情，孤情凄情，蕴藉含蓄，耐人寻味。
下片抒发由昔而今的生活之情。换头直点昔日西池宴集，以“鸩鹭同飞盖”描写其盛况。比喻形象，用语简明，隐含着不能忘怀的情味。“携手处”以下四句，又由昔而今，由喜而悲，景物依旧，诸友却已飘泊云散。委婉曲折，缠宛凄侧。结尾“春去也，飞红万点愁如海”，再由眼前想到今后。“飞红万点”是春归的自然写照，“愁如海”却新奇绝妙。这两句既是惜春春去，又是对前途的无望。
此词在内容上由春景春情引发，由昔而今由今而昔，由喜而悲，由悲而怨，把政治上的不幸和爱情上的失意融为一体，集中抒发了贬徙之痛，飘零之苦。在艺术上一波三折，一唱三叹，蕴藉含蓄，感人肺腑；以景结情，境界深远，余味无穷。
新旧党争，损害的不只秦观一人，所以此词抒发的感情是具有一定的普适意义的，苏轼、黄庭坚、孔平仲、李之仪等人都有和词存今，可见对“元祜党人”震动之大，感触之深。
词中所体现的情感极为悲伤，充分体现这位“古之伤心人”（冯煦语）的性格特征。即：当他身处逆境之时，往往不能自拔，无法像苏轼那样，善于自我解脱，而是自叹、自伤，一往而深，直至于死。所以，当他的朋友看到这首词的时候，即担心其“不久于世”（后作者逝于五年后）。这也就是作者所谓独具善感“词心”的体现。
金沙堆是一个“堆阜隆起”的沙洲，位于洞庭湖与青草湖之间。夏秋水涨，洞庭、青草二湖相连，沙洲隆起部分显露水面，高达数丈。其上宽衍，有青草庙。张孝祥虽是罢官而归，但他登洲祭庙、赏月，饱览湖上风光，游兴浓厚，接连写了《金沙堆赋》《念奴娇·过洞庭》以及《观月记》等纪游之作
这篇文章写作者罢官北归，途径洞庭湖，登湖中金沙堆观月所见。作者开篇先不写观月，而是以议论的方式层层递进，提出观月“四美”之说，体现了不同凡俗的审美趣味。后半部分叙写观月经过，先写中秋之夜的晴空明月，次写金沙堆空旷幽远的环境，再写孤舟停泊，独身而登，恰好满足“四美”的条件，表现了作者金沙堆观月时的舒畅心情，也透露出罢官后欲寄情山水，在大自然中寻找乐趣以排遣烦恼的心态。全篇将议论、叙述、描写、抒情熔于一炉，笔法多样，见解独到，情节跌宕起伏，一波三折，颇见作者匠心。
文章题虽为《观月记》，但对于观月经过、月下景象却记得很少，重点是写作者观月所产生的感受。文章前半部分强调金沙堆观月机会的难得，表现的是作者这次观月的满足心情。从表现艺术的角度看，这对突出湖上月色之美有一种衬托作用。这段文字反映出作者观月的审美经验和审美趣味。他认为观月有四种境界，即看中秋极明之月、临水观中秋明月、独往临水观中秋明月、独往离人远处临水观中秋明月，而以后者为高，且最难实现。叙述中，句子由短而长，句式富于变化，或直言，或反问，或慨叹，一任情感流泄，显现出作者审美经验的个性色彩。而后续上一句：“今余之游金沙堆，其具是四美者与？”既点出作者此番观月达到最高境界的特点和得意心理，又对下文写观月起到引带作用。
