这首词上片吊古伤今，抒发词人心中的沧桑凄凉之慨，下片紧承上片的吊古之意,即景感怀，反复咏叹，强烈地抒发了其内心的失意、惆怅之情。全词运用了渲染、烘托等手法，表现了作者贬谪途中去国怀乡的郁闷忧愤之情。
上阙以两个何句作怀古：襄王在何处，宋玉已作古。词以君王与文臣对举，虽是说古事，却不无现实的寓意。首同襄王。“草绿烟深”的氤氲气象代表了政治的清明昌盛，而“何处是”即谓“是何处”，构句已表达了作者的疑问。更何况这“草绿烟深”。当襄王之时，也只是在“梦里”。次间宋玉，将《高唐赋》中神女之句嵌入词中，朝朝暮暮，飞云行雨，又有何人赏识？“几许愁”实形容愁多。在这巫山之地，想那神女之事，发面为两个问句，作者以历史的思考面表达了对于政治清明昌盛、君臣迟契合作的疑惑与犹豫。
下阙承“暮雨朝云”面起，写春天里那漫天飞飞扬扬的花絮。就像人心里弥漫缠绕的愁绪，花絮点点，牵动着愁绪片片，每一点都叫人心痛肠断，而这花絮却不管不问。径自在空中肆意飞舞。城楼下那茫茫的长江水。城对岸那高高的向南山，虽然指示着东去朝中的谒见，南归乡里的团圆，而“胃臣”的心里却充满着悲伤与痛苦。黄庭坚已在遇救出川的路上，不会再有“断肠”之愁。由上片的怀古感慨，引出虽然已经解除了禁个，但是也已经完全丧失了政治的热情。六年的放逐留下了太深的伤痕，他正在考虑退身之事。人在朝廷，并不自由，更有无端的伤害与打击。这是他已经获赦面仍称“羁臣”的缘故。 他在到达江陵之后，坚决上疏向朝廷辞绝京官面请求外任以养家糊口，是缘于这一路上的思考。
词首第一句以冷风、残烟、烛灰、孤影交织而成一幅孤寂凄凉的室内独居图景。“残灯风灭炉烟冷，相伴惟孤影”，冷风吹灭了香炉中的残烟，燃尽的烛灰早已不再温热；陪伴他的，只有孤单的影子。他既是自感忧愁如此，漫漫长夜该如何打发。
词的第二句写词人无法派遣忧愁，只能通过借酒来消愁。“判教狼藉醉清樽”，即是说我情愿喝得酩酊大醉，借着醇酒来麻醉自己。“判教”、“狼藉”，都是决绝之语，感情色彩极为强烈，说明词人愁痛深入骨髓。否则他也不会大声质问苍天，问谁是这世间清醒不醉之人。“为问世间醒眼是何人”出自《楚辞-渔夫》：“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒。”这句质问，似也点明了词人满腔郁闷忧愁的原因。
词的第三句写借酒消愁、时光短暂。“难逢易散花间酒，饮罢空搔首”，为何能与知己畅饮的盛宴总是相逢难、离别易，而人去宴散后，只能对着满桌的空杯搔首长叹。“空搔首”写出了词人对人生的感慨、对离别的无可奈何。
词的尾句写出了虽然借酒消愁，但担心醒时又会继续喝酒的心理。“闲愁总付醉来眠，只恐醒时依旧到樽前“，既然闲愁萦怀，难以派遣，词人只能用美酒和梦乡来逃避它。但词人又害怕醒来之后，满腔的愁思就会让他又一次来到酒杯的面前。“总”字写出了词人的怀疑，“恐”字写出了词人的害怕和担心。
全词迂回曲折，写出了词人从孤独到借酒销愁，再到对酒产生怀疑，心中担忧酒醒后又会继续喝酒逃避的心理活动，和李白”抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁“类似。