这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
这首词是作者酒宴上赠妓之作，用形象的比喻描绘出一种模糊而动人的美。上阕“双蝶”句写伊人服饰，突出花样图案的神秘美。“朱粉”句写其淡妆修饰的天然本色。“闲花淡淡春”作一景物比衬，生动地凸现此女子的风姿。下阕“细看诸处好”又从细处作一总体评价，与上阕从风神姿韵的评价呼应，接着从“人人”都说是“柳腰身”的细节作一客观补充，从各方面写出此歌女客观的美和天然纯真的美。全词意境亦真亦幻，富有神韵。
此为酒筵中赠妓之作，首句写她所穿的裙子，罗裙上绣着双飞的蝴蝶。“东池”两句，记相见之地（东池）、相见之因（宴），并且点明她“侑酒”的身分。“朱粉”两句，接着写其人之面貌，而着重写其淡妆。“闲花淡淡春”以一个确切的、具体的比喻，将她的神情、风度，勾画了出来。上层社会的行乐场所，多数女子都作浓妆，一个淡妆的，就反而引人注目了，故此“闲花”虽只“淡淡春”，却大有一枝独秀的风致。张先显然受了唐代张祜的启发，但“闲花淡淡春”一句，仍然很有创造性。唐人称美女为春色，如元稹称越州妓刘采春为“鉴湖春色”。此处“春”字，也是双关。
过片三句，用倒装句法。人人都说她身材好，但据词人看来，则不但身材，实许多地方都好，而这“诸处好”，又是“细看”后所下的评语，与上“初相见”相应。柳与美女之腰，同其婀娜多姿，连类相比，词中多有。结两句写其人的衣。古人较为贵重的衣料如绫罗之类上面的花纹，或出于织，或出于绣，或出于画。出于织者，如白居易《缭绫》：“织为云外秋雁行。”出于绣者，如温庭筠《南歌子》：“胸前绣凤凰。”出于画者，如温庭筠《菩萨蛮》：“画罗金翡翠。”此词写“衣上云”，而连及“乱山昏”，可见不是部分图案，而是满幅云烟，以画罗的可能性较大。词人由她衣上的云，联想到山上的云，而未写云，先写山，不但写山，而且写乱山，不但写乱山，而且写带些昏暗的乱山，这就使人感到一朵朵的白云，从昏暗的乱山中徐徐而出，布满空间。经过这种渲染，就仿佛衣上的云变成了真正的云，而这位身着云衣的美女的出现，就像一位神女从云端飘然下降了。
这两句的作用，决不限于写她穿衣服的别致，更主要的是制造了一种气氛，衬托出并没有正面大加描写的女主人的神韵。写到这里，词戛然而止，更无多话，收得极其有力。
此词意境之妙于亦真亦幻。如“昨日”两句，很明显是脱胎于宋玉《高唐赋》，而从其人所着云衣生发，就使人看了产生真中有幻之感，觉得她更加飘然若仙了。筵前赠妓，题材本属无聊。但词人笔下这幅美人素描还是相当动人的。妙处如“闲花”一句的以一胜多，“昨日”两句的真幻莫辩等。