此曲寄寓了作者因离人远去而产生的怅惘伤感之情。先实写送别时所见到的情景，以抒发自己因离别而产生的伤感之情；后转向虚写，从眼前联想到往后，表明思念绵长不绝。全曲采用了寓情于景的表现手法，将抽象的愁思寓于具体的景物之中，精心勾画了一幅冷落孤寂的图画，极力渲染凄凉孤独的气氛，充分体现了作者内心的愁情。
此曲开首两句，既是交待时间与事由，同时也暗含着送别时产生的伤感之情。秋气清疏，易生悲凉，偏偏赶上在这时候送行，行人和送行人的惆怅是可想而知的。宋代柳永有句道：“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。”（《雨霖铃·寒蝉凄切》）吴文英有句道：“何处合成愁？离人心上秋。”（《唐多令·何处合成愁》）都写到了秋令对离人的影响，何况这场分离来临得那么突然。一个“乍”字，给人留下了惊心的感觉。这两句为全曲定下了感伤的基调。
离人远去，送行人还留在江岸边不忍走开，凝视着前方出神。“顺长江”一句是景语，又是情语，意味深长。顺流东下的江水与行舟是同一方向，说明送行人一直在眺望那船影消失的远方；水流残月，一派凄清，那月亮也“残”而不能团圆，恰可作为这番别离的象征；江水不停东流，残月却驻留原处，这又衬示出去者远去、留者伫立的离情别意。更主要的是，水、月都曾是送别现场的见证，正是这长江水载走了行舟，而让残破的月影替代了它的位置。作者眼前只见残月，不见人影，离愁别恨便油然而生。
此时只剩下作者自己孤身一人，孑然独立江头，便增添了离情的凄凉与孤独。触景生情，作者眼前自然而然地浮现出当时“悠悠画船东去也”的一幕。将分手情形置于回想中补叙出现，是绝妙的构思，它再度回应了“人乍别”的不堪正视。点明“画船”，上船的当是名女子，按元曲的表现习惯，这场“乍别”发生于男女之间。而“悠悠”二字，又显示了相思的缠绵情味。
前面都是实写，通过所见到的情景来抒发自己因离别而产生的伤感之情，而最后一句，作者将笔锋一转，由实写转向虚写。“这思量起头儿一夜”，这离愁别恨，才只是刚开了个头，想到此，心中的怅惘感伤之情就愈觉不堪忍受。这里不具体描述此时思念的况味，只用“起头儿一夜”五字，既回应了“人乍别”“水流残月”，又包含着对往后日子的联想，以“第一夜”来推想和概括今后无数个日日夜夜的离情别绪，刻骨相思的滋味，不言自明。这最后一句，既是对全曲的一笔总结，又把离愁别恨推向绵绵不绝的将来。故由此结束，简洁有力，意味无穷。元曲善以巧笔呈柔婉的思致，于此可见一斑。
该曲抒写雪中游虎丘的所见所感。虎丘山在今苏卅市西北，是江南名胜之一。相传春秋时吴王阖闾埋葬在这里，三天后有老虎蹲踞其上，因此名“虎丘”。本曲通过雪中游览虎丘而借景抒情，其中蕴含着国家兴亡之感以及士人人生失意、壮志难酬的悲慨。
小令可分三层，开头五句写虎丘雪后的美丽景色。“梅花浑是真真面，留我倚阑干。”表现对雪中梅花的无限赞美和喜欢之情。把梅花比喻成美女，既写出了梅花娴雅高沽的芳姿，又写出其悠闲淡泊不慕荣华的神韵。“雪晴天气”三句写眼前实景，“玉”、“冰”紧扣雪字来写。“松腰”与“泉眼”可谓巧对。泉眼为俗用的现成的词语，而松腰则显然是作者精心选择和锤炼的语言，虽有斧斫痕迹，但并不生硬晦涩。后半部分由实转虚，抒发历史盛衰兴亡变化无常的深慨。“一丘黄土，千古青山”则用吴王阖间的丰功伟绩早已成了过眼烟云，而虎丘的青山却亘古永存这一现实来委婉地说明人生短暂，宇宙无穷这一直困扰着古人的深沉的人生哲理。这是第二层。最后三句是第三层，表现自己已完全被这里的美景所陶醉，又陷入到对宇宙与人生之奥秘的思索之中，敞对一切部不感兴趣了。不要说残碑无心去拍打，就连著名的剑池也无心再去观看了。全篇景起景收，情景交融，很有韵味。
