该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。
这首诗与《七律·咏贾谊》是姊妹篇。首句写贾谊杰出的才华“世无伦”，次句猛转写贾谊遭贬，三四句写对贾谊的死不以为然，表达对贾谊因自责和哀伤而死表示了无限的痛惜之情。诗题直用人名，不曰“咏”，不曰“叹”，不曰“悼”，纯以中性形态出之，此为“藏锋”之法。情在诗中，不假诗题以张扬。
“贾生才调世无伦”开门见山，高度赞扬了贾谊杰出的才华，并下了一个“世无伦”的定位。在这里作者化用了李商隐《贾生》中的“贾生才调更无伦”成句，只改动一字，易“更”为“世”，就使境界拓宽了许多，“更”为比较说法，“世”为历史品评，议论入诗，一言九鼎，更加实在地肯定了贾谊无与伦比的才华。
“哭泣情怀吊屈文”猛转为贾谊遭贬，概写贾谊被贬至长沙任长沙王太傅时，曾以十分悲痛的心情写过《吊屈原赋》，借凭吊屈原抒发了愤世伤时之情和怀才不遇之感。一句诗，追怀两个历史人物。贾谊被贬，与屈原被逐，势不同而运同。贾谊吊屈原，这叫同命相怜。故《汉书·贾谊传》亦说：“追伤之，因以自谕”。毛泽东注意到这一点，将二人并写并论，是体认到历史的不公正性和正人君子的命运多舛。
“梁王堕马寻常事”作者平静讲述梁王堕马而死不是稀奇的事情。汉文帝把贾谊召回长安，很看重他的才学及品德，任命他为梁怀王刘胜的太傅。后来梁王堕马而死，这是一次意外事故，贾谊有责，仅为护理不周。文帝不责，贾谊自责，或性格中“认真”的成分太重，或律己的“压力”太大，一遇变故，万念成灰。这是贾谊深受儒家“忠恕仁义”思想影响，实践其舍生取忠取义的愚忠信条。本来梁王坠马而死不是什么特别不得了的事情，竟然令贾谊哀伤致死。
“何用哀伤付一生”笔锋一转，又回到贾谊身上，惜贾谊宏才不用，惜贾谊因“寻常事”而死，归结为惜人才。“付一生”与“寻常事”对照鲜明而强烈，从而表现了诗人对才华绝世的贾谊因“梁王堕马”而哀伤早逝的深深惋惜之情。“才调世无伦”的贾生竟然因此哀伤而死，实在令人难以接受。结尾一句有诗意未尽之效，留给了读者许多想象的余地。同时也是作者发动“反右”的一种“自我坦白”。
全篇以议论为主，也夹杂着作者似赞似怜，亦颂亦讽，既赏爱又痛惜的复杂而含蓄的情感，作者的这种相反相成的情感是对贾谊才华与命运之反差的悲叹。贾谊的《治安策》对历史与现实作了深入透辟的分析，提出了削弱诸侯王势力，巩固中央集权，重农抑商，抗击匈奴等重要的举措，而文章的开头“臣窃惟事势，可为痛哭者一，可为流涕者二，可为长叹息者六……”既透露了贾谊忧国忧民，感时伤事的情怀，却也显示了其性格的柔弱、脆弱，这既成就了贾谊，也伤害了贾谊，是其性格的悲剧，也是其命运悲剧的原因之一。
整首诗反映了作者对贾谊“世无伦”的才华十分赞赏，对其怀才不遇、仕途受挫、未获重用、早亡，非常惋惜；同时对贾谊那种自伤、脆弱、愚忠、迂腐的性格作了委婉的批评。语言明白流畅，化用前人诗句，洒脱自如，韵味深长。
“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。