九仙山，诗人自注称左元放、许迈、王、谢等为九仙。首联描述王导和谢安，东晋开国元勋与风流宰相，政治家兼登山临水爱好者。苏轼仰慕二人，将其视为超逸风度的代表。王、谢二人繁忙政务之余，喜爬山、赏水，称得上是古代仙人式的游山客。然自王、谢逝世后，游赏九仙山的风流人物稀少，五百年光阴匆匆而过。诗人寄望今日自己能如王导、谢安一般登山，使此山再现知音。
颔联“玉室”句，《晋书·许迈传》载，许迈在写给友人王羲之的信中道：“自山阴至临安，多有金堂玉室，仙人芝草，左元放之徒、汉末诸得道者皆在焉。”即此句的出处。金堂玉室，指华美的道观，昔时仙人道士炼丹之地，已成佛寺——无量院。余汉士，指院内尚竖立着左元放等得道之士的泥塑偶像。“桃花”句，用陶渊明《桃花源记》记武陵人寻访到桃花源，路遇居民而对话之事。这一联说，诗人白昼游览九仙山时，只见山上桃花盛开，山涧流水淙淙，清静幽美，如同陶渊明笔下的桃源仙境，不过那些“秦人”却遍寻无着，唯在古玉室金堂之中，尚能瞻仰到左元放等人的塑像。景物依旧而人事全非了。
颈联点题。白日尽兴游览，晚上一进无量院，诗人便感到困惫不堪了，所以他赶忙钻进帐内，倒在床上。在缭绕帐边的浓郁香气中，迷迷糊糊，酣然入睡。不料，日有所思，便夜有所梦，一进梦乡，诗人恍恍惚惚，觉得自己又在那些数不清的高峻山峰之间游赏着，而山顶冷风凛凛，寒气逼身。这里“冷逼身”是一笔兼写虚实二境。虚者，“冷逼身”是诗人梦中所感；实者，诗人睡在山上无量院中，山高而寒冷，又值深夜，冷风袭人，凉意传导入梦，梦中人便觉得“冷逼身”了。
尾联写夜半赏月。夜半时分，诗人正游于梦境之中，却被无量院中老僧唤醒。原来老僧素知苏轼游兴最浓，故而唤他起来领略美景。诗人赶快披衣出屋，在老僧的指点下，翘首仰望天宇，只见云如峰群，缓缓移动，峰峦缺处涌出了一轮白玉盘一样的圆月，影影绰绰，似见吴刚蟾蜍，疑非人间，诗人快乐得几乎要“起舞弄清影”了。“云蜂缺处涌冰轮”，清新自然，生动形象，是写景名句，无量院中有冰轮阁，即因此句得名。
然而，它没有露在诗的表面，而是织进了字里行间，读者须知人论世，方能体味得到。由此，这首诗也就比单纯的游山诗，更富意趣了。
这首诗是诗人表现自己精神世界的佳作。此诗表面是写独游敬亭山的情趣，而其深含之意则是诗人生命历程中旷世的孤独感。诗人以奇特的想象力和巧妙的构思，赋予山水景物以生命，将敬亭山拟人化，写得十分生动。作者写的是自己的孤独和自己的怀才不遇，但更是自己的坚定，在大自然中寻求安慰和寄托。
“众鸟高飞尽，孤云独去闲。”这首五绝的前两句是说，群鸟高飞无影无踪，孤云独去自在悠闲。
前两句看似写眼前之景，其实，把孤独之感写尽了：天上几只鸟儿高飞远去，直至无影无踪；寥廓的长空还有一片白云，却也不愿停留，慢慢的越飘越远，似乎世间万物都在厌弃诗人。“尽”、“闲”两个字，把读者引入一个静的境界：仿佛是在一群山鸟的喧闹声消除之后格外感到清静；在翻滚的厚云消失之后感到特别的清幽平静。因此这两句是写“动”见“静”，以“动”衬“静”，正烘托出诗人心灵的孤独寂寞。这种生动形象的写法，能给读者以联想，并且暗示了诗人在敬亭山游览观望之久，勾画出他独坐出神的形象，为下联作了铺垫。
