顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
首联寓言刘蕡被冤贬的情景：高高在上的天帝，安居深宫，重门紧闭，也不派遣巫咸到下界来了解衔冤负屈的情况。这幅超现实的上下隔绝、昏暗阴冷的图景，实际上是对被冤贬的刘蕡所处的现实政治环境一种象征性描写。比起他另外一些诗句如“九重黯已隔”、“天高但抚膺”等，形象更加鲜明，感情也更加强烈。诗人的矛头，直接指向昏聩、冷酷的“上帝”，笔锋凌厉，情绪激愤，使这首诗一开始就笼罩在一种急风骤雨式的气氛中。
颔联从去年春天的离别写到今秋的突闻噩耗，大中二年初春，两人在黄陵离别，以后就一直没有再见面，故说“黄陵别后春涛隔”。第二年秋天，刘蕡的死讯从浔阳传来，故说“湓浦书来秋雨翻”。这两句融叙事、写景、抒情为一体，具有鲜明而含蕴的意境和浓烈的感情色彩。“春涛隔”，不只形象地显示了别后江湖阻隔的情景，而且含蓄地表达了因阻隔而引起的深长思念，“春涛”的形象，更赋予这种思念以优美丰富的联想。“秋雨翻”，既自然地点明听到噩耗的时间，又烘托出一种悲怆凄凉的气氛，使诗人当时激愤悲恸与凄冷哀伤交织的情怀，通过具体可感的画面形象得到极富感染力的表现。两句一写生离，一写死别，生离的思念更衬出死别的悲伤。感情先由上联的激愤沉痛转为纤徐低徊，又由纤徐低徊转为悲恸激愤，显得波澜起伏。
前幅由冤贬到死别，在叙事的基础上融入浓厚的抒情成分。后幅转为直接抒情。颈联以擅长作哀谏之文的西晋作家潘岳（字安仁）和“怜哀屈原忠而斥弃，……魂魄散佚”而作《招魂》的宋玉自喻，说自己只能写哭吊的诗文深致哀悼，却无法招其魂魄使之复生。两句一正（只有……能）一反（何曾……解），相互映衬，有力地表达出诗人悲痛欲绝而又徒唤奈何的心情，下句尤显得拗峭遒劲。
尾联归结到彼此间的关系，正面点出题中的”哭”字。刘蕡敢于和宦官斗争的精神和鲠直的品质，使他在士大夫和知识分子中获得很高的声誉和普遍的崇敬，当时有声望的大臣牛僧孺、令狐楚出镇襄阳、兴元时，都辟刘蕡入幕，待之如师友。诗人和刘蕡之间，既有多年的友谊，而刘蕡的风采节概又足以为己师表，所以说“平生风义（情谊）兼师友”。《礼记·檀弓上》说，死者是师，应在内寝哭吊；死者是友，应在寝门外哭吊。诗人尊刘蕡如师，所以说不敢自居于刘蕡的同列而哭于寝门之外。这两句，不但表达了侍人对刘蕡的深挚情谊和由衷钦仰，也显示了这种情谊的共同思想、政治基础，正因为这样，这首哭吊朋友的诗，其思想意义就远远超越一般友谊的范围，而具有鲜明的政治内容和强烈的政治批判色彩；诗人的悲痛、愤激、崇敬与同情也就不只属于个人，而具有普遍的意义。直接抒情，易流于空泛、抽象，但由于诗人感情的深挚和表达的朴素真切，则显出深沉凝重的效果。
这是一首借喻明月来倾诉别离之情的词。全词纯用白描手法写出，颇有民歌风味，情感真挚，朴实自然。结构上采取重章复沓的形式，深得回环跌宕、一唱三叹的妙处。上下片主体相同，只是稍加变化，形成鲜明的对比，匠心独具。
上片指出他行踪不定，在南北东西漂泊，在漂泊中经常在月下怀念他的妻子，因此感叹他的妻子不能像月亮那样跟他在一起。下片写他同妻子分离的时候多，难得团圆。这首词的特色，是文人词而富有民歌风味。民歌是真情的自然流露，不用典故，是白描。这首词也是真情的自然流露，也是白描，很亲切。民歌往往采取重复歌唱的形式，这首词也一样。不仅由于《采桑子》这个词调的特点，像“南北东西”，“暂满还亏”两句是重复的；就是上下两片，也有重复而稍加以变化的句子，如“恨君不似江楼月”与“恨君却似江楼月”，只有一字之差，民歌中的复叠也往往是这样的。还有，民歌也往往用比喻，这首词的“江楼月”，正是比喻，这个比喻亲切而贴切。
这首词用“江楼月”作比，在上片里赞美“江楼月”“南北东西，只有相随无别离”，是到处漂泊，永不分离的赞词。
下片里写“江楼月”，“暂满还亏，待得团圆是几时”，是难得团圆的恨词。同样用“江楼月”作比，一赞一恨，是在一篇中用同一个比喻而具有二柄。还有，上片的“江楼月”，比“只有相随无别离”，是永不分离；下片的“江楼月”，比“待得团圆是几时”，是难得团圆。命意不同。同用一个比喻，在一首词里，所比不同，构成多边。像这样，同一个比喻，在一首词里，既有二柄，复具多边，这是很难找的。因此，这首词里用的比喻，在修辞学上是非常突出的。这样的比喻，是感情的自然流露，不是有意造作，用得又非常贴切，这是更为难能可贵的。作者经常在月下怀念妻子，所以产生上片的比喻；作者感叹与妻子难得团圆，所以产生下片的比喻。这些是作者独具的感情，所以写得那样真实而独具特色。
此词从江楼月联想到人生的聚散离合。月的阴晴圆缺，却又不分南北东西，而与人相随。词人取喻新巧，正反成理。以“不似”与“却似”隐喻朋友的聚与散，反映出聚暂离长之恨。具有鲜明的民歌色彩。全词明白易晓，流转自如。风格和婉，含蕴无限。曾季狸《艇斋诗话》：本中长短句，浑然天成，不减唐、《花间》之作。《啸翁词评》：居仁直忤柄臣，深居讲道。而小词乃工稳清润至此。
这首散曲是反映社会现实的作品。小令描写了往年元宵节的热闹、欢乐气氛，同时又写了写作当年元宵节的冷清，百姓的愁怨。今昔对比，反映出明代国家日渐衰败，百姓生活每况愈下的情形，对老百姓的苦难生活深表同情，对官府的残酷统治表示强烈不满。
此曲用“今岁”、“往岁”的对比手法， 描写了元宵节冷落的景象。“听元宵今岁嗟呀，愁也千家， 怨也千家。”正反映当时人民生活的实况和广大人民对反动统治的愤懑情绪。据《尧山堂外纪》载：“弘治、正德时，‘高邮元宵最盛， 好事者多携佳灯美酒， 即西楼为乐。……后经荒岁苛政， 闾阎凋敝， 良宵遂索然矣。’”这段话正可做为这首小令的最佳注脚。