金陵本是六朝古都，明朝初年和南明福王也曾建都于此。秦淮河畔的金陵旧院，当年曾是歌舞繁华之地，温柔旖旎之乡。多少达官贵人车马喧阗，曾到这里寻欢作乐，纵情声色：白日里沉溺于歌妓舞女的欢歌醉舞中，晚上则倚翠偎红，眠花宿柳。可是当诗人如今来到此地，见到的却是另一番境况：当年衣锦著绣的青楼美女，如今已化为尘土，那通宵达旦的喧闹歌吹，如今已杳无声息，园林中雕梁画栋的楼台，如今已成为废墟，曲折围绕的水池，也已被填塞埋没了。
头两句诗以“残”、“尘”、“尽”、“湮”四字，突现出一幅人去楼毁、荒凉败落的景象。按说怀古诗写到此处，下面该抒发两句感慨了。诗人却出人意料地继续写景，他把笔触转向南京特产的一种蔬菜——瓢儿菜，借此深寓了历史沧桑之慨。当年满园春色、姹紫嫣红的秦淮河畔，如今竟让一种普普通通的青菜“独占秦淮旧日春”，可见往昔的一切都风流云散，这一带只剩下种菜人家了。
抚今追昔，怎不发人深思？秦淮的衰败乃是南明王朝覆灭所致，而南明王朝的覆灭不正是由于当年统治阶级在秦淮一带荒淫奢靡、醉生梦死所致么？诗人将深沉的感慨藏而不露，让历史的教训化作引人遐想的艺术形象，以小见大，富有情韵，从而使全诗更显出蕴藉含蓄之美。本诗实写现状，虚写往昔，但读者透过字里行间还是不难想象当年秦淮河一带清歌阵阵、舞影翩翩的繁华热闹情景，并与荒残冷落的现状形成鲜明对比。故沈德潜评此诗曰：“极浓丽地偏写得荒凉如许，感慨系之”。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
此词上片专从听觉感受方面写乘船夜过七里滩时的景色。词人重点写刚出发时的思绪、行动和见闻。“秋光今夜，向桐江，为写当年高躅。”这三句交代了夜渡的原因：为了追寻古代高尚隐士足迹。但是，往事千年，夜静天黑，时间、环境变化，古迹看不见了。“风露皆非人世有，自坐船头吹竹。”风景奇绝，仿佛连风露也不一般，词人不禁情动于中，提箫吹奏。接着，词人笔锋一转，集中写吹箫的音响效果：“万籁生山，一星在水，鹤梦疑重续。”箫声飞扬于夹岸连山之中，引发各种自然声籁，在山中到处出现。天上星光，水中也反映着星光，天水相映，万籁齐鸣，甚至把睡着的鹤也惊醒了。“孥音遥去，西岩渔父初宿。”在词人所乘船附近，忽然传来船桨拨水的响声，原来是夜渔的老人，已经收网归去，停船宿夜了。夜已深这层意思，自然表达出来。上片在描写上，突出人物、山水、自然界对声音的感受。以听觉感受来写夜行船的经历，使读者体会到黑夜的环境特点，同时又暗示了月上之前词人就急于过七里滩的迫切心情。这也为下片集中写月夜下的视觉感受做了很好的过渡。从词人急切乘船，船头吹箫的行为，也体现了他愉悦、和谐的情绪。
下片专从视觉感受方面写月夜下七里滩的美景。过片先以怀古引出，遥与上片“当年高躅”呼应：“心忆汐社沉埋，清狂不见，使我形容独。”“独”字，点明了联想历史时的自身感受。由于“独”，无人交谈，只好诉诸视觉。接着便集中眼中所见的桐江两岸，山水景物。最吸引视觉的，在黑暗中莫如光亮了：“寂寂冷萤三四点，穿过前湾茅屋。”萤光虽小，但在黑夜中是活动的亮点，衬托出两岸村落的寂静。夜深人静，所见只有自然界的山水了。“林净藏烟，峰危限月，帆影摇空绿。”林木清秀，烟霭阵阵；山峰高耸，月亮也被挡住。江上白帆，出没在与碧空一色的江水上。词人的眼光，从近而远。先写近岸的萤光、茅屋、树林，再写高处的山峰、月亮，最后写远处的帆影波光，逐层伸延，如展开一卷桐江夜月图，使江山胜景，由近而远展现在读者面前。最后再收回视线，“随风飘荡，白云还卧深谷。”白云在深谷中舒卷，既是词人所见，也是词人的寄意。只有象白云那样自由自在，才能体味大自然的美好。
全词清俊秀逸，气象不俗，宛如画境，以写景为主，很精巧地体现了夜游的特点，所描绘的景色则突出了清秀幽雅的韵味，给人一种秀雅的审美情趣，同时又融入对古代高士的崇敬之情和超然物外、情景神会的独特感受。
