这首词从语气看像是出于女性所作，很有可能是作者设想中情人对自己的怀念。上阕“敲碎离愁，纱窗外，风摇翠竹”，写昼长天暖之时，闺房内外，十分寂静，甚至只有窗前轻风吹动翠竹的声音，才会惊动闺中的人，中断她的凝思，敲碎她的离愁。环境的幽美，衬托出主人公的孤寂、愁闷。“敲碎”既体现了静中之动，又以动衬静：“离”字点出了词中之情。
这两句景情结合，以景为主，虽是开头，但在全词中却写得最细腻。“人去后，吹箫声断，倚楼人独”，写出主人公的生活状况：所爱之人去了，自己孤独无伴，只好常常倚楼遥望，由于无人欣赏，所以也就无心去吹箫了。“人去”、“人独”，是“倚楼”、“吹箫”的原因。第一个“人”字是对方，是主人公想念的人；第二个“人”字是主人公本人。“满眼不堪三月暮，举头已觉千山绿。”承“倚楼”句，写登楼所见的风景，又点出了时令。“千山绿”虽然可爱，但“三月暮”却又意味着春光消逝、好花凋谢，对于爱惜青春的女性来说，便有“满眼不堪”之感。这表现了主人公的身份和性格特点。“但试把一纸寄来书，从头读”上面写的，是日常的一般生活；这两句写的是一个特殊的细节。主人公不断地把情人寄来的信，从头细读，这进一步表现她的孤独无聊，也开始深入地揭示了她思念情人的深切感情。这是通过行动来写情的，是事中之情。
上阕写景写事，没有直接抒情。下阕“相思字，空盈幅；相思意，何时足？”直接抒情：情人寄来的信，满纸写着“相思”之字，说明他没有忘记自己，信中的字，不能安慰、满足自己的“相思”之意，也包含自己没有机会向情人倾吐相思、取得补偿之意。
思念情人除了空读来信之外，还设法安慰自己，但仍不免“滴罗襟点点，泪珠盈掬”。小珠般的点点眼泪，轻轻地、不断地滴在罗衣上，不但染衣，而且几乎“盈掬”。这两句再以事写情，体现了身份、性格特点，最可看出主人公是个女性。“芳草不迷行客路，垂杨只碍离人目”，又接着以景补充抒情。“芳草”句，意本于《楚辞。招隐士》“王孙游兮不归，芳草生兮萋萋”而又有发展。对比辛词《摸鱼儿》“春且住，见说道、天涯芳草迷归路”（或本作“无归路”，意同），则此说“不迷”者，便有盼望他能够回来和归程并不艰难的意思：“垂杨”句，指暮春杨柳长得浓密，却碍人眼界，使人不能远望。二句分写两边，而意自关联。因上句有盼望游人能归意，故倚楼望其或即翩然来归；但“垂杨只碍离人目”，“只”字有怪怨的感情色彩，怪垂杨别的作用不起，“只”起碍人望远的作用。两句将楼头思妇的细微感情，曲曲传出。
“最苦是、立尽月黄昏，阑干曲。”最后归结，仍从事中写情。第一句从早到晚，第二句呼应上阕的“倚楼”。垂杨遮眼，尽管望不到天涯行人的去处，但是仍然站在楼上阑杆旁边，直到黄昏月亮出来。因此用“最苦”两上字来充分地修饰，不仅详尽地表达了这两句，而且是详尽地表达了全词之情。
第一首，先以“万里江天”写大景、远景，后以“一村烟树”写小景、近景，大、小、远、近结合，又以“杳霭”“微茫”表现其烟雨迷蒙、云树苍茫的景象。仅用十二字，“米家山水”的气象、神韵已和盘托出。
