“醉云”两句，言词人因为与恋人别离，精神颓唐，整常借酒浇愁，以致神志恍惚，常处在梦幻之中。而在梦幻中，词人正好追寻到恋人的倩影，和她亲亲热热，恰如楚襄王之云雨巫山也。“倦蜂”四句，以物拟人，聊解相思。“双桨”，这里是借代船。言词人的内心经常激发起倦阵阵动荡的情思，他非常希望能获得倦个温馨甜蜜的居处，但如今却像倦只疲倦的蜜蜂，刚停到倦朵洁白的梨花上想要吮蜜，却被倦阵狂风吹得四处飘荡，无法存身。因此这种想要能与恋人长守倦起过着平静的生活，只是自己的倦厢情愿的单相思罢了。眼前见到的只有秋水中随风哆嗦的枯荷及倦两朵蔫萎的荷花，和送人离去的行船。而词人的单相思和眼中所见的“冷波叶舞愁红，送人双桨”却又适成对照：倦边是词人深深的相思苦；倦边却是落花无情随流水，无知双桨送人去。上片是词人自伤别情。
“暗凝想”三句，倦转而为别离中的恋人设想。言恋人冥思苦想，两人将要天各倦方，重聚的机会像这残秋的景象倦般灰暗、渺茫，惟有朱雀桥畔的野草紧锁着我所居住的深巷旧居。“朱桥”句，用刘禹锡《乌衣巷》：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”诗的意境，也是暗指恋人已经离他而去了。“会稀”四句，少妇所想。她想：我俩重新欢聚的希望已很渺茫，那轻易的分手，使我倦想起来就会感到惆怅难熬。这次你（指词人）离开以后，今后还会有什么人再来此弹奏这哀幽的琴曲？现在惟有那夕阳、秋风来陪伴“半妆楼上”的奴家了。下片是词人设想中的恋人哀分离的情景，但这也只是词人单相思所幻化出来的景象罢了。
这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
全词表现的是作者的家国之思。以“十年”开头，突出地显示出时间的悠长。词人将这悠长的时间背景与一双泪巴巴的愁眼迭印到一块，组成了一个耐人寻味、动人心魂的复合意象。古人有“传神写照正在阿睹中”的名言，在这里，词人正是将他无限的愁怨与忧伤借这“阿睹”传达出来。使词作劈空而起，先声夺人，紧紧扣住了读者的心弦。
“今日思家”二句，解释十年愁眼不开的原因。“今日思家，明日思家”，则是十年来天天思家，却天天没有回去的希望。词人被这旷日累年、遥遥无期的乡思所折磨，愁苦之极，彻夜无眠，抬头所见，唯有“一团燕月”而已。常言道“月是故乡明”，词人特别点明是“燕月”，意在强调自己身在异乡异国的事实。李白的“举头望明月，低头思故乡”由月而念及故乡；苏轼的“转朱阁，低绮户，照无眠”，由月的运行而写出人的不眠。这首词写月，实兼以上二家之长，而一个“燕”字对渲染身居异乡敌国的凄伤情怀尤其有力。
一团明晃晃的燕月已使词人愁上加愁。楼上、塞上却又传来阵阵胡笳声，真是“那堪更听边城角。边城角，又添烦恼，又添萧索”（《忆秦娥·风声恶》）。月是“燕”月，笳是“胡”笳，不眠之夜的所见所闻，都莫不勾起词人国破家亡、离乡别土的痛苦，将他的愁怨之情推向极限。
上片前三句，从总体背景落笔，写十年间悠长的愁思；后三句从细节入手，写不眠之夜的痛苦。前者有如电影中的推镜头，展现的是时间流逝中的乡思之情；后者又象一个特写镜头，展现的是时间片断上的乡思之情。二者同古文中的互文手法一样，说明词人十年来夜夜不眠，时时对月，时时听胡笳。而燕月亏了又盈，胡笳天天如故，家国之思的痛苦却一天天在增加，如重山累迭，无穷无数，无尽无期。
下片从“思家”转为怀人，先回忆离家时的情景。“流霞”泛指美酒。“玉人”不详确指，《忆秦娥》词中也有“玉人何处教吹箫，十年不见心如焦”句，当是实有其人。
当初离别之时，“玉人”杯酒相劝，因为词人此去实是“西出阳关无故人”。但遭此国难，他自知美酒的麻醉不足以解除心头的哀伤，所以只是与她默默相对，借着不成曲调的琵琶来抒发不堪言说的断肠意。“一从别后”便只有愁眼对月，枉自思念，正如《望江南》词中所说的“客心愁破正思家，南北各天涯”。归期未卜，相见无日，词人愁断肝肠。
思念之极，终于想到寄上一枝梅花，以慰其孤凄之心，以表自己的思念之苦。然而一转念，却又是“莫寄梅花”，一则故国早已物是人非，梅花寄往何处，自己茫然不知；再则“彩笺难寄，水远山遥”（《忆秦娥·马萧萧》），纵然知道寄往何处，又如何能寄去，何况即使寄到了，也只能为她增添愁闷和担忧，有何益处。这两句词，以平浅的语言将词人那种极其矛盾的心理刻画得非常细腻，实是心理描写的妙笔。
全词抒写的虽是思家之情、怀人之意，却无不染上国破家亡的痛苦色彩。从那一双“愁眼”中，从那“弦弦掩抑”的“琶琵”声里，是不难体会到的。也正因为这样，词人的乡思就有了更为深刻的内涵，更能打动人心。