这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
秦观和苏轼这对师生在落难中相会，却没有一丝相逢的喜悦。相向无言，愁容满面，两鬓苍苍。他们或许已经预感到“后会不知何处是”，也许今生无望！所以只有一再劝酒：“小槽春酒滴珠红，莫匆匆，满金钟。”“饮散落花流水、各西东”，词中弥漫着一股凄凉的气氛。
起句“南来飞燕北归鸿”，套用古诗句式，作为比兴，似乎有点喜，但接下去说：“偶相逢，惨愁容。”可见二人相见之初，即愁容满面。他们远谪南荒，历尽艰辛，自然容颜憔悴，十分愁苦。此刻贬所逐步内徙，虽是好事，但并未带来欢悦，他们仍有重重顾虑，甚至都自作了挽词和墓志文，准备一死。“绿鬓朱颜重见两衰翁”，涵盖面极广，从青年时代，一直写到老年。此时，政治上的无情打击，已断送了他们的前途，断送了他们的青春，所以他们觉得老了，成了“衰翁”。“别后悠悠君莫问，无限事，不言中”三句，尤其沉痛。在别后的六年中，二人罪名一再增加，贬所不断迁徙。这中间，该有多少苦楚，然而作者仅用“无限事，不言中”六字概括，非不言也，是不能也。北宋森严的党禁，于此可见一斑。
词的下阕，乃写饯别。当时雷州，地处蛮荒，经济十分落后，在迁谪中的秦观能够备酒为乃师饯行，已属不易。“小槽春酒滴珠红”虽然用典，但出语自然，形象逼真，更兼词人殷勤劝酒，倍觉感人。“莫匆匆，满金钟”六字，写出了当时迁臣所处的环境，一边有部使者（犹后世的监差）在旁，王命不可延迟，苏轼要匆匆上路；一边是秦观借酒挽留，哪怕是多留一会儿也是好的，师生情谊，何其深永。“饮散落花流水各西东”一句用比喻，化用李煜、柳永词成句，非常恰切，给人以无穷的想象。“后会不知何处是，烟浪远，暮云重”三句，以景结情，蕴含深远。苏轼西去廉州，关山远隔，前途未卜，秦观不由地担起心来。此刻他望着烟雾腾腾的江面和重重叠叠的暮云，怅然出神。虽未言情，而无限深情，自寓景中。
这是一首诗意淡远的七言绝句，以问答形式并暗用典故抒发了作者隐居生活的自在天然的情趣，也体现了作者的矛盾心理。
“问余何意栖碧山，笑而不答心自闲。”前句起得突兀，后句接得迷离。这首诗的诗题一作《山中答俗人》，那么“问”的主语即所谓“俗人”。诗以提问的形式领起，突出题旨，以唤起读者的注意。当人们正要倾听答案时，诗人笔锋却故意一晃，“笑而不答”。
“笑”字值得玩味，它不仅表现出诗人喜悦而矜持的神态，造成了轻松愉快的气氛；而且这“笑而不答”，还带有几分神秘的色彩，造成悬念，以诱发读者思索的兴味。“心自闲”三个字，既是山居心境的写照，更表明这“何意栖碧山”的问题，对于诗人来说，既不觉得新鲜，也不感到困惑，只不过是“悠然心会，妙处难与君说”（张孝祥《念奴娇·过洞庭》）罢了。第二句接得迷离，妙在不答，使诗增添了变幻曲折，有摇曳生姿、引人入胜的魅力。
“桃花流水窅然去，别有天地非人间。”这是写“碧山”之景，其实也就是“何意栖碧山”的答案。这种“不答”而答、似断实连的结构，加深了诗的韵味。诗虽写花随溪水，窅然远逝的景色，却无一点“流水落花春去也”的衰飒情调，而是把它当作令人神往的美来渲染、来赞叹。因为上面写的“笑而不答”的神态，以及末句的议论都流露出这种感情。“山花如绣颊”（李白《夜下征虏亭》）固然是美的，桃花随流水也是美的，它们都是依照自然的法则，在荣盛和消逝之中显示出不同的美，这不同的美却具有一个共同点——即“天然”二字。这种美学观点反映了诗人酷爱自由、天真开朗的性格。
“碧山”之中这种没有名利，又不冷落荒凉的环境，充满着天然、宁静之美的“天地”，不是“人间”所能比。而“人间”究竟怎样，诗人没有明说。只要读者了解当时黑暗的现实和李白的不幸遭遇，诗人“栖碧山”、爱“碧山”便不难理解了。这“别有天地非人间”，隐含了诗人心中许许多多的伤和恨。所以，这首诗并不完全是抒写李白超脱现实的闲适心情。诗中用一“闲”字，就是要暗示出“碧山”之“美”，并以此与“人间”形成鲜明的对比。因而诗在风格上有一种“寓庄于谐”的味道，不过这并非“超脱”。愤世嫉俗与乐观浪漫往往能奇妙地统一在他的作品之中，体现出矛盾的对立统一。
全诗虽然只有四句二十八字，但是有问、有答，有叙述、有描绘、有议论，其间转接轻灵，活泼流利。诗境似近而实远，诗情似淡而实浓。用笔有虚有实，实处的描写形象可感，虚处的用笔一触即止，虚实对比，蕴意幽邃。诗押平声韵，采用不拘格律的古绝形式，显得质朴自然，悠然舒缓，有助于传达出诗的情韵。