这是一首怀古伤今之作。首联点题，写寒秋匹马渡白沟之景，意境苍凉寥廓；颔联怀古，遥想白沟的历史地位与辽金风物，不无赞誉之意，感情为之一扬；颈联转写眼前之景，意象雄阔而悲凉，感情因之而压抑；尾联首句呼应颔联，写出昔盛今衰之感，次句抒发走投无路之悲，寓有故国之思。这首诗诗句凝炼，颇有杜诗的沉郁苍劲之风，给人一种悲壮之美。
首联点明了季节、地点和旅途路线。诗人由蓟门返乡，只身单骑渡过白沟，正值寒冷的落霜季节。蓟门即蓟丘，在当时大都，古代不少诗人，如陈子昂、高适等都曾在此慷慨悲歌，怀古吊今。刘因由蓟门返家。由于白沟所包含的特殊历史问题，自然很容易触发起诗人对历史和现实的无边遐想：兴衰、治乱、荣辱、兴亡、华夷之别……使诗人怀古伤今，心潮滚滚，悲愤难平。寥廓萧瑟的霜天，寒碧呜咽的河水，仿佛也带着历史耻辱的印记，与诗人一起产生了悲愁满腔的共鸣。在这苍茫的秋水长天，寒凝大地的虚空中，羁旅行役、匹马风尘的诗人，是何等的孤独寂寞。“蓟门”、“白沟”、“霜落”、“水天愁”、“匹马”等意象，构成了一种苍凉肃杀的境界、凝重压抑的氛围。
唐时所设军事地理单位，以驻守人员之多寡分为上、中、下三镇，这里以上镇泛指边界，中州泛指中原。颔联极为含蓄，但又高度概括地透露出“水天愁”的原因所在：这里从战国时的燕赵，到唐宋盛世，一直是北方军事重镇。汉代李广，晋代刘琨，唐代张守硅，后周郭荣等人，都曾在这一带抗击匈奴、奚、契丹等外族的入侵，为华夏民族建立了保卫边疆的不朽功勋。自宋代与辽金对峙，这里既是两国的边界，又是华夏汉族与辽金夷族在风俗文化方面的分水岭。一个“异”字，含蓄地表露了诗人华夷之别的思想。可现在，华夏沦丧，蒙古入主中原，这里已成为元朝的畿辅腹地，华夷之大防不复存在了，令诗人感到“水天愁”。
颈联和首两句一样，是“以我观物，故物皆著我之色彩”。黄云滚滚弥漫天空，笼罩着古代边戍之地，孤零零的城堡、落日残照、西风萧索、孤雁南飞，茫茫旷古之思，秋容古淡之景，诗人孤身独骑，遐思渺渺，羁旅风尘，恨无知音，恰似孤雁飘零，何处归宿。表现了诗人无限的孤独惆怅。
尾联顺承此意：“四海知名半凋落，天涯孤剑独谁投？”天下有名于时，与自己相知及交游的朋友，或逝或隐，多已离去，自己孑然一身，书剑飘零天涯，纵然满怀幽思忠愤，亦无处倾诉，无人知晓自己的心曲了。“凋落”、“孤独”尽发悲凉凄怆之情，颇有陈子昂“前不见古人，后不见来者，念天地之悠悠，独怆然而涕下”的胸臆。
这首诗既有历史的深远感，又有现实的寂寥感，首联和颈联皆写景，但景中寓情，颔联和尾联抒情，前者抒国家民族之情，故含蓄幽远；后者写个人身世之情，故淋漓酣畅。而国家民族与个人身世，又有因果内在联系，很好地烘托了诗人的内心世界。
这首诗首句写黄州的环境，次句写黄州的地理位置，是个人抒情。三、四句写决定终老黄州，三句言终老的物质准备，四句言朝廷官制上的更革，为自己的终老创造了政治条件。五、六句承“终老计”，谓对终老有充分的精神准备。末二句继续表达上二句没有表达完的意思：作者希望每年的正月二十日，梅花再度开放。这里说的梅花再开，也隐隐约约地包含了希望朝廷起用的意思。全诗以温雅含蓄的笔调写政治失意之悲，愈觉感情沉厚。
苏轼初到黄州，住定惠院，后迁临皋亭，后又筑雪堂，家住临皋。首联的“淮南尽处村”，即指他在黄州的住处。“乱山环合”、“水侵门”、“淮南尽处”， 写出了苏轼住处的环境特点：乱山环抱，江水侵门，荒远偏僻。
苏轼在临皋亭筑南堂住家，又写下了《南堂》五首，其中《南堂》之四：“山家为割千 房蜜，稚子新哇五亩蔬。”颔联中的“五亩“可能指临皋的“五亩蔬”。说自己在南堂住家， 有田里的五亩蔬，可以逐渐为终老作打算了。为什么想在黄州终老呢？因为朝廷已经不用他 了。“九重新扫旧巢痕”，暗指当时王安石革新官制，苏轼曾任职过的史馆被撤除。陆游在《施 司谏注东坡诗序》中解释这一句说：“昔祖宗以三馆（按：弘文、集贤、史馆三馆，负责藏 书、校书、修史等事）养士，储将相才。及元丰官制行（按：王安石改革官制），罢三馆。 而东坡盖尝直史馆，然自谪为散官，削去史馆之职久矣，至是史馆亦废，故云‘新扫旧巢痕”’。
