上片起首，突现了词人意志豪壮的英武气势。“临水纵横回晚鞋”，他骑着金镀银鞍辔马，奔驰在水滨，豪纵奔放，无所拘束，一直到晚上才勒住马缰驶向归程：“归来转觉情怀动”，一旦回到居处，竟忽然情怀转向波动。“梅笛烟中闻几弄”，远远听到《梅花落》的笛声吹奏几曲，顿时感到“秋阴重，西山雪淡云凝冻”，一种莫名的压抑感霎时涌上心头。此时此地的词人，他闻笛声而感到“秋阴重”，是很真切自然的。十月的北方，气候转冷，西山已见淡雪，浓云也已为之凝冻了。
下片着重描绘壮行送别的激动场面和个人的抑郁心态。“美酒一杯谁与共。尊前舞雪狂歌送。腰跨金鱼旌旆拥”，词人独自身着庄重的朝廷命服，与送行人饮酒话别，席中有佳丽妙女为之歌唱狂舞，自己腰挎金鱼佩饰，有齐整的旌旗卫队前呼后拥，情景显得十分威严壮观。然而，到结语，词情却突然转向滑落：“将何用，只堪妆点浮生梦。”而与首句的“临水纵横回晚鞋”形成强烈反差。这些威严和排场又有什么用呢？在词人看来，只能是妆点他的世间虚浮无定的梦境罢了。词人当时沉重异常，心情十分沮丧，还有一生中坎坷挫折经历的深刻教训，时时笼罩着他的头脑，心潮起伏，慨叹人生，理所当然。
全词悲壮苍凉，诗魂飘渺，在情思的波动和落差中，强化了浮生若梦的理念；词章表面轰轰烈烈、笔势奇纵，却成为表现词人内心抑郁的铺垫。
这首诗用简短朴实的四句话，展现了虽为一父之子，但哥哥却不肯照顾年幼的弟弟这样有违情理的生活片断，反映了残酷的社会现实。全诗语言明白如话，情节跳跃，给人留下了颇多的想象余地。
此诗写的是这样一个小小的镜头：有人坐车从里中经过，看见有两个或数个小儿在啼哭，看长相像是同父亲兄弟，因为小儿哭得太悲伤了，所以乘车的人走了过去又不能不回过车来，询问小儿哭的原因。听了小儿悲惨遭遇的诉说，他悲叹不止。
孤儿的悲啼，是汉乐府民歌反映人民生活的一个方面，这首诗和《孤儿行》等篇一样，表现了对被抛弃蹂躏的孤儿的深切同情，有助于人们认识当时的社会现实。《上留田行》没有《孤儿行》那么多的细节描写，诗人只用简短朴实的四句话，展现了虽为一父之子，但作为兄长的哥哥却不肯照顾年幼的弟弟这样一个有违情理的生活片断。从幼弟的哭泣和路人的感叹中，兄虐其弟的情境，使人自然领悟。
这首诗歌构思颇为新颖，开头两句从乘者眼中写啼儿，不蔓不枝又似在目前。后两句一问一悲，含无限情节于言语文字之外。萧涤非《汉魏六朝乐府文学史》中指出：“啼儿答语，更不揭出，语极含蓄。”不仅啼儿答语未揭出，作者已完全将啼儿抛置一边，只写问者之悲，他给读者留下的想象天地是无限的。王粲《七哀诗》云：“路有饥妇人，抱子弃草间。顾闻号泣声，挥涕独不还。‘未知身死处，何能两相完？’驱马弃之去，不忍听此言。”在写法上，显然受《上留田行》的影响又有发展。两诗相比，王粲诗激情有余而含蓄不足。
余冠英《乐府诗选》认为此诗“不是全章”。按照叙事诗的要求，它确实需要补出许多内容。但汉乐府的叙事，常常不拘于事件首尾的叙述，而挑选最富有表现力的一点去集中描绘，这是一种成功的笔法，也是这首诗的艺术特色。再加上任何内容，都会成为画蛇添足，破坏这首诗的简洁和含蓄美。全诗语言明白如话，情节跳跃，给人留下了颇多的想象余地，当与《孤儿行》比照阅读。
曲的前三句讲述缘由，主人丢了鸡还劝小童别焦急；接下来四至八句，想象偷鸡贼将鸡下锅烹煮；最后两句戏言自己贪睡，丢了鸡也好。曲中将眼前小事随手拈来，语言风趣，以小见大，颇见特色。
这支曲一开篇，就是主人教训童子的口气。不是训他没把鸡看好，反是教他不要焦急都失掉了，你焦急也是那么回事，不焦急也是那么回事。焦急，还会添病，所以还是不焦急为好。古代有一个成语——“楚失楚得”。汉刘向《说苑》里讲了这样个故事：楚共公打猎时掉了一张弓，左右想回头去找，共公说：楚人遗弓，楚人得之，找什么找！可见从古以来，就有“会想”的人。然而此曲中的主人，不但豁达，而且风趣，想象力很强——偷鸡贼此刻一定很得意吧，鸡则很倒霉——下锅了吧。“家家自有闲锅灶”，著一“闲”字，是想象那人早已是等鸡下锅。“任意烹炮”，著“任意”二字，是想象那人正偷着乐。于是，主人很想为那人助兴——倒贴几个火烧、一点作料。他知道“煮汤”如果再有火烧配合着吃就更好，所以“助他三枚火烧”；“穿炒”还要多加调料，所以“助他一把胡椒”。分得这样清楚，说得这样心平气和，这是生活的情趣，也是作者的风趣。要换一个人，想到自己的鸡下了别人的锅，一定会气上加气。却不，因为他“会想”。凡事有利有弊，有弊有利。鸡给别人煮了，第一层好处是免得请客——“倒省了我开东道”，这句话的言外之意，是主人好客，平时就爱做东道，可称“小孟尝”；第二层好处，“免终朝报晓，直睡到日头高。”这话的言外之意，是他贪睡。家里没有鸡打鸣了，可以睡得更加安稳。在古人词曲中，习惯用贪睡来表示一种豁达的心态，例如“东郭先生都不管，关上门儿稳睡”（宋陈郁《念奴娇·雪》）、“便北海探吾来，道东篱醉了（意即在睡）也”（元马致远《夜行船·秋思》）。大家都知道，睡眠好是一项健康指标，包括心理健康。
顺便说，读曲要有正确的审美态度，否则难免有隔膜的批评——譬如认为此曲提倡马虎的作风，或认为它助长盗窃的风气，那就很杀风景了。须知，此曲的前提是东西已经失掉了。如果东西没有失掉，当然是看紧为好。另一个前提是，不知道是谁偷的。要是知道，为了社会安定，还是举报为好。再说，即使宣布“助他三枚火烧”“助他一把胡椒”，那贼也未必敢站出来领，终究是打趣而已。
明王骥德说：“客问今日词人之冠，余曰：‘于北词得一人，曰高邮王西楼，俊艳工炼，字字精琢，惜不见长篇。’”（《词律·杂论》）文贵精，不贵多，词曲更是如此，何必以“不见长篇”为恨！站在散曲的立场上讲，这支曲的境界，实不在苏东坡《定风波》之下。