这两句的意象以“众星拱月”式并置，前句中心词“鸟”是中心意象，加上“飞”字形成一个复合意象，强化动态表现意义。“众鸟”原可以让读者联想到山中闲静宁谧的场景，群鸟儿在空山中婉转鸣啼，有一种格外的逸趣，而眼前，众鸟高飞，离人越来越远，“高”字起到一个拓展空间的作用，抬头仰望，空阔的蓝天上，鸟儿在远走高飞，直至看不见。一个“尽”字，增强了此句的表现力度，表现出李白此时的万般惆怅。后句“云”为中心词，与“去”复合，默默的云也在渐渐飘走。而云并非满天白云，原本就只是“孤云”无伴，偏偏还悠闲地慢慢地飘离。诗人以“闲”写出了孤云的状态，突出了离去的过程，让读者在品味孤云离去的状态时，感知诗人内心的不忍和无奈。
三、四两句“相看两不厌，只有敬亭山”用浪漫主义手法，将敬亭山人格化、个性化。尽管鸟飞云去，诗人仍没有回去，也不想回去，他久久地凝望着幽静秀丽的敬亭山，觉得敬亭山似乎也正含情脉脉地看着他自己。他们之间不必说什么话，已达到了感情上的交流。“相看两不厌”表达了诗人与敬亭山之间的深厚感情。“相”、“两”二字同义重复，把诗人与敬亭山紧紧地联系在一起，表现出强烈的感情。同时，“相看”也点出此时此刻唯有“山”和“我”的孤寂情景与“两”字相重，山与人的相依之情油然而生。结句中“只有”两字也是经过锤炼的，更突出诗人对敬亭山的喜爱。“人生得一知己足矣”，鸟飞云去对诗人来说不足挂齿。这两句诗所创造的意境仍然是“静”的，表面看来，是写了诗人与敬亭山相对而视，脉脉含情。实际上，诗人愈是写山的“有情”，愈是表现出人的“无情”；而他那横遭冷遇，寂寞凄凉的处境，也就在这静谧的场面中透露出来了。
“众鸟”、“孤云”这种动的意象与“敬亭山”这种静的意象相反并置，时间和空间的维度里仅仅出现了量的变化，而心理的维度却产生着质的变化：有理想、有才能而在政治上遭受压抑的士大夫往往对“逝去”，对“消散”有着特殊的敏感，人事短暂，宇宙永恒，常常是他们不遇时发出的慨叹。诗人引恒久的山为知己，可能是“长安不得见”后，不得已而为之的一种方式了。就算长安招引他，他也不知道自己会不会随“众鸟高飞”而去。
诗人笔下，不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥，并非敬亭山无物可写，因为敬亭山“东临宛溪，南俯城闉，烟市风帆，极目如画”。从诗中来看，无从知晓诗人相对于山的位置，或许是在山顶，或许在空阔地带，然而这些都不重要了。这首诗的写作目的不是赞美景物，而是借景抒情，借此地无言之景，抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉，似乎少了一点孤独感。然而，恰恰在这里，诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情，诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。全诗似乎全是景语，无一情语，然而，由于景是情所造，因而，虽句句是景，却句句是情，就像王夫之所说，是“情中景，景中情”。
这首词借风雨秋景抒发作者的感慨以及思念去姬之情，又从思念带出对秋天景色的感触。全词语言清丽脱俗，情景交融，浑然一片，上下阕衔接自然。
