全词以回忆美好的爱情生活开始。在拂拂的春风里，一对情侣频送秋波。无限情意，尽在不言之中。“秋水”“相对”，此处比喻坠入爱河的男女眼波频送。由甜蜜的回忆而急转，感情突变，用了“只知”、“谁信”的转折语。把沉湎于甜美爱情生活中的回忆一下子拉回到现实之中。一心一意希望能相敬相爱，自首偕老，想不到“东风恶，欢情薄，彩云乱飞，现在竟然各奔东西。
词的下片，借着上片末句的情势，作者将过眼烟云似的爱情生活的悲哀之情一抒到底。“银屏梦与飞鸾远”以下几句。就写当初鸾风和鸣式的爱情生活现在不过像梦一样空虚，留下的只有珠帘卷起，画堂空空。当初夫弹妻和的玉筝弦柱，现在也积上厚厚的一层灰尘，再也没有人去动它，甚至连拂去尘土的念头都不曾有过。全词所表现的感情。从“欢情”到“实情”，如同瀑布一样，一落千丈，顺流而下，一去而不复返。
该词上片写大都的盛况。“钿车骄马锦相连，香尘逐管弦。”写大都街上，车马豪华，多不胜数，前后相连，络绎不绝。起首一句表明士女欢游，场面豪华热烈。 次句用“香尘”、“管弦”进一步描绘游乐活动之盛，同时又谊染了气氛，使之更表现出盛况空前。“瞥然，飞过水秋干，清明寒食天。”“水秋千”原指南方在秋千架上翻筋斗跳水的一种游戏，在这实指与此相仿的北方的荡秋干。突然间，见秋千荡起，才醒悟到原来是清明寒食节。《天金遗事》载： 天宝宫中至寒食节竟筑秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐，帝（玄宗） 呼为半仙之戏，都中士民相与仿之。流传民间，使寒食节以秋千为戏。以此作者可知是寒食节。短短几句，钿车、骄马、香尘、管弦和飞动的水秋千，组成了一幅“清明寒食天”的宏观景象图。
词的下片写词人追怀京都生活中与一位女郎的一段缠绵往事。 “花贴贴，柳悬悬。莺房几醉眠。”“莺房几醉眠”，可见词人与“莺房”的女主人关系非同一般。“花贴贴，柳悬悬“正表现了两人缠绵的生活。 “醉中不信有啼鹃”，“啼鹃”是悲苦的象征，杜鹃啼血既是悲苦，又是离别的象征。作者不相信与那位女郎会有离别悲苦之事，不相信会离开她。但事与愿违，终又劳燕分飞，天隔方，只能将深深的思念留在京都，直至二十年后还时常想起，“江南二十年”即是写此。有人考证词中女郎可能是张炎的老相识，杭州歌妓沈梅娇。
全词充满作者对过去美好生活的回忆，为更好地表现那段生活，作者择选了《阮郎归》 的词牌调，使语句韵味十足，词调形成一种优美的“节奏流”，语言、情感如流水般自然倾泻，内容和形式达到了和谐统一。
这首诗大致可分两段。第一段从篇首至“美人如花隔云端”，写诗中人“在长安”的相思苦情。诗中描绘的是一个孤栖幽独者的形象。他（或她）居处非不华贵──这从“金井阑”可以窥见，但内心却感到寂寞和空虚。作者是通过环境气氛层层渲染的手法，来表现这一人物的感情的。先写所闻──阶下纺织娘凄切地鸣叫。虫鸣则岁时将晚，孤栖者的落寞之感可知。其次写肌肤所感，正是“霜送晓寒侵被”时候，他更不能成眠了。“微霜凄凄”当是通过逼人寒气感觉到的。而“簟色寒”更暗示出其人已不眠而起。眼前是“罗帐灯昏”，益增愁思。一个“孤”字不仅写灯，也是人物心理写照，从而引起一番思念。“思欲绝”（犹言想煞人）可见其情之苦。于是进而写卷帷所见，那是一轮可望而不可即的明月呵，诗人心中想起什么呢，他发出了无可奈何的一声长叹。这就逼出诗中关键的一语：“美人如花隔云端。”“长相思”的题意到此方才具体表明。这个为诗中人想念的如花美人似乎很近，近在眼前；却到底很远，远隔云端。与月儿一样，可望而不可即。由此可知他何以要“空长叹”了。值得注意的是，这句是诗中唯一的单句（独立句），给读者的印象也就特别突出，可见这一形象正是诗人要强调的。
