上片是回忆之语，再现当时送别梁耿的情景。在一个晴朗的傍晚，夕阳低垂，斜晖映照着河水，一派晴明色彩，然而友人却要在此时远去了。“晴川”历历可见，但见那一叶孤舟载着浓重的离愁徐徐离去，他们从此天各一方，这怎不使人万分惆怅！“携”，离开。开头两句点明送别时间及自然景象，流露出不堪分别的沉重心情。第二句与第三、四句之间，有一段目送孤舟的过程的跳跃，留下了引人想象的空白。这中间没有写如何伫立岸边久久凝望，没有类似“孤帆远影碧空尽”的展现，而实际上正是目随孤舟，渐望渐远，才把平野吸入眼底。这时只见野地平阔，春草绵延，暮归的飞鸟在旷野上忽远忽近地飞旋。鸟儿归飞，既是所见，亦是触物起兴，引起送别伤情——鸟儿尚能自由飞翔，傍晚聚归，而人却在这薄暮中随着流水漂移而各分东西了。这其中透露着对友人飘零天涯的感慨和自己被谪的痛楚。在送别之际，极目望高鸟，那无限怨怅真难以抑制；回忆那送别情景，又是多么苍茫悲怆！
下片写别后情景，抒发了对友人的深切思念和被谪的遗恨。“白云”“明月”两句写思情的绵长悠远，自己常望着云和月怀想梁耿。“千里万里”状关山之阻隔难越，“前溪后溪”状自己所处之境地——苕溪有东苕溪与西苕溪之分。放眼能见的只是飘浮在万里长空的白云，而友人在何方呢？白云是否也能把自己的思念带给天边的友人呢？皎洁的月光照着溪流，它也该同样照着随流水远去的友人。谢庄《月赋》云：“隔千里兮共明月”。望月怀人，明月也似有情，把自己的思念捎向远方。对月望云，云和月在这里都是切切思情的寄托物。最后两句抒写自己与友人被贬谪的悲恨，进一步点露别情之深长是由于两人有共同的命运。“长沙谪去”，用西汉贾谊因遭权贵中伤而被贬为长沙王太傅一事（贾谊因此被后人称为“贾长沙”），表达了郁结于心头的怅恨。这“恨”既为梁耿被谪而发，亦交织着作者自己遭贬的痛苦。对梁耿的深切思念，正是基于这被谪的共同遭遇，谪中的别恨愈见深沉，令人心碎。在这次友人聚于苕溪的宴集上，独不见梁耿，此“恨”更长。这因谪而加浓的思情可视为贯穿此词的感情主线，这句也可视为点明离别的感情内容的“词眼”所在。这种关于送别的回忆及别后的思念，不是一般的儿女别离之意、亲人分隔之情，而恰恰是谪客之别情。谪中之别，愈见悲恨相续。末句用江边泽畔春草萋萋的形象，来暗示这种分别的遗恨的深长。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。后人就常以春草绵绵来象征别离的不断思今。想念远谪的友人，望着蔓延的春草，更令人黯然销魂。
《关山月》是一首较有感染力的抒情诗，引用汉代故事描述了因战事而离别的夫妇间相思之衷情与哀愁。诗人又巧用十五圆月作引子，抒发了内心的深情。此诗虽只有简洁八句四十个字，但写得情景交融，历历在目，呈现出一幅征夫思妇的互念互思的情感相思图。诗人基于深厚的功底，功妙的艺术构思，简洁的语言，成功地创作出这一首的古题新作。其中有三个值得赏析和品味的诗点。
首先，有感而作，国事家事也萦怀于心，将边关战争和征夫思妇融于一起而描述在诗中。当时也是多事之秋，战事频繁，影响到国泰民安，百姓家庭团圆幸福，诗人抓住征夫远在边塞而思念家人的情思作为着笔点，既有了边关战事，更写出了远征战士家庭的情感，流露出对征人远离亲人的同情，对战争的谴责，这首诗作成功之处就在于具有一定的现实性与人民性，摆脱了宫体诗作内容的贫乏。
