首句“高楼风雨感斯文”，写自己对杜牧诗歌独特的感受。这是一个风雨凄凄的春日。诗人登上高楼，凭栏四顾，只见整个长安城都沉浸在迷茫的雨雾中。这风雨如晦的景象，正好触动胸中郁积的伤世忧时之感。
正是在这种恶劣的环境中，诗人对杜牧的诗作也就有了更深切的感受，因为后者就是“高楼风雨”的时代环境的产物。杜牧的“斯文”，不能确指，也不必确指，应是感伤时世、忧愁风雨之作。
次句“短翼差池不及群”，转说自己，也暗含杜牧。这是一首送别诗。李商隐用“差池”暗寓“伤别”之情。这句是说，自己正如风雨中艰难行进的弱燕，翅短力微，赶不上同群。
这是自伤身世孤孑，不能奋飞远飞，也是自谦才力浅短，不如杜牧。这后一层意思，正与末句“唯有”相呼应。上句因“高楼风雨”兴感而兼写双方，这句表面上似专写自己。其实，“短翼差池”之恨不独李商隐。他另一首《赠杜十三司勋员外》曾深情劝勉杜牧：“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。”正说明杜牧同样有壮心不遂之恨。这里只提自己，只是一种委婉含蓄的表达方式。
“刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。”三、四两句极力推重杜牧的诗歌。伤春、伤别，即“高楼风雨”的忧时伤世之意与“短翼差池”的自慨身世之情，也就是这首诗的基本内容和主题。“伤春”、“伤别”，高度概括了杜牧诗歌的主要内容与基本主题，并揭示了带有那个衰颓时代所特有的感伤情调的艺术风格。“刻意”二字，既强调其创作态度之严肃，又突出其运思寓意之深厚，暗示他所说的“伤春伤别”，并非寻常的男女相思离别，伤心人别有怀抱。末句“唯有”二字极高评价了杜牧在当时诗坛上的崇高地位。
这首诗之蕴含着丰富的言外之意、弦外之音。诗人极力称扬杜牧，实际上含有引杜牧为同调之意。既评杜，又属自道。同心相应，同气相求，诗人在评杜、赞杜的同时，也就寄托了自己对时代和身世的深沉感慨，暗含着诗坛寂寞、知音稀少的弦外之音。
词序点明董“梓漕得罪归鄱阳，过东坡于齐安”的原因，惊讶董视罪罢无事而“丰暇自得”的淡然心情，记录了董续柳氏忧患与共的深情。
全词主要围绕董柳忧患与共的情缘展开构思，赞颂董不为五斗米折腰及柳氏不因董“梓漕得罪归鄱阳”，“忘怀于进退”的高尚情操。
上片，由写董的“得罪削籍”一身轻，进入到写致仕后的美好家庭生活。开头六句，就写了两个“忧喜相寻”：一是“三日而去官”的董毅夫“固不成戚”；一是柳氏“忘怀”董毅夫之“进退”而“同忧患”。他们经过了一番“风雨”的打击之后，心情如“一江春绿”，清澈明亮；留下了楚襄王“巫峡梦”醒，身心皆空，过着巫山神女般的仙境生活。接着五句，以东汉伯鸾与德耀同甘共苦、坚贞不渝的情爱和颜回箪食瓢饮不改志的史事，进一层赞颂董毅夫与柳氏过着“清欢”、“粲然”、“光彩”而带着“兰玉”般孩子的恬淡家庭生活。这种生活感情，既是具体的，又是抽象的。而东坡却能体验人微，并能调动各种艺术手段，把它写得富有感染力。
下片，进一层写董毅夫与柳氏淡然面对人间烦恼，“欣然”、“益安”同“忧患”的人生态度。开头四句，三三排比，锵锵有声。“幽梦里”，吐真言。东坡过着贬居生活，非常寂寞，只有靠虚幻的梦境来求得片时的慰藉。“肠断处”，不理睬，一切听自然。到了“肠断”的境地，真挚之情自不待言。可见他们是志同道合的贤妻良夫。第五、六句又用一典，反衬出董毅夫有情有义，不是“文君婿”司马相如忍受不住贫困而受卓王孙的赐予那样“卑辱”的软骨头。显然，东坡是站在封建传统的观念上来看待司马相如的，不足为训。第七、八、九句引用《诗经·周南·汉广》，“夫子休乔木”意，是说贤女可求，以喻董毅夫有幸地得到孟光般的贤女为妻。东坡反其义而用之，可谓妙笔。最后三句发出衷心祝愿：愿董柳远离尘世，清闲无忧，左右相伴，白头偕老。
全词，序言和正文互补，如道家常；想象与现实融会，情调浪漫。喻义精当，寓意深刻。五处用典引诗，不落俗套。以典代言，既精炼文字，又准确表意，实为东坡词的一大特色。东坡与家僮建立起一种感情上一拍即合的“朋友”关系，很大程度上是取决于自己与董毅夫的宦场失意的落泊感。