作者写洞庭观月所见，文字较为简略，仅言“天无纤云，月白如昼”“其高十仞，四环之水，近者犹数百里”，及“沙之色正黄，与月相夺，水如玉盘，沙如金积，光采激射"而已，可谓点到即止。但读后却能进入美好的想象世界，得到一种回味无穷的美的享受。其因一则是作者写其所见，取材典型，纵然一点两点，却能构成一幅富有意味的完整画面；再则是作者写景是和抒发领略景物之美的强烈感受联系在一起的，他的写景是在抒发感受时带出来的。不但文章前半部分的议论是写作者观月感受，在写景之中也有之。如写沙上观湖上月，即“体寒目眩，阆风、瑶台、广寒之宫，虽未尝身至其地，当亦如是而止耳”。这类文字，既以想象之词拓宽美的境界，又抒写作者赏心悦目之感，映现出神思飞越之态，自有感发作用。
“手风慵展一行书，眼暗休寻九局图。”中风，指四肢风痹。八行书，指信札。暗，是形容老眼昏花，视力不明。九局图，指棋谱。“手风”和“眼暗”，都写自己病废的身体。“慵展”和“休寻”，写自己索寞的情怀。信懒得写，意味着交游屏绝；棋不愿摸，意味着机心泯灭。寥寥十四个字，把那种贫病潦倒、无所事事的情味充分表达出来了，正点明诗题“安贫”。
“窗里日光飞野马，案头筠管长蒲卢。”就室内景物略加点染，进一步烘托“安贫”的题旨。野马，指浮游于空气中的埃尘，语出《庄子·逍遥游》。筠管，竹管，这里指毛笔筒。蒲卢，又名蜾蠃，一种细腰蜂，每产卵于小孔穴中。两句的意思是：闲居无聊，望着室内的埃尘在窗前日光下浮动，而案头毛笔由于长久搁置不用，笔筒里竟然孵化出了细腰蜂。这一联写景不仅刻画入微，而且与前面所说的“慵展”、“休寻”的懒散生活正相贴合，将诗人老病颓唐的心境展示得淋漓尽致。
“谋身拙为安蛇足，报国危曾捋虎须。”中“安蛇足”，即寓言“画蛇添足”，此处用以讽刺精心谋私。“捋虎须”，典出《庄子·盗跖》，孔子游说盗跖被驱逐后说：“丘所谓无病而自灸也。疾走料虎头，编虎须，几不免虎口哉!”比喻诗人忠于唐王室，敢于与权倾朝野的篡逆之臣进行抗争。如《新唐书》本传载：一次，权高震主的强藩朱温同崔撤“临陛宣事，坐者皆去席，握不动，曰：‘侍宴无辄立，二公将以我为知礼。’全忠(朱温)怒偓薄己，悻然出。”全联以表面上的谦逊之辞，叙述了诗人舍身为国的壮烈情怀。句中，前后两次用典，珠联璧合，情采熠然，丰厚的意蕴中，流动着刚直不阿的气势，突出地反映了诗人作为李唐王朝忠臣节士的形象。对此，元吴师道《吴礼部诗话》称之为“凛然有烈丈夫之气。”。
“举世可能无默识，未知谁拟试齐竽。”则又折回眼前空虚寂寥的处境。试齐竽，事见《韩非子·内储说上》：齐宣王爱听吹竽，要三百人合奏，有位不会吹的南郭处士也混在乐队里装装样子，骗取一份俸禄。后愍王继立，喜欢听人单独演奏，南郭处士只好逃之夭夭。这里引用来表示希望有人能像齐愍王听竽那样，将人才的贤愚臧否一一判别，合理使用。整个这一联是诗人在回顾自己报国无成的经历之后迸发出的一个质问：世界上怎会没有人将人才问题默记于心，可又有谁准备像齐愍王听竽那样认真地选拔人才以挽救国事呢？质问中似乎带有那么一点微茫的希望，而更多是无可奈何的感慨：世无识者，有志难骋，不甘于安贫自处，又将如何！满腔的愤懑终于化作一声叹息，情切而辞婉。
题作“安贫”，实质是不甘安贫，希望有所作为；但由于无可作为，又不能不归结为自甘安贫。贯串于诗人晚年生活中的这一基本思想矛盾以及由此引起的复杂心理变化，都在这首篇幅不长的诗里得到真切而生动的反映，显示了高度的艺术概括力。诗歌风貌上，外形颓放而内蕴苍劲，律对整切而用笔浑洒，也体现了诗人后期创作格调的日趋老成。前人评为“七纵八横，头头是道，最能动人心脾”（邵祖平《韩偓诗旨表微》），殆非虚誉。