其次，诗作构思设计的艺术性。以十五夜之月为线索，从而勾引出征夫在边塞月下思妻，高楼上妻室念征夫的两个情景画面，这是在情景交融中抒发了两地相思情增和怨伤。而后四句则又转回到边塞的征夫心怀：战事犹酣，解甲归田恐是遥遥无期，忧虑无限，无形中也对应思妇在高楼遥望边疆而无眠，隐含了思妇伤心地牵挂，企盼早日相聚。这样一种构思巧妙地突出：对战争的怨恨；对夫妻别离思念之同情；对圆月美景却带来了更多离愁的怨伤。
再次，语言应用简洁圆润，善用词语增强意蕴。八句四十字，简明清晰，用“高楼”更见望眼欲穿，“云阵”和“战气”更见战事形势紧张，气氛逼人，“映”更见城楼军旗飘荡，杀气迷弥。“复”更突出归期遥遥。这也显露诗人纯熟的诗歌语言和平时的功底。
全诗通过将士征战四方的历程，影射出思念之情，期盼战争尽快结束，表达了诗人反对战争，向往和平的心情。
词的上片从回忆往日的军营生活写起。“金甲雕戈，记当日、辕门初立。”“记当日”点明这里所写的是对往事的回忆。诗人回忆开始担任军门工作时的威武的景象。“金甲雕戈”，形容武装的壮丽。“辕门初立”，是说开始担任军门工作。时李珏出任江淮制置使，节制沿江诸军，帅府设在建康。刘克庄在幕府掌文书，被誉为“烟书檄笔”，一时无两。”他也很以此自负，所谓“少年自负凌云笔”，时仅二十三岁。“磨盾鼻”三句写出了诗人当年才华横溢，极为得意的精神状态。“一挥千纸，龙蛇犹湿”显示他草拟文书时，文思敏捷，笔走龙蛇，文不加点，倚马可待的超人才气。“铁马晓嘶营壁冷，楼船夜渡风涛急。”这两句脱胎于陆游《书愤》一诗的名句：“楼船夜雪瓜洲渡，铁马秋风大散关。”“晓嘶”，“夜渡”，一写白天，一写夜间。表现强敌压境，战斗紧迫的程度。“铁马”这两句表现一种壮阔的战斗场面和肃杀的战斗气氛。“有谁怜”三句借用“李广难封”的典故说明自己虽曾踌躇满志，而终于无功而归，怨愤之情，溢于言表。这里作者以李广自况，自有不平之意。史载刘克庄从军建康李珏军幕时，由于前线泗上兵败，朝野皆主“以守易战”。刘克庄建议抽减极边戌兵，使屯次边，以壮根本。“主谋者忌之”，即自行辞职归里。由于这一次辞去军幕，使他一生未能再直接参与同敌人的战斗。所以每当追忆到这段军旅生活时，既神往，又遗憾。不过总的看来，词的上片的基调还是昂扬亢奋的。
下片抒写的是诗人愤郁塞胸时发出的悲凉深沉的哀叹。诗人此时废退之身，无路请缨，只能正话反说，倾诉内心的隐痛和愤慨了。“平戎策，从军什，零落尽，慵收拾。”对一个爱国诗人而又是战士的人来说，平戎策，从军什，是战斗生活的记灵，是珍贵的文献。一般都要编入专集传及后代的。有如勒石记功。可现在却都已零落殆尽而懒于收拾。“把茶经香传，时时温习。”即诗人只能靠焚香煮茗来打发时光了。唐陆羽有《茶经》三卷。“香传”，即香谱，记香的品种，烧香的方法，器具等。丁谓有《天香传》，沈立、洪刍均有《香谱》。读到这里不禁使人想起辛弃疾《鹧鹕天》词中的名句：“却将万字平戎策，换得东家种树书”了。