这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
诗一开始写登临览景，勾起古今联想，造成一种笼罩全篇的气氛：六朝的繁华已成陈迹，放眼望去，只见草色连空，那天淡云闲的景象，倒是自古至今，未发生什么变化。这种感慨固然由登临引起，但联系诗人的经历看，还有更深刻的内在因素。诗人此次来宣州已经是第二回了。八年前，沈传师任宣歙观察使（治宣州）的时候，他曾在沈的幕下供职。这两次的变化，如他自己所说：“我初到此未三十，头脑钐利筋骨轻。”“重游鬓白事皆改，唯见东流春水平。”（《自宣州赴官入京路逢裴坦判官归宣州因题赠》）这自然要加深他那种人世变易之感。这种心情渗透在三、四两句的景色描写中：敬亭山象一面巨大的翠色屏风，展开在宣城的近旁，飞鸟来去出没都在山色的掩映之中。宛溪两岸，百姓临河夹居，人歌人哭，掺合着水声，随着岁月一起流逝。这两句似乎是写眼前景象，写“今”，但同时又和“古”相沟通。飞鸟在山色里出没，固然是向来如此，而人歌人哭，也并非某一片刻的景象。“歌哭”言喜庆丧吊，代表了人由生到死的过程。“人歌人哭水声中”，宛溪两岸的人们就是这样世世代代聚居在水边。这些都不是诗人一时所见，而是平时积下的印象，在登览时被触发了。
接下去两句，展现了时间上并不连续却又每每使人难忘的景象：一是深秋时节的密雨，像给上千户人家挂上了层层的雨帘；一是落日时分，夕阳掩映着的楼台，在晚风中送出悠扬的笛声。两种景象：一阴一晴；一朦胧，一明丽。在现实中是难以同时出现的。但当诗人面对着开元寺水阁下这片天地时，这种虽非同时，然而却是属于同一地方获得的印象，汇集复合起来了，从而融合成一个对宣城、对宛溪的综合而长久性的印象。这片天地，在时间的长河里，就是长期保持着这副面貌吧。这样，与“六朝文物草连空”相映照，那种文物不见、风景依旧的感慨，自然就愈来愈强烈了。客观世界是持久的，歌哭相迭的一代代人生却是有限的。这使诗人沉吟和低回不已，于是，诗人的心头浮动着对范蠡的怀念，无由相会，只见五湖方向，一片参差烟树而已。五湖指太湖及与其相属的四个小湖，因而也可视作太湖的别名。从方位上看，它们是在宣城之东。春秋时范蠡曾辅助越王勾践打败吴王夫差，功成之后，为了避免越王的猜忌，乘扁舟归隐于五湖。他徜徉在大自然的山水中，为后人所艳羡。诗中把宣城风物，描绘得很美，很值得流连，而又慨叹六朝文物已成过眼云烟，大有无法让人生永驻的感慨。这样，游于五湖享受着山水风物之美的范蠡，自然就成了诗人怀恋的对象了。
诗人的情绪并不高，但把客观风物写得很美，并在其中织入“鸟去鸟来山色里”、“落日楼台一笛风”这样一些明丽的景象，诗的节奏和语调轻快流走，给人爽利的感觉。明朗、健爽的因素与低回惆怅交互作用，在这首诗里体现出了杜牧诗歌的所谓拗峭的特色。
此词起拍二句，言“楚女”飘零在外，寄居于水乡的临河楼宇中。“楼枕小河春水”的“楼”是“楚女”暂栖之所，可推测为一歌楼舞馆，临水构筑。“春水”，点明季节。“枕”字下得别致。
“月孤明”三句写暮春月夜之景而隐含伤春离别之情，说“楚女”自伤身世、月夜难眠。“风又起”，从听觉着笔，表明“楚女”虽然置身床榻而长时间处于不眠状态。“杏花稀”（系“楚女”的想像之辞）虽为景语，但其中亦寓有惜春、伤别之意。月本无所谓孤不孤，但对于欲归不归的楚女来说，它却显得孤独凄清，物象染上了人的主观情感色彩。加之“风又起，杏花稀”，其景象就更凄清，不眠的人儿，心情可想而知。这里既写暮春之景，又寓有自伤身世飘零，自伤老大，自伤离别的情绪。
过片二句写女子服饰，分别从头上玉钗、乌黑的鬓发及衣裙上金线所绣凤鸟图案着笔，一句写她的头饰和美发，一句写她用金缕盘绣成凤鸟图纹的舞裙，对“楚女”的形态进行描写。金玉锦绣的字面，恰好反衬出主人公内心的空虚索寞。“楚女”如此艳美，然而却长期漂零在外，其独居凄怆之情亦自在不言中。于是最后三句要借“八行书”，诉千里相思隔魂梦萦牵之情，恰值月夜闻雁，便欲凭雁足传书，以道相思之意。言作书寄远，并点明题旨。这数句与李商隐“玉珰缄札何由达？万里云罗一雁飞”（《春雨》）异曲同工，虽然明说着欲凭鸿雁寄相思之意，其实隐含的意味却是鸿雁长飞，锦书难托，确有含蓄不尽之情。