三、四句倒装，既是表现对此画的观感，又是对此画艺术魅力的赞扬。因为所画者乃“茫湘奇观”，所以细观此画，恍如身在茫湘”；因为画里有水面无船，所以说“我”恍然之间已经身在茫湘，如果纵一叶扁舟“听雨”，该多好！可是呢，别的什么已应有尽有，就“只欠”一只小船。“只欠孤篷听雨”一句当然不是说没画孤篷是个缺点，而是用跳脱的诗句赞颂此画有“移情”魅力；又顺便补出一个“雨” 字，为前面的“香霭”“迷茫”点睛。
第二首一二句“淡淡晓山横雾，茫茫远水平沙”，进一步为“万里江天杳霭，一村烟树微茫”补景。这么一补，江、天、树、村以及晓山、远水、平沙等，都迷蒙于云雾烟雨之间，因云雾烟雨的变化面“变态万层”，顿成奇观”。
诗人面对“茫湘奇观”，萌生了弃官归隐，徜徉于“茫湘奇观”之间的意念，写出了后两句：“安得绿蓑青笠，往来泛宅浮家。”张志和的《渔歌子》，又有“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”之句。很明显，尤袤题画诗结尾两句中的“泛宅浮家”和“往来”“绿蓑”“青笠”，都取自张志和的言论和诗句，其借题发挥之意是十分明显的。就是说，他厌倦仕途，想学张志和做烟波钓徒了；然而弃官归隐，又有许多实际困难，两句诗以“安得”领起,表现了难言的苦衷。题画诗，也以“诗中有我”为高格。既展现《茫湘奇观图》的气象神韵，又自抒怀抱，二者妙合无垠，正是这两首题画诗的高明之处。
古人习以钱塘江北岸山称吴山，南岸山称越山，这是因为钱塘江曾为春秋时吴、越两国国界的缘故。元曲家汪元亨即有“怕青山两岸分吴越”（《醉太平·警世》）语。
此曲起首即以吴山越山对举，点出“山下水”即钱塘江的咏写对象，而着一“总是凄凉意”的断语。一个“总”字，将“吴”、“越”、“山”、“水”尽行包括，且含有不分时间、无一例外的意味，已为题面的“怀古”蓄势。不直言“钱塘江水”而以“吴山越山山下水”的回互句式出之，也见出了钱塘江夹岸青山、山水萦回的态势。三、四句以工整的对仗，分别从水、山的两个角度写足“凄凉意”。江为动景，亘古长流，故着重从时间上表现所谓的“今古愁”。山为静物，也是历史忠实、可靠的见证，故着重从性质表述，所谓“兴亡泪”。以“雨”字作动词，不仅使凝练的对句增添了新警的韵味，还表明了“泪”的众多，也即是兴亡的纷纭。作者不详述怀古的内容，而全以沉郁浑融的感想代表，显示了在钱塘江浩渺山水中的苍茫心绪。
大处着笔，大言炎炎，一般都较难收束，本篇的结尾却有举重若轻之妙。“沙鸥”是钱塘江上的本地风光，又是闲逸自得和不存机心的象征。“沙鸥笑人闲未得”，“闲”字可同“今古”、“兴亡”对读，说明尽管历史活动不过是“凄凉意”的重复，但人们还是机心不泯、执迷不悟，大至江山社稷，小至功名利禄，争攘不已；又可与“今古愁”、“兴亡泪”对勘，表现出作者对自己怀古伤昔举动的自嘲。此外，从意象上说，“沙鸥笑人”，也正是江面凄凉景象的一种示现。作者对人世的百感交集，终究集聚到这一句上，自然就语重心长，足耐寻味了。
这支小令怀古伤今，把深沉的兴亡之感，融入到景物描写中。国家兴亡，朝代更迭，历史变迁，物是人非，而山水如故。在千古不变的山山水水中，融入了深厚的历史感，引发人的感慨和感伤。末句“沙鸥笑人闲未得”，用拟人手法，看似轻松诙谐，含义却颇为丰富，别具深意。自然界的生物是那样悠然自得，而人世间则充满忙碌、竞争、劳顿，最终，一切的一切都将归于历史的陈迹。
