此诗运用舒缓的韵律淡笔勾勒典型的景物形象，表达了作者的悲愤愁苦之情。前四句以写景为主，景中含情；后四句以抒情为主，托物寓意。全诗将作者惆怅与孤独的心情含蓄地贯注到景物形象之中，景中含情，笔致清婉，其画面之生动，传情之深远，耐人回味，显示出作者高超的诗歌艺术造诣。
前四句以写景为主，但景中含情。这里晴川、落日、孤舟、归鸟和远行的人，组成一幅江晚送别图。
“清川永路何极？落日孤舟解携。”这两句是作者回忆了数年前因友人梁耿被贬谪远离时，在苕溪为之饯行的情景，他以送别时眼前的“清川”落笔。清川长长，与梁耿的去路一样，不知到那里才是终点？落日时分，孤舟在川，两人只得分手。“落日”预示暮色的将临，给人的联想是前途黑暗；“孤舟”所呈现的是凄凉无助，它标志着人生境遇的险恶；这两句将这凄凉的环境气氛和人的悲苦心情极好的衬托出来了。
“鸟向平芜远近，人随流水携西。”这两句描写了别后情景，远处近处的归鸟，飞向平芜深处，渐渐没有踪影，入随着流水，各分携西。这里，设景有象征意义，鸟飞平芜，渐渐隐没，象喻梁耿远去；溪水携西流，象喻人之离别，景中有情。友人离别后的惜别怅惘的心情，都在离别的场景中透露出来。情含景中，情景交融，含蓄地抒写离情别绪，感人肺腑。
后四句以抒情为主，托物寓意。白云、明月、春草无不寄托着诗人的情思。
“白云千里万里，明月前溪后溪。”千里万里，白云迷蒙，这是梁耿远去贬所沿途云路漫漫的情景，也是他心路迷茫的真实写照。前溪后溪，明月朗照，这是诗人留在送别地望月思友的情景。也是诗人自己的感想。作者这里是说尽管与友人相隔“千里万里”之遥，但飘然浮动、连绵不断的白云却可传载友谊；在同样皎洁的月光照耀下，使人感到相距再远，也只是“前溪后溪”之隔。浓厚的友谊跨越了巨大的空间界限，以白云与月光为纽带，将其二人紧紧连在一起。此句写得深情而婉转，真切感人。
“惆怅长沙谪去，江潭芳草萋萋。”这句点明他此次远行的原因，远谪长沙，梁耿固然惆怅不已，诗人也感到惆帐，为他的远谪感叹不已。这里十分坦白地写出作者对友人遭贬的不平与愤慨。而作者自己，不也遭受了同样的不幸。这是“同是天涯沦落人”的悲愤之语。“江潭芳草萋萋。”写出作者眼前景色。他驰骋的心绪回到现实中来，眼望无尽的芳革，倍感茫然凄凉，心中的愁苦也正如这春草一样延绵不断，杳无尽头。
这首词写作者在一次离舟中的所见所感。上片抒情，下片写景。
这首词词上片主以抒情，可分两层意思。“此处情怀欲问天，相期相就复何年。”二句写出情人分别后不知何时再能欢会的激情呼喊。“此处情怀欲问天”句，突兀而起激情顿现。“此处”，即此时。何以有此一问？“相期相就复何年”句作了回答。别时两人相与誓约，必当重会，而实在又不知，何时可成，苦心焦虑至极，难免要呼天而问了。“相就”一词，取“兰袂褪香，罗帐褰红，绣枕旋移相就”（周邦彦《花心词》）之义，谓男女之间的幽期欢会。“复何年”即更在何年，以反问语气，意指相会之遥遥无期，故而才如此激动。“行过章江三十里，泪复然”，在感情上是余哀未尽，在词情上是明转暗连。“行过”之“行”，又补道出是在别后。
下片以写景为主，笔调明丽淡雅。“早宿半程芳草路，犹寒欲雨暮春天”一句，写暮春沿途所见。笔用对仗，曲折动人。上句谓为求早宿因只走了一半路程。诚如方夔诗中所云：“客怕远行催早宿”，早宿是由于怕远行；然则这半程旅途却只见了两岸的萋妻芳草。下句写暮春时的风雨，暮春时有风雨，寒意犹存。两句互相缀合，颇具跌宕纡曲之趣。“芳草”是我国古代诗文中表达乡思离情的传统意象，早在淮南小山的《招隐士》之中即有“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”之句。暮春时节，芳草遍野，离人目睹，更添无限惆怅之情。暮春天气，犹寒欲雨，更使行人的离恨倍添。
结尾“小小桃花三两处，得人怜”二句，用是舟中偶见。“小小”极小之义。词中所用，又含有亲昵的意味。刘辰翁词中常用此语，如“花日穿窗梅小小”（《望江南·晚晴》）、“池塘小小水漫漫”（《浪淘沙·有感》）等都是。此句还使人想起苏轼《惠崇春江晓景》其一的“竹外桃花三两枝”之句。但苏诗强调的是早春，与该诗的“春江水暖鸭先知”等句都表示作者对春天到来的敏感和喜悦；这首词却不然，他写的是晚春桃花的凋谢，花期已过仅存残枝。含有美人迟暮的明显寓意，因而下句紧承说：“得人怜。”可见，桃花是他意中人的化身。
刘辰翁另有一首《浣溪沙·感别》中有一句“为伊憔悴得人怜”，此词“小小桃花三两处，得人怜”，意思相同，但用笔不同，前者用的是直笔，后者用的是曲笔，情景结合，既写景又寓人。
把村花村树描绘成为有感情的生命，尤其农村百花火热的迎春之情，写得极其真切，创造了一种“神似美”。并通过将荠菜这个可爱的小生灵和梅花、桃花等相提并论，说明了春天是无私的：对花而言，春风过处，不管是园中名卉还是村头野花，都不会错过春风带给自己的花信；而春风也从不厚此薄彼，使它们呈现一派欣然的景象。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。