这首诗写泊舟后第二天的行程。前三联描写了由盘门到枫桥的一路景色，兼及诗人自己的心情。天刚破晓，船又启航。头天傍晚下了一场大雨，这一天清晨依旧是秋雨霏霏，兼以风声萧萧，江南水乡便满天飘舞着木叶。深秋天寒，时时听到空中大雁，鸣声惶急，向着南方飞去而无留意。诗人不由得又低头思量自己：“大雁急急归去，顷刻使能回到南方，可我自己呢？一年将尽，旅程却还遥远着呢。”
为了排遣乡思，诗人便留心观看船的四周，发现了两个极有意思的景象，其一是“鸟避征帆却”：他所乘坐的这艘远行之船，在湖面上一摇一晃地前进着，水鸟们“啾啾”鸣叫着随在后面，有时船身猛一倒退，鸟儿们便急急地避了开去；其二是“鱼惊荡桨跳”：鱼儿们聚游在船的两侧，船家一起一落地摇动着双桨，偶尔声音响了一些，便惊得鱼儿慌不迭地散了开去。
看着有趣，不知不觉间，夜已来临，尾联便写夜宿枫桥。天既已黑尽，诗人便盘算着：今夜，这艘孤舟该宿于何处（何许）呢？放眼望去，一轮霜月下，他看见了那久负盛名的枫桥。南宋诗人范成大编纂的《吴郡志》说，枫桥“自古有名，南北客经由未有不憩此桥而题咏者”。因此，诗人一见到枫桥，便兴致勃勃地嘱咐船家将船系在桥下，决定这天晚上夜宿于此处，以一抒幽思。
这是一首秋夜怀人之作，词中铺写深秋月色和离情别绪， 皆是层层翻出，尽情挥洒。
上片首韵中的“渐秋光老、清宵永”写秋色渐深，长夜渐深，这是此词怀人的景节与时间。次韵所说“小院”，是词人所居客馆的小院，这是此词怀人的地点。这两韵主要写深秋长夜小院之景：“金风淡荡”秋风融和恬静；“新晴天气”，雨后爽适宜人；“轻烟乍敛”，迷蒙的雾气渐渐散开；“皓月当轩练净”，皎洁的明月当窗，洒下如白绸缎般的银光。这些景色为怀人铺下素雅清明的背景，于是以下进入怀人的主题。词人面对皓月的“里寒光”想及千里外的知己，当初共有的“幽期”，幽隐的期约，被阻碍而不得实现，·当残景”意思是：面对清秋之景，更加感到期约也如残秋零落不可收拾。且自身早已是“多愁多病”，怎么还能禁受得了把旧日的期约与前时的欢聚细细思索？
过片换头一韵中“碧云信断”、“归雁难倩”反用苏武滞留塞北以雁传书的典故，写书信也不得传递，进一步诉说怀人之苦。这离怀每每用放声高歌”的方式来“强遣”，无奈唱出来的声音凄惨喑哑，“翻成心耿耿”，反而使内心更加不能平静。底下插入一韵四字景语“漏残羹冷”，明写自然界夜更深，天更凉，衬出怀人的心绪更为凄冷，又暗写了词人在怀人中度过了无寐长夜。此刻留给词人的只有“无言”的静悄，只有“难整” 的“愁绪”。煞拍“又是立尽，梧桐碎影”二句化用唐末吕岩的词《梧桐影·明月斜》：“明月斜，秋风冷，今夜故人来不来？教人立尽梧桐影。”写自己长夜不寐，徘徊梧桐树下期盼故人的情状。景与开篇之小院皓月呼应，情则总括并收束全篇，余味不尽。
总观全词，写景的素雅清明尚可不论，高歌遣愁这种颇具阳刚意味的行动，以及运用苏武故事与吕岩词章，都可判明所怀之人是词人的同性知己。尤为不可忽略和误会的是“幽期”一词儿，此词最早见于谢灵运的诗《富春渚》：“平生协幽期，沦踬困微弱。”吕延济的注将其中含义阐释得更为明彻：“往时已有幽隐之期，但以沉顿，困于微弱，常不能就。”可知此中包含了词人旧时与好友有过某种期约却难以实现的深义在，可能有着词人的一番理想与志愿的难言之隐。如此解，词中“早是多愁多病。那堪细把，旧约前欢重省”也才更有着落。
