这首诗，着意刻画了作者贬官后的闲散之态和对隐居生活的向往。“纸屏石枕竹方床，手倦抛书午梦长。”这两句说：游亭之后，便躺在纸屏遮挡的石枕、竹方床上，看了一会儿陶渊明的诗（“卧展柴桑处士诗”），感到有些倦怠，便随手抛书，美美地睡了一觉。诗人是“夏日登车盖亭”的，因而，读了“纸屏、石枕、方竹床”，写得气清意爽；读了“手倦抛书、午梦长”，表现了诗人闲散之态；并且从“午梦长”中，还透出一点半隐半露的消息，这要联系下文来理解。
“睡觉莞然成独笑”，梦醒之后，诗人“莞然独笑”，是在“午梦长”中有所妙悟，从而领略到人生如梦，富贵如云烟。。诗人所读的书，是“柴桑处士诗”；诗人所作的梦，也是耕樵处士之梦；梦中是处士，醒来是谪官，他想想昔为布衣平民（“持正年二十许岁时，家苦贫，衣服稍敝。”事见《懒真子》），鸿运一来，金榜题名，仕途廿载，官至丞相，后来天翻地覆，谪居此地，如同大梦一场。由此，他想到了归隐；想到归隐，马上便有隐者的呼唤——“数声渔笛在沧浪”。而听到了“数声渔笛”，他的归隐之情就表现得更加强烈了。
唐代诗人王维写过一首《酬张少府》：“晚年唯好静，万事不关心。自顾无长策，空知返旧林。松风吹解带，山月照弹琴。君问穷通理，渔歌入浦深。”这首诗一方面明示作者“万事不关心”，一方面又描摹了他聆听“渔歌入浦深”的情状，所以归隐的题旨比较明显。而蔡确这首诗，却仅以“莞然独笑”、“数声渔笛”揭示主旨，这就比王维之诗更形委婉；更具韵外之致和味外之旨。《楚辞·渔父》：“渔父莞尔而笑，鼓枻而去，乃歌曰：‘沧浪之水清兮，可以濯吾缨，沧浪之水浊兮，可以濯吾足’，遂去，不复与言。”王逸《楚辞章句》注：“水清，喻世昭明，沐浴，升朝廷也；水浊，喻世昏暗，宜隐遁也。”描写闲散生活，委婉抒发归隐之志，便是这首诗的主旨。
此为旅途思乡之作，最大的特色是寓情于景。诗人以萧瑟的秋景来烘托客里愁心，运用得非常成功。
首联交待诗人泊舟地点是石头城下，就眼前所见江水微茫的景象，引发“回首乡关驿路长”的感慨，作为笼罩全诗的主导情绪。诗人为闽县（今福建省福州市）人，在古代交通不便的情况下，从石头城（今江苏省南京市）到闽县，当然是“乡关驿路长”了。
中间两联写景，一联远眺，一联近看。瓜步洲的烟波与雾霭连成一片，秦淮河两岸的树木高耸入云，把夕阳挡在视线之外。“烟波”、“云树”向来是触发游子思乡的典型景物，当然要引起诗人满腔客愁了。再看近处，秋高气爽，树叶脱落，枝桠疏朗，村舍明晰可见;夜深人静，江涛带着森森寒气，拍打着城墙，使人想起了刘禹锡的名句“潮打空城寂寞回”，这些也是触发乡愁的典型景物。
尾联更以凄厉的雁声来衬托客里愁心，使人备感凄凉。诗便在这黯然神伤的一片惨澹景象中戛然收住，留下悠然不尽的韵味。