三联承“终老计”说，“岂惟见惯沙鸥熟？已觉来多钓石温。”苏轼说要终老黄州，不只是跟江边的沙鸥混熟了，还觉得来的次数多了，他钓鱼所坐之石也觉变暖了。这首诗说与鸥鸟已熟，钓石已温，含有甘心退隐，忘掉其他想法的意思。
他虽说要终老黄州，但还忘不了朝廷，所以又说：“长与东风约今日，暗香先返玉梅魂。”长久与东风约定，到了正月里，梅花的香魂先返回去，梅花再一度开放。即他希望自己能再回朝廷，宋神宗能再用他。唐末诗人韩偓有《湖南梅花一冬再发偶题于花援》一诗，韩偓认为虽被排挤到湖南，但想着唐昭宗了解他，还能再起。梅花的花朵通体像玉，湖南梅花一冬两次开，第二次开好比魂的返回，意即希望他能再回朝廷。苏轼诗的末句即化用韩偓诗意，浑然无迹。王文诰注：“公《历陈仕迹状》云：‘先帝复对左右，哀怜奖激，意欲复用，而左右固争，以为不可。臣虽在远，亦具闻之。’此段语意适当其时，正此句之本意所谓‘暗香先返’者也。”神宗有起用他的意思，故称“与东风约今日”。诗题“复出东门”有寻春的意思，即希望梅花再开，他能再起用。
这首诗情意温厚，用思雅正。陈衍《宋诗精华录》认为这首诗有《诗经·国风·邶风·旄丘》之意，《旄丘》有云：“叔兮伯兮，何多日也。”“何其久也，必有以也。”《小序》说；“狄人迫逐黎侯，黎侯寓于卫。卫侯不能修方伯连率之职，黎之臣子以贵于卫也。”责怪卫侯为何这么久不来救黎侯。可是苏轼的诗只说自己习惯于这种隐居生活，没有一点责怪的意味，显得更其温柔敦厚。又说“渐成终老计”，如同这是他自己的打算，不说被朝臣排挤陷害，只说“九重新扫旧巢痕”，朝廷有新的作为，也很含蓄。他希望能够归朝奉职，这种希望在诗题里只说“复出东门”，含有寻春的意思，这个春天，即“暗香先返玉梅魂”，指梅花在正月里落后再开，比喻他在罢斥后能再回朝。
该诗一破常格，入笔即叙自己登临太湖的感受。诗人来到太湖岸畔，大约是在夜间。这片义师聚居的水泽之乡，一年来遭受清军的多次围剿和争夺，已变得何其荒芜；岸畔的村墟，长满了荆棘和木丛；惨淡的夜色中，时时如闻几多新鬼的哀哭之声！“登临泽国半荆榛，战伐年年鬼哭新”，这就是诗人向九泉下的故人所倾诉的感慨——时局是严峻的，义师的再起，正处在艰难而悲壮的环境之中。这样开篇初读似乎显得突兀，其实正显示了志士间相忆相念的不同凡俗之风：诗人知道，此刻亡友英灵最关注的，应该就是神州陆沉的时局，而不是多愁善感的往事重提。
接着两句，向亡友描述自己的生活景象：“一水晴波青翰舫，孤灯暮雨白纶巾。”作为暮府参谋，诗人白天常常侍从吴易，乘坐青翰大船，出没于晴光潋滟的太湖，巡视各处的防御，筹划破敌之策；在傍晚的雨声中，则常常头戴白纶之巾，挑亮一盏油灯，孜孜研读兵书或谍报。两句所展现的景象，虽有朝幕、晴雨的不同，而诗人那少年参谋的奕奕风采，则因了“晴波”“孤灯”的烘托，“青翰舫”、“白纶巾”的映衬，便意态潇洒地凸现在了诗中，流露了能为抗清事业效力的深切自豪之情。不过，从形象表现来说，这对仗工整、情景如画的两句描绘，更显得气韵生动。
在诗人参与吴易幕府之前，便已经历过松江起兵和吴志葵、鲁之屿的攻打苏州之役。可痛的是，这些难忘的起兵，均在清军的残酷镇压下溃败。诗人的复明壮志未酬，先就目睹了许多反清志士前仆后继、喋血国门的壮烈情景。当这些情景重又浮现在眼前时，诗人戚然而悲、啸叹不已！“何时壮志酬明主，几日浮生哭故人”二句，正以突发的啸叹，震荡了全诗，表现了诗人壮志未酬的深切悲慨和痛苦。
但令诗人感到欣慰的是，此次义师的再起太湖，气象殊为壮观。沈泮、李势、周瑞、陈继等诸路义军，纷纷来聚，一时间声势大振。义师对付清兵，也采取了彼出我归、彼归我出的灵活战术，使敌寇只能望洋兴叹。接着便挥师东向，攻入嘉善、吴江，后“又与苏郡兵战于汾湖，斩获过当”（见王云所续《陈子龙年谱》，收《陈子龙诗集》）。这些振奋人心的喜讯，也是诗人急于告诉九泉之下的亡友的，并对抗清大业充满信心：总有一天，反清的义师将会如潜龙一样，破浪而起，腾飞在万里云天。
此诗在战伐鬼哭、孤灯暮雨的悲凉境界中几经盘折，终于在结尾化作了充满信心的高唱。一位处在艰难境地中的少年，虽然历尽悲苦，仍能有此乐观的战斗精神——这正是“湖海多豪气”的夏完淳的本色。