这首诗可分两大部分。前十句为第一部分，感叹自己才疏智浅，游宦无成。何逊虽年少成名，但遭梁武帝疏远，对他来说，不能不是一个沉重的打击。他慨叹自己天生孱弱，不堪造就，缺乏一技之长，不能被人重用。既然才疏智浅，就不能希求美名远扬。自己干的都是一些琐碎细事，终日碌碌无为，纷纷扰扰的游宦生活已使他感到厌倦。年少无知，轻掷岁月倒也罢了，而今老大，始感光阴之宝贵，亦悟仕途之误人。“一涂今未是，万绪昨如非”，这是作者历经仕途坎坷后的经验之谈。“一涂”，同“一途”，即指仕途。谢朓《酬王晋安德元》诗云：“怅望一途阻，参差百虑依。”亦同此意，但态度没有如此决绝。误落尘网中，一去几十年。正如陶渊明《归去来兮辞》说的那样：“悟已往之不谏，知来者之可追。实迷途其未远，觉今是而昨非。”于是作者想到了归隐。
后十句为第二部分，抒发了作者的思乡念旧之情。“新知虽已乐”是虚，是官场中的客套话。而“旧爱尽暌违”是实，是作者的心里话。这里的“旧爱”，主要指的是家乡的老朋友。扰扰游宦子，尽别故乡人。正如潘岳在《闲居赋序》中说的：“太夫人在堂，有羸老之疾，尚何能违膝下色养，而屑屑智斗筲之役乎？”于是，他引领远望，故乡渺邈，归思难收，不禁泪洒衣襟了。但官身不自由，思归不能归，所以说“望乡空引领”。一个“空”字，多少惆怅，多少伤感！长期的游宦生活与折磨人的思乡之苦，使作者形容憔悴，这与争芳斗妍的春草春花形成了鲜明的对比。“春物自芳菲”，有着两层含意：一是大好春光自是大自然的赐予，与作者是不相干的；一是心情恶劣的作者，无心欣赏这大好春色，一任春花春草自芳菲。一个“自”字，就把孤独苦闷的“旅客”——作者自己，与花香鸟语的大好春天对立起来。这使读者们想起了大诗人杜甫《蜀相》中的两句诗：“映阶碧草自春色，隔叶黄鹂空好音。”这“自”字、“空”字的用法，说不定是受了何逊诗的启发。但大自然终是有情的。两岸鲜花有意，临水盛开，以悦人情致；江上春燕恋人，绕船飞翔，似惹人乡思。这即目所见，更加触动了作者的乡愁。于是他幻想乘船顺流而下，独与暮潮东归。但这是不可能的，所以说“无由”，真是无可奈何！何逊赴任郢州（今湖北武昌）在西，而他的故乡东海郯（今山东郯城西）及其久居的京都建康（今江苏南京）在东，随长江落潮正可归去，故云“独与暮潮归”。作者《渡连圻二首》其二云：“暮潮还入浦，夕鸟飞向家。触目皆乡思，何时见狭邪？”难怪诗人面对暮潮是那么一往情深了。但“潮归人不归”（刘长卿《和州送人归复郢》），滚滚东去的暮潮只好把诗人的乡思带回去了。结尾给人留下无穷的回味。读者读罢诗，仿佛也体味到了诗人那刻骨的乡愁和凄苦的心情。
此诗首联：“七国三边未到忧，十三身袭富平侯。”“七国”喻藩镇割据叛乱，“三边”指边患，“未到忧”即未知忧。指出其不知国家忧患为何物，次句再点醒“十三”袭位，这就有力地显示出童昏无知与身居尊位的尖锐矛盾。如果先说少年袭位，再说不恤国事，内容虽完全相同，却平直无奇，突现不出上述矛盾。这种着意作势的写法与作者所要突出强调的意旨密切相关。
颔联：“不收金弹抛林外，却惜银床在井头。”写少侯的豪侈游乐。“不收金弹”用韩嫣事，典出《西京杂记》。上句说他只求玩得尽兴，贵重的金弹可以任其抛于林外，不去拾取。可见他的豪侈。下句则又写他对放在井上未必贵重的辘轳架（即所谓“银床”，其实不一定用银作成）倒颇有几分爱惜。这就从鲜明对照中写出了他的无知。黄彻说：“二句曲尽贵公子憨态。”这确是很符合对象特点的传神描写，讽刺中流露出耐人寻味的幽默。
颈联：“彩树转灯珠错落，绣檀回枕玉雕锼。”续写其室内陈设的华侈。“彩树”指华丽的灯柱，“绣檀”指精美的檀枕。锼，是刻镂的意思。两句意谓：华丽的灯柱上环绕着层层灯烛，像明珠交相辉耀；檀木的枕头回环镂空，就象精美的玉雕。上一联在“不收”、“却惜”之中还可以感到作者的讽刺揶揄之意，这一联则纯用客观描写，讽刺之意全寓言外。“灯”、“枕”暗渡到尾联，针线细密，不着痕迹。
尾联：“当关不报侵晨客，新得佳人字莫愁。”是说，守门人不给清晨到来的客人通报，因为少侯新得了一位佳人名叫莫愁。莫愁，传为洛阳人，嫁卢家为妇。这里特借“莫愁”的字面关合首句“未到忧”，以讽刺少侯沉湎女色，不忧国事；言外又暗讽其有愁而不知愁，势必带来更大的忧愁；今日的“莫愁”，即孕育着将来的深愁。诗人的这种思想感情倾向，不直接说出，而是自然融合在貌似不动声色的客观叙述之中，尖刻冷峭，耐人寻味。
此诗塑造了一个荒淫奢侈、醉生梦死的贵族公子形象，把他不知内忧外患，只顾挥霍浪费，荒淫好色的丑恶行径同晚唐危机四伏的社会环境形成鲜明的对照，也暗示了让这种纨绔子弟身居高位，正是当时政治腐败的表现，是国运不振的重要根源。
