诗之着眼点在写摄山秋夕之夜景，但各联在时间上却并非是写同一时间内所见的景物而是随时逐步推移。首联、颔联写在枕上所闻所感，把心理活动描写得曲折生动；颈联写破晓前开门所见，表面写松阴，写潭水，其实都是写月色；尾联写披衣而准备重上征途。该诗寄情于景，借景言情，运笔如行云流水，婉转自如，活泼疏朗。
“秋林无静树，叶落鸟频惊。”时间为初人夜。这时，山风怒吼，秋林摇曳，黄叶飘零，松涛阵阵，林中之鸟频频发出惊恐的叫声，整个林壑似乎处于一种惶惶不安的氛围之中，突出了摄山初夜之动态。
“一夜疑风雨，不知山月生。”时间为夜半。这联以主观的想象同现实存在的矛盾以见山月之美。“一夜疑风雨”，是从首联的景物中得出的合理推理。由于入夜时风狂树动，故诗人猜测一整夜都将是秋风萧瑟，夜空如墨。殊不知事出所料，进入后半夜，风势趋缓，仰头一望，一轮山月却高挂中空，突出了诗人望见明月惊喜之情。
“松门开积翠，潭水入空明。”则写夜半后，开门所见月光下的景致：“松门开积翠，潭水入空明。”两句诗当化用苏轼《记承天寺夜游》中的句子：“庭中如积水空明，水中藻、荇交横，盖竹柏影也。”出句“松门开积翠”，为“开门松积翠”之倒装句。此句写开门后看见松树之影，宛若苍翠欲滴、堆积交横之藻、荇。对句则写地下的月光，有如一泓潭水，清澈透明。两句诗虽受苏轼文的启迪，但一为文一为诗，诗自有诗之意趣，可谓自铸丽语。诗人似乎是毫不着力，随手便挥洒出一幅朦胧的月夜图。
颔联、颈联同首联所写景物大有差异。首联为动景，颔联、颈联为静景，动景恶，静景诗人运用以动衬静，以恶衬美的手法，使二者形成鲜明对照，从而突出月夜之美。与此同时，景象的变化，又使意境更为丰富多彩，使结构富于起伏跌宕而不流于板直。
“渐觉天鸡晓，披衣念远征。”进入拂晓，以抒发游子他乡之孤苦收束：“渐觉天鸡晓，披衣念远征。”本来美好的月夜令人流连忘返，但由于诗人客居他乡，面对明月不能不生思归之念，正所谓“举头望明低头思故乡。”“披衣”这一动作，表现了诗人对月不寐。“披衣念远征”一句，显得情感低沉，无限旅思乡愁，悲酸凄苦之态尽在不言之中。南宋沈义父在《乐府指迷》中曾说：“结句须要放开，含有余不尽之意，以景结情最好。”此诗尾联并非景结，而是情结。但由于诗人之情结，是建立在前两联美好月夜描状的基础之上，其情来得自然、真挚、深沉，故以情结仍能强烈地震撼读者的心灵。
此诗做到了自然，主要表现在两个方面，一是写景自然。全诗写景似乎都是按照自然界的真实景象描摹而成，不露人工痕迹。而于景物描状中又寓有个人内在之情。使诗情画意,融为一体。二是层递自然。诗人以时间顺序逐步推移，依次写入夜、夜半、拂晓时之所见所感，层次井然，意转而脉不断，步步相生。
第一首是触景伤情，前两句是写景，后两句是抒情。前两句所写之景虽是徐州逍遥堂之景，却与十七年前他们在京师怀远驿所见之景酷似。苏轼《感旧诗》叙说：“嘉祐中予与子由同举制策，寓居怀远驿，时年二十六，而子由二十三耳。一日秋风起，雨作，中夜翛然（急速貌），始有感慨离合之意。”苏辙所说的共读韦苏州（韦应物）诗，“相约早退”，即在此时。《感旧诗》中又说：“自尔宦游四方，不相见者十尝七八。每夏秋之交，风雨作，木落草衰，辄凄然有此感。”这次逍遥堂的风雨声引起苏辙兄弟的“追感前约”，只不过是其中的一次而已。秋风秋雨，一般给人以“凄然”之感，但这次给他们的却是“喜”，因为他们在“不见者七年”之后，总算“会宿逍遥堂”了。但这种“喜”又是“误喜”，是空欢喜，因为他们原来是“相约早退”，去过自由自在的闲居生活。而此时二人皆在做官，行动并不自由。虽对床夜语，仿佛“旧约”真的实现了；但不久就要“孤帆水驿”，再次离别：“贱仕迫程期，迁延防谴怒。”（《雨中陪子瞻同颜复长官送梁焘学士舟行汶上》）“不知”二字也用得妙，既是因“误喜”而暂忘“漂泊”，更是诗人对“误喜”的自嘲。暂时漂泊彭城，其实是没有什么可喜的。
第二首是诗人想象自己离开徐州后苏轼的心情。首句“凉如水”既是写秋凉，也暗示了他离去后苏轼将很感孤独、清冷。次句化用“山公”山简事。山简官至尚书左仆射。他镇襄阳时，优游闲适，但是嗜好喝酒，一喝就喝到醉。（见《晋书·山简传》）苏轼常以山简自况，如“谁记山公醉夕阳”（《新葺小园》），苏辙这里也以山简比苏轼，说他离去后，兄长定很苦闷，只好以酒浇愁。第三句进一步补写苏轼的醉态，最后仍以凄风苦雨作结。全诗所写的秋凉如水，烂醉似泥，困卧不起，风雨凄凄，既造成了清冷的气氛，又突出了苏轼的苦闷，比第一首具有更浓厚的感伤色彩。
张耒评苏轼苏辙两人的诗风：“长公（苏轼）波涛万顷海，少公（苏辙）峭拔千寻麓。”（《赠李德载》）苏轼诗如大海怒涛，汹涌澎湃；苏辙诗如高山茂林，幽深峭峻。这两首诗也颇能代表苏辙的诗风，质朴自然，不事雕琢，清幽冷峻，有一唱三叹之致。
上片在人物活动中写景：渡口斜陌，瘦马行人，登平冈而望秋景，从暮山横翠、残叶飘黄中生发出凭高念远的凄凉之感。下片怀念香闺佳人，因久无信息而烦恼愈深，旧情难忘。意欲返回帝城，却又烟水茫茫，归期无望，只好独立斜阳，望断泪眼。
此词表面上虽写的是旅途相思之情，但寄寓其中的人生感慨实在多于相思之情。词中为我们描绘了一个凄苦的漂泊者的形象：乘瘦马，陟平冈，在深秋暮色中，面对的只是暮山横翠、残叶飘黄，非常的凄凉。此刻，或许只有脉脉温情可以抚慰他孤独的怀抱，但“香闺别来无信息”，他所能把握的，只有一些温馨的回忆，也只是回忆而已。而另一方面，“帝城归路”又“烟水茫茫”，纵使他“凝情望断”了“泪眼”，最终也只留下一个“尽日独立斜阳”的孤独的身影。漂泊，阻断了过去和未来，使漂泊者成为一个纯粹孤独的存在，一个被时间和空间同时剥离了的存在，这是非常悲哀的。
这首词语言凝练，节奏舒缓，首尾呼应；通篇不用典实，不施涂泽，清畅如话，弥见其天真率意也。