太白墓在太平（今安徽当涂）采石矶，历来文人词客多有吊唁之作。黄景仁的生平、性格、诗歌风格同李白均有相似之处，其诗“见者以为谪仙人复出也”（洪亮吉《黄君行状》）；他对李白也极钦慕，诗歌创作受李白影响也很大，因而他凭吊李白，更有特殊的超越常人的深沉感慨与真挚之情。
诗歌开篇，破空而出，开门见山指出此行的目的：“来咏史”。这样来吸引读者的注意，隐含了一种无限向往之情。但来到了采石矶，却“四顾无人”。“四顾无人”语出李白的《行路难》：“拔剑四顾心茫然”，表达了寂寞之情和无人知的难过之感。“君忆玄晖我忆君”中“玄晖”是南齐著名诗人谢朓，李白“一生低首谢宣城”【王士祯《论诗绝句32首》之三】这句诗反映了作者对李白的崇敬之情。
下片，开始写出“江山如此”与李白最终在采石矶江边捉月仙去的传说，再次写出了对李白的崇敬。想起李白，他虽然是个大诗人，才华盖世，有惊天地泣鬼神的篇章，却一生不得志，最后因为永王事牵连被流放，赦还后孤寂的死葬于此。又想到著名诗人谢朓 ，36岁便被诬陷下狱而死。由此联想到自古以来有多少文人墨客，才华横溢，文章斐然，却一个个壮志难酬葬身荒丘。再回想种种遭际，不禁百感交集，痛苦万端，心灵深处充塞了悲凉与愤慨，所以“怀古悠然”这是自然流露的情感。最后“雁叫芦花水拍天”以景结情，回到现实，与开头相照应，道出了人生的无奈与苦楚，世界还是那样继续，我还要生活。
此词偏于实叙，用移步换形之笔，写登上南天门的观感。词原注云：“南天门尤陡峻，人多凿窑而居。”全词就在这“陡峻”二字上落墨。
形容山之高峻，前有李白的名句：“扪参历井仰胁息，以乎抚膺坐长叹。”(《蜀道难》)此词起句“引手摘星辰”，就其夸张笔法而言，显然脱胎于李诗。但李白重在写“畏途巉岩”之不可攀，渲染了人对自然的恐惧心理，此句情致则异，一“引”一“摘”两个动作，表现的是身临奇境的惊喜感，其中还颇有点欣然自得的意味呢！但既属夸张想象之笔，句意毕竟偏虚，故次句必以实写济之：“云气扑衣如湿。”用人行山中时的真切感受，来突出山的高峻。唐人有句：“纵使晴明无雨色，入云深处亦沾衣。”(张旭《山中留客》)“山路原无雨，空翠湿人衣。”(王维《山中》)境界差近，而此句写“云气扑衣”，便富动感，再加“如湿”二字，更有触感。以上两句虽写得语工意足，其实都不过是陪衬之笔。接着再作衬垫——“前望翠屏无路”，见得山路百折千回，盘曲异常；经这一句延岩、顿挫，突如其来地推出全篇景物中心——“忽天门中辟”。在那云气晻霭之上，忽见天门矗立眼前，犹如横亘天半，其奇峻何如？名曰“天门”，真不虚也！
下片观察景物的视点，由仰视转为俯瞰，由“天上”下观“人间”。于是，新异的情境出现了：寻常的鸡鸣狗吠声，竟从“下方”传上天来，循声望去，发现了“人住半山侧”的奇特景象。因山民凿窑而居，人行山上，窑洞的檐宇都在脚下，故曰“行踏千家檐宇”。“看炊烟斜出”一句，最为传神，依依墟里之烟，俱从窑洞中斜着飘出，这种平地罕见的生活情景，摄入词中，倒也别有一种情趣。
此词并不以赏心悦目的情景取胜，但写出身历其境的新奇感受，同样有动人的效果。这端有赖于作者选择最佳视角、捕捉特征性景物和准确传达自我心理感受的功力。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。