清代注家徐逢源推断此诗系借讽唐敬宗，其说颇可信。因为所讽对象如为一般贵显少年，则他们所关心的本来就是声色狗马，责备他们不忧“七国三边”之事，未免无的放矢。必须是居其位当忧而不忧的，才以“未到忧”责之。所以首句即已暗露消息，所谓少侯，实即少帝。末句以“莫愁”暗讽其终将有愁，和《陈后宫》结句“天子正无愁”如出一辙，也暗示所讽者并非无知贵介，而是“无愁天子”一流。不过李商隐托古讽时、有特定讽刺对象的咏史诗，题目与内容往往若即若离，用事也古今驳杂，再说托古讽时之作，所托之“古”与所讽之“今”但求大体相似，不能一一相符。
纪昀评此诗说：“到字好”“住得恰好。”纪昀对“到”字的理解可谓是慧眼独具，别有会心的。先言“好”，后又言“恰好”。前面称“好”，是因为诗人选字精到，言约意丰，后面称“恰好”，是因为此诗含蓄深婉，情韵悠远。其实，细味全诗，这“到”字的“好”处不只两点，它还别有一番深意在。
首句“扇风渐沥簟流离”，先拈出“扇子”和“竹席”这两件东西，以必不可少的夏令用具来点明时令节气。选物典型，特征鲜明。而夏季的点明，又将预示箸秋天的来临。要知道，这“秋天”在诗人心目中是个重要而喜人的季节。因为到了秋天，他就可与早有相约的友人相聚，把酒临风，一任倾诉离别的愁苦，“秋天”，对于诗人来说，已不是一般的季节概念，而是喜庆的象征，幸福的象征，是“相聚”的代名词，正因为现在已是夏天了，那么秋天不会远。当此际，他的盼望之情当然急迫难忍，火灼火燎。他恨不得时间老人一夜之间就送走夏天，迎来秋天。然而，愿望再好也不等于现实，他依然只能苦苦地等待着、等待着。每到夜晚，他只能独自一人躺在光滑的竹席上扇着凉风，百无聊赖，无人共话语，唯闻扇风“淅沥”声。这单调枯燥的声响，更衬托出诗人孤独寡居的愁苦，一阵阵撩拨起对远方友人更为炽热的思念之情。
第二句“万里南云滞所思”，紧承首句，集中写对友人的深深念情。“万里”，是虚写，即指与友人相距之遥。诗人与友人虽然相隔“万里”，但与友人始终是“心有灵犀一点通”的，他对友人的思盼之情并未因“万里”之隔而淡薄，却更是情切切，意绵绵，剪不断，理还乱。此句将诗人的一往情深纳入广阔的万里空间来展示，表明他们感情之厚重，友谊之深笃，给人以很强的艺术感染力。
最后两句：“守到清秋还寂寞，叶丹苔碧闭门时。”诗人千盼万盼，好不容易盼来了秋天，实指望友人即来相会，谁知道迟迟不见踪影。诗人的一腔热望和期望，至此已无可奈何地变成了空望与失望。“守到清秋还寂寞”中的“守”字与“还”字，看似寻常，毫不经意，其实含意颇深。先看“守”字。自从诗人与友人“秋以为期”的相约之后，就一直信“守”着这个约定。他从春守到夏，又从夏守到秋，就这样日复一日地信“守”不移。如此之“守”，表现了诗人与友人那如胶似漆般的挚情密意。再看“还寂寞”的“还”字，与前面的“守”字相看，诗人的寂寞已非今日始，像这样盼“寂寞”，诗人不知经受了多少个日日夜夜。而到了这一次，本可实现的团聚之望，却一下子又落了空。这回的“寂寞”，可要超过以往任何一次，使他简直到了难以忍受的“怎一个愁字了得”的地步。一个“还”字，写活了诗人的焦躁和烦怨之情。“叶丹苔碧”为秋天所特有的两种景象，与上句的“清秋”相呼应。“闭门时”的“闭”字，十分形象直观地写出了诗人在特定环境中所特有的孤寂冷寞之感，意深思远，耐人寻味。
剖析了全诗，再回头看诗题“到秋”之“到”的妙处，至少还有两点可作为纪昀评语的补充，即“到”字隐含了诗人由希望而失望的心灵历程。通过时间的延伸跌宕，加深了诗人的离愁别绪，此其一。“到”字，还稍露出诗人由失望而生出的对友人未能践约的淡淡的怨艾之情。而诗人的怨艾，恰恰是其对友人怀有深情厚谊的怨中寓爱的表达感情的特殊方式。怨得越深，爱得越切。总之，诗人对友人的深深怀念之情已全部凝聚到达个“到”字上了。诗人锻字炼句之功，于此可见一斑。
此诗短小精美，含蕴深广，通篇不着一“愁”字，而诗人思念友人的深沉愁思和寂寞凄凉之景已跃然纸上。通过从夏至秋的时间和万里之遥的空间来表现诗人对友人的思念之久及友情之深，含情绵邈，十分感人。
反衬手法在诗中运用得也很成功。“叶丹苔碧”本是“清秋”季节的美好景物，可此时诗人恰因故人未得相会而闭门孤愁。就在这情与景甚不协调的氛围中，反衬出诗人极为寂寞的心情。这像诗人《天涯》诗中用春日莺啼和花开的美景来反衬出悲凉的心情一榉，同样具有感人的艺术力量。所不同的是，《天涯》为思乡，此诗为怀人，于怀人中写出失望的心情。因此，这首诗的深意又超过了《天涯》。