常人写这类题材，大致是先叙湖上景致，然后因景抒情。而作者却不循常套，起笔不谈游湖，而先从身世感慨人手。首三句“天风吹我，予湖山一角，果然清丽”，气势宏大，姿态超迈。作者不说自己出生杭州，却说自己是被天风吹落于此的。他是天上的谪仙，身在人间，神在天表，只不过西湖风光的清丽令他满意，他才不想返回天界。这三句，才写到作者的诞生，但却已将他的自命不凡、高视阔步、超凡绝俗之态写出，一种豪迈飞扬的气概，跃然纸上。有这三句定下基调，下面几句就看似惊人而实无足惊奇了。“曾是东华生小客，回首苍茫天际”，之所以说他只是北京城中一个客居的弱冠少年，却不说仕途不得志之苦、不抒少年意气，而像一位饱经沧桑的老人，在回首往事时有无限苍凉迷茫，就是因为他是谪仙，胸襟广、目光远，所思者大。“屠狗功名，雕龙文卷，岂是平生意”，像樊哙那样建功立业、像驺奭那样立言传世，乃是无数古人毕生追求的目标，而他却说那些都不是他的平生之志，也因为他是谪仙，来到人间乃是为了大济苍生、重振乾坤。战场上的一刀一枪，书堆中的寻章摘句，他当然是夷然不屑的。不过，他这番心比天高的志向抱负，常人是不会懂得。“乡亲苏小，定应笑我非计”，就连坟地在西湖边的苏小小地下有知，也肯定会笑作者全然打错了算盘。阅尽人世的小小尚如此，其他人就更不必论了。
词至上片末尾，豪情已转为孤独之感。过片才写到游湖。“才见一抹斜阳，半堤香草，顿惹清愁起”，但他笔下的西湖，乃是与他心境相合拍的西湖，他满怀清愁，所以刚刚看到“一抹”斜阳、“半堤”春草，这愁怀就顿时被惹逗起来了。斜阳芳草，自古都是伤心物，作者在此并未超越前人，但连用了“一抹”、“半堤”、“才见”、“顿惹”，词情便有无限含蓄，可谓化腐朽为神奇。接下“罗袜音尘何处觅，渺渺予怀孤寄”，前者用曹植《洛神赋》“罗袜生尘”之典，后者语本苏轼《前赤壁赋》“渺渺兮予怀，望美人兮天一方”之歌。既是泛舟湖上，自不免极目远望，但作者所望也不同凡俗，他望的是“美人”——理想的化身。然而，“何处觅”、“予怀孤寄”，他未能望到理想的归宿所在，满腔情怀亦不知何处吐泄。
词至此，已由豪迈而入孤独，由孤独而入忧愁，由忧愁而入怅惘。经此几番情感转折，终于唤出了全篇的名句：“怨去吹箫，狂来说剑，两样销魂味。”“怨”，是指他胸怀大志却无人领会、无处施展的怨愤；“狂”，是指他心中汹涌澎湃的狂潮，这狂潮中有高超的见识、有宏大的构想、有急切的愿望，包含之多，实难尽言。欲怨之去，就吹上一曲缠绵悠远的箫乐，让那怨愤随风飘逝；狂来奈何，就舞出一派熠熠生辉的剑光，让心潮在浩荡剑气中暂趋平伏。这一箫一剑，其中包蕴了作者多少失望和希望、痛苦和兴奋；抚起箫、挥起剑，这中间的滋味，令作者魂为之销。相形之下，功名、文名的“两般春梦”算不得什么，就让它们随着橹声飘荡进云水之间。
这首词全盘托出了少年龚自珍的雄心、抱负和自信、自负，是龚词的代表之作。其中核心的箫、剑二句，尤为后人所称道。有人说，这两者分别代表优美和壮美，而作者一身兼有之，实乃不世出之奇才。有人说，这两者代表了作者个性的两个方面，一深远，一宕落。龚自珍一生的行事，亦可以“吹箫”、“说剑”括之。即使到了他的晚年，他虽然自称“少年击剑更吹箫，剑气箫心一例消”，似乎剑已涩、箫已折；其实，这仍然只是在“吹箫”而已。上引二句出自《己亥杂诗》，而他在同一组诗中大声疾呼的“我劝天公重抖擞，不拘一格降人才”，依然是“说剑”的雄姿。