这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
这三首诗，都是写秦嘉奉役离乡，想与妻子留别，但妻子因病不能回来相见。本来，奉役远别，已是令人感伤之事，又不能与爱妻留别，那更是悲上生悲，因此作诗三首以表达对妻子的依依惜别，苦苦思念之情。
第一首诗歌以议论开头，首先大发对人生的感慨：“人生譬朝露……欢会常苦晚。”诗本应该靠形象思维，此四句却为逻辑思维，这样写一般是容易破坏诗情的，然而这里不仅没有，反而增强了此诗的艺术效果。究其原因，是议论中带着强烈的情感，字字浸血，深切感人，情感的氛围被这四句话造得浓浓的，呈现出直抒胸怀式的议论。而且四句话从大的范围高度概括了人生的短暂和艰辛，使全诗提到一个重要高度来认识诗人和妻子的不能面别之事，给全诗造成一种高格境界。诗歌由虚到实，由议论到叙事，紧接着就将自己未能和妻子面别的前后经过叙写出来。自己要“奉时役”，要和自己的妻子相距一天天遥远，遣车想让妻子回来面别，谁知妻子竟不能回来，看到妻子捎来的信，心情凄怆，“临食不能饭”，痴坐空室，长夜不眠。这段叙述不事假借，不用比兴，只是敷陈其事，但由于叙事中处处含情，字字有情韵，情深意浓。另外由于在叙事时能选取有特征的事物，如写车子的“空往复空还”，看信时的“情凄怆”，临食时的“不能饭”，空房中无人“劝勉”，直至心怀，潸然泪下，不抒情而情自溢于言外。
第二首起笔突兀，以向皇灵发问，一下子将情感推向高峰。人在悲伤的时候，常常要埋怨苍天和神灵。屈原放逐，作《天问》篇，一口气向苍天提出了一百七十多个为什么。蔡文姬在《胡笳十八拍》中，也呼喊“天不仁兮降离乱，地不仁兮使我逢此时”，“为天有眼兮何不见我独漂流？为神有灵兮何事处我天南海北头”，秦嘉在这首诗中开头就提出了同样的看法，他认为既然“皇灵无私亲，为善荷天禄”，那为什么“伤我与尔身，少小罹茕独”，为什么“既得结大义，欢乐苦不足”，作者忿忿不平的心情一下子达到高峰，给全诗定下情感的基调。下面稍作收煞，用和缓的语气，如泣如诉，表达离别之情。或通过比喻：“河广无舟梁，道近隔丘陆。”表示这一去不管道路远近，中间都有种种阻拦，使他和妻子难得相见。或寓情于景：“浮云起高山，悲风激深谷。”感觉到当时高山像起了愁云一样，连深谷中也像发起一阵悲风，以此造成凄清的气氛。或寓情于物，说好马也不听使唤了，车在途中不肯前进。种种主观感受，使周围的一切都染上了依依惜别的感情色彩。后四句直抒胸怀，又使情感激起一个高潮。“针药可屡进”，而连续不断的愁思是难以忍受的，然后表示自己对爱情的坚贞不渝。从而使全诗的惜别之情得到与前面一致的表现，形成一个和谐的统一体。
第三首一开头就造足了起程的气氛。室外，车夫已经赶到，车铃声响起。并用叠字“肃肃”“锵锵”来形容赶车的速度，扬和铃的声音，有匆匆欲行之感。室内却是另一番情景：诗人束带整装，准备起程，再回过头看空房，只能在想像中依稀见到妻子的容貌和形体，在这奉役远行之时，不能与妻子面别，诗人起坐不宁，室内室外，情形不同，但都统一于“起程”，使起程的气氛造得浓浓的。诗人还用赠礼表达对妻子的深情厚意。宝钗、明镜、芳香、素琴都是秦嘉临行前留赠妻子的。秦嘉在《重报妻书》有云：“间得此镜，既明且好，形观文彩，世所希有，意甚爱之。故以相与，并致宝钗一双，价值千金，龙虎组履一绷，好香四种各一斤。素琴一张，常所自弹也。明镜可以鉴形，宝钗可以耀首，芳香可以馥身去秽，麝香可以辟恶气，素琴可以娱耳。”可见这四样东西之珍贵。由于珍贵，自然表达了作者的一片心意。然而作者仍然感叹《诗经·木瓜》中应当拿更好的东西报答对方，自谦地认为：妻子过去赠给自己的东西很珍贵，很多，自己赠给妻子的东西仍然显得很少，很不值钱，因此不能报答妻子对自己的深恩，但可贵的是可以用它来表达自己的一点心意。惟其珍贵却自谦，才更显出诗人的爱是无私的，是极其深厚的。这种一层深似一层的表现方式，又比《诗经·木瓜》篇更胜一筹，得到了更为理想的艺术效果。