全篇由写景、怀古、伤今三部分组成，分别写出游虎丘时的所见、所感、所叹，意脉清晰，结构谨严。遣词造句都很精到，值得仔细回味和借鉴。
这首诗借看月而抒离情，但抒发的不是一般情况下的夫妇离别之情。字里行间，表现出时代的特征，离乱之痛和内心之忧熔于一炉，对月惆怅，忧叹愁思，而希望则寄托于不知“何时”的未来。
“遥怜小儿女，未解忆长安。”颔联是说，可怜幼小的儿女，怎懂思念的心酸。
妻子看月，并不是欣赏自然风光，而是“忆长安”，而小儿女未谙世事，还不懂得“忆长安”啊！用小儿女的“不解忆”反衬妻子的“忆”，突出了首联那个“独”字，又进一层。
在前四句中，“怜”字和“忆”字，都不宜轻易滑过。而这，又应该和“今夜”、“独看”联系起来，加以品味。明月当空，月月都能看到。特指今夜的“独看”，则心目中自然有往日的“同看”和未来的“同看”。未来的“同看”，留待结句点明。往日的“同看”，则暗含于一、二联之中。分明透露出他和妻子有过同看鄜州月而共忆长安的往事。安史之乱以前，作者困处长安达十年之久，其中有一段时间，是与妻子在长安度过的。和妻子一同忍饥受寒，也一同观赏长安的明月，这自然就留下了深刻的记忆。当长安沦陷，一家人逃难到了羌村的时候，与妻子同看鄜州之月共忆长安的往事，已经不胜其辛酸！如今自己深陷乱军之中，妻子独看鄜州之月而忆长安，那“忆”就不仅充满辛酸，而且交织着忧虑和惊恐，这个“忆”字，是含意深广，耐人寻思的。往日与妻子同看鄜州之月而忆长安，虽然百感交集，但尚有妻子为自己分忧；如今呢，妻子独看鄜州之月而忆长安，“遥怜”小儿女们天真幼稚，只能增加她的负担，哪能为她分忧啊！这个“怜”字，也是饱含深情，感人肺腑的。
“香雾怜鬟湿，清辉玉臂寒。”颈联是说，蒙蒙雾气，也许沾湿了妻子的鬓发；冷冷月光，该是映寒了妻子的玉臂。
第三联通过妻子独自看月的形象描写，进一步表现“忆长安”。雾湿怜鬟，月寒玉臂。望月愈久而忆念愈深，这完全是作者想象中的情景。当想到妻子忧心忡忡，夜深不寐的时候，自己也不免伤心落泪。两地看月而各有泪痕，这就激起了作者结束这种痛苦生活的希望，于是以表现希望的诗句作结：“何时倚虚幌，双照泪痕干？”“双照”而泪痕始干，则“独看”而泪痕不干，也就意在言外了。
题为“月夜”，字字都从月色中照出，而以“独看”、“双照”为一诗之眼。“独看”是现实，却从对面着想，只写妻子“独看”鄜州之月而“忆长安”，而自己的“独看”长安之月而忆鄜州，已包含其中。“双照”兼包回忆与希望：感伤“今夜”的“独看”，回忆往日的同看，而把并倚“虚幌”（薄帷）、对月抒愁的希望寄托于不知“何时”的未来。采用这种从对方设想的方式，妙在从对方那里生发出自己的感情，这种方法尤被后人当作法度。全诗诗旨婉切，章法紧密，明白如话，感情真挚，没有被律诗束缚的痕迹。