诗歌首联，感慨人生道路多而漫长，天下之大，不知何时才能与堂兄再次相见。表达了与从兄分别后不知何处能相逢的伤感。
第二联希望珍惜时间，千万不要虚度，不然头发花白也难再相见，表达了岁月不等人，与从兄不知何时能相逢的伤感。这两句长于比拟，前句以抽象的、看不见摸不着而又无处不在的时间，比作可任人随意抛掷的物体，后句以无主观感情可言的华发拟人。两个比拟手法的运用，既增强了诗句的形象感，又使之显得生动活泼。“莫虚掷”三字给人以警示，“不相容“一句更增强了人的紧迫感，两句都起到了极好的劝诫作用。
第三联是名句，注意炼词炼句，“摇”即摇动、晃动，月亮的倒影在水中随年荡漾，以动衬静，描绘出诗人送别从兄时环境的凄清冷寂。“雨”是诗眼，空城细雨绵绵，掩挡了钟声。
第四联写自己心随从兄而去，想象自己随从兄跨越万水千山，表达了强烈的不舍之情。
《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
上片写词人登楼背景和楼上初见时的景致。开头“湖海”二句，从自身落笔。横空而起，抒发词人湖海飘泊和怀才不遇的感慨，词人曾在《请说归休好》诗中吐露过脱离官场的复杂心情：“请说归休好，从今自在闲。”又说：“田间四时景，何处不开颜？”这种宦海浮沉而今欲归休的感受，贯穿全篇，使这首境界阔大、宏丽的词作中带上沉郁的格调。“西风千里，送我今夜岳阳楼。”承上意写经过长途的江面飘荡，终于来到了游览胜地岳阳楼上。“日落”三句，词人纵笔直写登楼远眺的景色：蔚蓝的天空，万里无云，夕阳斜照在广阔的洞庭湖面上，波光粼粼；沅水、湘水相汇处的两岸草木，呈现出一片葱绿的春色，再看那湖中君山的暮霭云雾，四周萦绕。这些自然景色，引起词人内心的深长感触，思绪翻腾，颇难平静。“徒倚栏干久”二句，从傍晚到月夜的时空转换，更深一层地刻画词人倚栏凝思的种种意绪，而含蓄的笔墨又为下片直抒胸臆积蓄了情势。
上片尾句承上启下，既收住了上片的写景，也开启了下片的抒情，为后文直抒胸臆营造了一个富含情味的环境。
下片首句描写岳阳楼的雄伟景色。“吞”意在表现岳阳楼视野的开阔。“隘九州”，点明岳阳楼位居国内险要的地方。见到如此壮景，词人反问：“人间好处，何处更似此楼头？”疑问中不掩赞誉，认为人世间的一切好处，都比不上此处的景色。“欲吊”句写词人对曾流放此地的诗人、政治家屈原的凭吊。词人欲要凭吊屈原，却“无所”可吊，词人不知道屈子沉水处，虽然心有遗憾、惭愧，但看到“渔儿樵子”不免庆幸，屈原死前与渔夫有过对话，便猜想他们可能懂得屈原离忧。词人因屈原的“离忧”而联想到自己怀才不遇的辛酸困苦，希望有贤明的君主可以发现并重用自己，所以有了“回首叫虞舜”。但是除了满山开得正艳的杜若花外，没有任何人回答他的苦苦呼唤。其中花开烂漫的美景反衬出词人心境的悲凉。
词中上片写登临岳阳楼，并赞赏岳阳楼的美景。下片接着写雄美之景，并由此联想到屈原的离忧来抒发自己心中的哀愁。结尾他喊出了自己渴求被遇的心声，最后却以无声的景语默默作结，仿佛是给词人的凄凉回答。整首词在满含豪气的描写中，夹杂栏杆拍遍却无人会得的心酸，复杂的情感使词情波澜起伏。