以下直到篇末便是第二段，紧承“美人如花隔云端”句，写一场梦游式的追求。这颇类屈原《离骚》中那“求女”的一幕。在诗人浪漫的幻想中，诗中人梦魂飞扬，要去寻找他所思念的人儿。然而“天长地远”，上有幽远难极的高天，下有波澜动荡的渌水，还有重重关山，尽管追求不已，还是“两处茫茫皆不见”。这里，诗人的想象诚然奇妙飞动，而诗句的音情也配合极好。“青冥”与“高天”本是一回事，写“波澜”似亦不必兼用“渌水”，写成“上有青冥之高天，下有渌水之波澜”颇有犯复之嫌。然而，如径作“上有高天，下有波澜”（歌行中可杂用短句），却大为减色，怎么读也不够味。而原来带“之”字、有重复的诗句却显得音调曼长好听，且能形成咏叹的语感，正《诗大序》所谓“嗟叹之不足，故永歌之”（“永歌”即拉长声调歌唱），能传达无限感慨。这种句式，为李白特别乐用，它如“蜀道之难难于上青天”、“弃我去者，昨日之日不可留；乱我心者，今日之日多烦忧”、“君不见黄河之水天上来”等等，句中“之难”、“之日”、“之水”从文意看不必有，而从音情上看断不可无，而音情于诗是至关紧要的。再看下两句，从语意看，词序似应作：天长路远关山难（度），梦魂不到（所以）魂飞苦。写作“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难”，不仅是为趁韵，且运用连珠格形式，通过绵延不断之声音以状关山迢递之愁情，可谓辞清意婉，十分动人。由于这个追求是没有结果的，于是诗以沉重的一叹作结：“长相思，摧心肝！”“长相思”三字回应篇首，而“摧心肝”则是“思欲绝”在情绪上进一步的发展。结句短促有力，给人以执着之感，诗情虽则悲恸，但绝无萎靡之态。
此诗形式匀称，“美人如花隔云端”这个独立句把全诗分为篇幅均衡的两部分。前面由两个三言句发端，四个七言句拓展；后面由四个七言句叙写，两个三言句作结。全诗从“长相思”展开抒情，又于“长相思”一语收拢。在形式上颇具对称整饬之美，韵律感极强，大有助于抒情。诗中反复抒写的似乎只是男女相思，把这种相思苦情表现得淋漓尽致；但是，“美人如花隔云端”就不象实际生活的写照，而显有托兴意味。何况我国古典诗歌又具有以“美人”喻所追求的理想人物的传统，如《楚辞》“恐美人之迟暮”。而“长安”这个特定地点更暗示这里是一种政治的托寓，表明此诗的意旨在抒写诗人追求政治理想不能实现的苦闷。就此而言，此诗诗意又深含于形象之中，隐然不露，具备一种蕴藉的风度。
这是一首记梦词，写梦中京城元宵节的欢乐情景，以及梦醒后的凄清之境和失落之感，含蓄地表达了一种抚今追昔、怀才不遇的情绪。
上片写梦境。在梦中，词人仿佛又置身于东京热闹繁盛的元宵之夜。古代都市实行宵禁，闹市绝行人。唐以后，逢正月十五前后几日解除宵禁，让人们尽情观灯游赏。首句用词华丽欢快，使整个梦境处于欢乐美妙的氛围之中。
尽情游览之后，词人仿佛和一个女子相伴而归。这女子步态多姿，好像一步一朵莲花；这女子容貌娇美如秾艳的桃李。他们亲密地行走在一起，周围的环境是：“五更钟动笙歌散，十里月明灯火稀”。虽是曲终人散、天色将晓的时光，但节日的痕迹仍处处可见。“五更”暗示笙歌彻夜，喧闹时间之长；“十里”点出东京处处繁华，欢度佳节范围之广。从侧面烘托出东京元宵佳节的欢腾热闹，给人留下了想象余地，收到了以少胜多的艺术效果，也符合梦境似断似续、似真似幻的实际情况。
整个上片通过对梦境的描绘，体现了东京元宵之夜的良辰美景和舒心惬意，也表达了词人对之追念、珍惜、留恋的感情。
下片写梦醒之后的情和景，与上片形成鲜明对比。一觉醒来，笙歌、灯火、佳人全都子虚乌有。眼前是炉香袅袅，处境孤凄，脑海中梦境历历，回味无穷。现实与梦境，如今与往昔，孤凄与欢乐，对照分明。梦中京城，如今天涯；梦中佳节，笙歌灯火，激动人心，如今暮春，只有琐碎平凡的减衣换季；梦中的五更，他与佳人相伴，踏月赏灯而归，眼前的拂晓，只有对往昔的思念，更品味出此刻的孤寂。“凤凰城阙”远在天边，当年的生活亦不再来。“知何处”表达了一种怅惘之情。词人把目光望向窗外，梦中的灯月，心中的京城都看不到；稀疏的晨星中，一只孤雁鸣叫着飞过。这许是眼前景的实写，却更具象征和比喻。远离京城，有志难展的词人就正像那只失群的孤雁。在这一凄清画面衬托下，词人抚今追昔、郁闷失意的心绪显露无疑。
全词构思完整，一气呵成。上下片的环境、氛围、情绪截然不同。一梦一真，一虚一实，一乐一哀，对照鲜明，又侧重后者，强调词人今日的失意。做梦乃生活中平常现象，词人却能因之为词，创作出成功的佳构，抒发自己的哀乐，实非易事。