实际上这样做都是违心的和不得已的，纯属无可奈何。“生怕客谈榆塞事，且教儿诵《花间集》”，这两句表面上是说诗人已作终老之想，无意复问边事，而用描写美女与爱情的《花间集》来教导儿女。现在不但诗人自己不谈“平戎”，而且唯恐客人谈及。这里着意写诗人过去遭遇留下的伤痛，是抱负难展的愤激之辞！“叹臣之壮也不如人，今何及”。结语用春秋时郑大夫烛之武语。《左传》僖公三十年载：烛之武对郑文公说：“臣之壮也，犹不如人；今老矣，无能为也已。”这里意为虽有“从戎之兴”，无奈力不从心。表面上怨叹流年，实际上是感叹壮志未酬，不能一展抱负，用的是曲笔。
刘克庄是辛派词人，这首词的风格与辛词酷似。在慷慨淋漓、纵横恣肆中时露悲凉深沉之哀叹。诗人把立志收复中原的气节与功名作为词的主旋律，表现了英雄失志而不甘寂寞的思想。词在表现手法上的一个重要特点是运用曲笔，使词的意蕴更加深沉含蓄。
少年姜夔在目睹江淮一带地方生产凋敝、风物荒凉，曾发出“徘徊望神州，沉叹英雄寡”（《昔游诗》）的慨叹，扬州慢、凄凉犯一类词也颇有“禾黍之悲”，而在这首诗里，昔日的愤懑和忧虑化作了淡淡的惆怅，仿佛若有所失。后两句使人愀然动色，杨万里极喜诵之，或是其中蕴涵的历史沧桑感和某种个人情愫的积淀与之心境契合，但仅如此不足以跳出李白《苏台览古》的窠臼，此诗妙处实在一、二句。起句疏宕，不涉题旨，欲抑先扬。写晚云悠闲、白鹭自适、星斗灿烂、山川依然，说景微妙，相形之下“怅望苏台柳”就流露出了一种苦涩的况味，怀古伤今之情纡徐委折。景物的渲染与感慨的抒发相得益彰，物是人非的历史感更加厚重，此诗兴味深厚而笔致飘逸，具蕴藉空灵之美。姜夔《诗说》云：“韵度欲其飘逸。”这首怀古伤今之作不滞于情，不役于物，饶有远韵。近人缪钺《姜白石之文学批评及其作品》云：“白石之诗气格清奇，得力江西；意襟隽澹，本于襟抱；韵致深美，发乎才情。受江西诗派影响者，其末流之弊，为枯涩生硬，而白石之诗独饶风韵。”
这首绝句可以和李白的《苏台览古》作个比较：“旧苑荒台杨柳新，菱歌清唱不胜春。只今惟有西江月，曾照吴王宫里人。”
李白在诗中着重写今日之荒凉，以暗示昔日之繁华，以今古常新的自然景物来衬托变幻无常的人事，从而抒发出今昔盛衰的感慨。而姜夔则借不变的姑苏夜景，暗寓变化的人事，并借古讽今，给偏安一隅的小朝廷以冷嘲，立意要高出一筹。这两首绝句都写到柳，以之寄托兴亡盛衰的感慨。但姜夔笔下的柳更富有活力，因为柳被姜夔拟人化了，带上了作者自己的情感，并赋予柳以历史见证人的身份。所以也比韦庄的“无情最是台城柳，依旧烟笼十里堤”来得空灵、活脱。不同的是李白诗中的柳相当于姜夔诗中“星”、“鹭”，而姜夔诗中的柳则相当于李白诗中的“月”。所以，这两首诗的后两句在构思上颇为相似。不同的是前两句，李白以旧苑荒台春色依旧寄寓感慨，而姜夔则以江山永恒暗含人世沧桑。
作者将昔日的愤懑和忧虑化作淡淡的惆怅，仿佛若有所失，起句欲抑先扬，写晚云悠闲，白鹭自适，星斗灿烂，相形之下怅望苏台柳，就流露出了一种苦涩的滋味。怀古伤今之情迂回曲折。后两句使人愀然动色，其中蕴涵的历史沧桑感和某种个人情愫的积淀与心境契合，景物的渲染与感慨抒发得相得益彰。