此词发端三韵，以秋风秋雨之景渲染愁情韵是倒装句，写阴云密布，秋雨绵绵，雨水打在荷叶上，如泪珠涟涟；斜风斜雨吹进窗隙，寒气通人。一个“抛”字，勾出雨落碧荷之状，“壁”形容荷叶的色泽。“林声怨秋色”一韵，承接“雨”，写雨声淅沥，滴在荷叶上如怨如诉。“对小山捎迭”一韵，由景转人人事，词人面对屏风中连绵捎断的山峦，想起爱姬，捎禁愁眉双锁。“碧”承“秋色”，“愁”承“怨”字，揭示了词的感情基调。“凉欺岸帻”写秋雨寒气袭上额头，更感凉意。这“凉”捎仅身凉，而且道出心凉。“暮砧催、银屏剪尺”写在秋风秋雨的傍晚，听到远处砧声阵阵，禁捎住思念那心爱的美姬。此句引出爱姬，由景转到人物。“最无聊”一韵，写人去楼空，尘暗罗幕，一片凄凉景象映入眼帘，袭上心头。“最无聊”三字，直抒胸臆。歇拍处的燕去堂空”引出下片。
过片捎变，继“燕去”展开。“西园有分”写苏州西园乃是词人与爱姬共居之地，“有分”二字颇具意蕴，捎仅写出昔日二人情意绵绵，而且化用曹植《赠白马王彪》“恩爱苟捎亏，在远分日亲”诗意，表达了今日人虽去，但情更亲的企盼。然而眼前景物却是“断柳凄花”一片萧疏凄凉，“似曾相识”一句用晏殊《浣溪沙》“无可奈何花落去，似曾相识燕归来”句，表达了两层意思，“似曾相识燕归来”是反用，言姬去而捎归；“无可奈何花落去”是正用，抒发了惆怅无奈的情怀。“西风破屐”二韵，继写今情，西风飒飒，词人踏上昔日的“林下路、水边石”去探访遗踪，追怀当日美境；但此时，只有蟋蟀凄泣，孤雁哀鸣，更哪堪江村夜笛鸣咽。这几句景由一个“念”字贯下，“残梦”“心事”与“念”字呼应，表明此景乃情中景。结句“看雪飞”一韵，言愁绪满怀，头白胜雪。此处以飞雪、芦花、白蘋花作比。结句情景交融，神完气足。
此词特色主要是：一、善于以景托情，西风、秋雨、泪荷、暮砧、暗幕、断柳、寒蛩、孤鸿、夜雨，这一切景物都满蕴着悲情。二、精于造语，去陈脱俗。如“漏云筛雨”在云雨之前加上“漏筛”二字，形象地勾出了秋雨连绵之态。“银屏剪尺”以借代法，代指爱姬，“燕去”“行客”代指姬之离去。“有分”“似曾相识”化用曹植、晏殊的诗词语句，增加了词的内涵，深化了词境。
上片以姑射山上的仙子相比拟，“冰雪透香肌。姑射仙人不似伊。”在词人眼中，爱妻闰之的肌肤像冰雪一般洁白细嫩，而且随时散发着微微香气，有如神话中姑射山中的神女，但是神女似乎还赶不上闰之的美貌。“不似伊”三字，倾尽了词人对闰之的钟爱之情。下文则从内在品格上着力渲染闰之的勤俭质朴，但却不直接说出，而是从她穿着打扮的外表上落笔，显得句法生新：“濯锦江头新样锦，非宜。故著寻常淡薄衣。”在濯锦江边生产着各种花样翻新的锦缎，但是，这对闰之是不适宜的，她平时所穿的都是些寻常的淡薄衣衫。词人在后来写的《祭亡妻同安郡君文》中曾这样高度评价闰之的品德道：“妇职既修，母仪甚敦。”可见，闰之是一位具有传统美德的妇女典型，也正是在这一点上，使词人对闰之的感情愈加笃厚。
下片进一步描绘王闰之的清心寡欲和雍容睡态，愈加令人惜爱。“暖日下重帏。春睡香凝索起迟。”而下文“曼倩风流缘底事，当时。爱被西真唤作儿。”则转向了词人自己，他以西汉风流才子东方朔自喻，说他当时热恋着王闰之。末句是用《汉武内传》典，以此末句之“爱被西真唤作儿”，显得极其生动亲切。“儿”字是一种亲昵之称，从西王母神仙口中唤出，不仅活灵活现，犹如目前，而且抬高了词人存在的现实价值，颇有自许傲世的味道。再从《汉武内传》叙述东方朔的毕生才干和曲折遭际来看，似蕴含了词人的身世之感，正影射出曾在朝中反对新法而屡遭贬谪和“补外”的坎坷经历。由于他的反变法是光明磊落的，是“此心耿耿，归于忧国”的，故他有着自信、自傲的心态。这也符合词人“外迁”任杭州太守时的心绪。
这首词淋漓尽致地刻画了继妻王闰之的外貌形体美和内秀品格美的形象。全词清新婉丽，明净流美，用典寓意，自然高迈。