这是一首感旧伤怀词，萍踪浪迹的词人吴梦窗一日路过都城临安（今杭州），来到当年曾栖息过的住处看望，但见荒草填门，井垣颓败，不禁感触纷纭，情不自胜，于是吟成此词，以抒襟怀。
上阕着重描写故居现时的荒凉景象。开头三句交代自己自离开故居之后这许多年来的飘零生涯：“湖山经醉惯。”寥寥五字便作了一个形象的概括。“湖山”表现浪迹江湖；“醉”意味着借酒浇愁，生不得意；而“惯”则表示这样的生活已习以为常，成为习惯。为了进一步形象化，词人以“渍春衫，啼痕酒痕无限”加以具体描写。陆放翁有“衣上征尘杂酒痕，远游无处不销魂”的诗句，词人在这里以酒痕啼痕湿渍春衫表现自己的飘零生涯，比陆诗分量更重，其悲苦程度也更胜一筹。“又客长安”乃“过都城”的点题之笔，“长安”不过是一个借喻，实指南宋都城临安。“叹断襟零袂”二句自画出诗人窘困落魄的形象：衣衫褴褛，尚且积尘染垢，无人替他收拾洗涮。按诗人吴文英一生未曾入仕，只做过一点掌管文书的小职务，生活经常穷苦落魄，他曾有“几处路穷车绝”的词句自诉境遇的困顿窘迫。
“紫曲荒门”以下三句写自家故居今日败落的景象：“紫曲”系京都巷陌的称谓，在紫门朱院的映衬下，自己的门前长满荒草，院中的井台破败不堪，蔓草披离，在风中摇曳着……更令人触目伤怀。“对语东邻”三句用的是刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的典故，系指旧居东邻的家门亦已败落，而今为平民所居，那巢中栖着的还是当年华屋下的燕子。词中不仅写自己旧居的荒芜，也写东邻的变迁，这就较为广阔地写出世事的沧桑和朝廷的倾轧，暗示出南宋王朝的内部矛盾斗争，和日益走向衰败的颓势。
下阕侧重描写昔日故居的繁华，由今抚昔，更表现出词人内心的伤痛。“春梦人间须断”是一句饱含哲理内涵的警语，也是词人凭吊旧居后的一声深沉的感叹：春梦是短暂的，而且其中断也是必然的，“世间哪有不散的筵席”？这是古往今来一个不以人的意志为转移的真理。谁也不能责怪梦缘的转瞬即逝，然而过去的记忆毕竟是让人留恋的。“绣屋秦筝”三句是对昔日美好记忆的展示：绣屋中筝声阵阵；海棠花在阶前傍着人儿开得那般娇艳；夜深了、酒宴才开；轻歌曼舞更增添了欢乐的氛围……“舞歇歌沉”三句是追述当年的情变：就在那时，歌方停，舞才歇，花还盛开着，不知为何，她便变了心，从此就再无信息……唉，昔日的悲欢都像梦一样逝去了，又如东流水般永不再返。久久地站在河桥边眺望自家荒草丛生的故居的词人要走了，却又舍不得离去，在夕阳影里，诗人的眼中满含的是苦涩辛酸的泪水。“伫久河桥欲去，斜阳泪满”实在是一个漂亮的结尾，它不仅最后点明了词人怅观故居的方位和距离，而且使我们看到了词人茕茕凭吊的身影，河桥一斜阳；伫久一欲去一泪满，既有环境、时间，又有动作、情绪，这二者交融渗透，创造出一个多么充满诗意、多么富有内蕴的鲜明独特的意境呵！
全诗采用自述或诉说的语气，如话家常。一开始就说：“我今寻阳去，辞家千余里。”语言平白如话，十分简朴，和口语没什么区别，平实而意蕴较深。如“虽不同辛倦，怆离各自居”，说妻子虽然不曾和自己一样奔波，一样辛倦，但二人相距千里，各自感到独居之倦是一样的。一个“怆”字将离别之倦写的悲伤凄然，牵动人的情感。又如“红颜愁落尽，白发不能除。”诗人抓住妻子的“红颜”，自己的“白发”，写一个因愁悲而红颜落尽，一个因忧伤而白发拔掉又长，两颗悲伤已极的心是同样的。写得情深意切，耐人咀嚼。还如“有客自梁苑，手携五色鱼，开鱼得锦字，归问我何如。”一封家书，难得一捎，内容一定不少，诗人却只引出一句：“归问我何如。”这显然是妻子说一千道一万中最关心的，也是诗人最盼望的，因而也是最能反映夫妻之间的情感的。此言一句胜万句，读着它便津津然生于口腹间。诗歌的最后不是让妻子如愿，而是诗人继续前行：“江山虽道阻，意合不为殊。”虽然行程在继续，道路阻隔，相距越来越远，但两人都在经常思念对方，两颗心永远连在一起。到此搁笔，余味深浓。
总之，这首诗是在平淡中见真情。
开头两句写诗人临别时那种长期飘泊异乡的惆怅孤独之情。“客心”谓异乡作客之心；“百念”，谓百感交集。何逊一生仕途并不亨通。他先在扬州刺史、建安王萧伟幕中掌记室，“后荐之武帝，与吴均俱进俸。后稍失意……自是疏隔。”（《南史》本传）遂迁安成王萧秀幕中参军事，兼尚书水部郎。中丁母忧归。后又除庐陵王萧续幕府记室。大约四十岁左右即死去。故其作客异乡，当与仕途坎坷有关。所谓“百念”，诸如异地思乡之愁，羁旅行役之苦，仕途渺茫之忧，人情冷暖之感，友朋难舍之念等，皆在其中。不难想见，其心情已经够沉重了，更何况而今又将孤身一人再度千里奔波飘游远方呢！眼前尚有朋友饯行送别，联句慰勉；顷刻之间，就将茕独孤舟，餐风饮露了。“孤游”，既突出自己征途中的孤独寂寞，又包含着对友朋的无限惜别之情。两句通过“已”、“重”二字构成递进关系，进一步加重了这种复杂感情的重量，而与送者临别依依难舍之情也就隐然蕴藏在字里行间。
三四两句，既是写分手时江上的实景，又是借景寓情，含有象征意义。江天忽然浓云密布，烟霭黯然笼罩江面，一场暴雨即将来临；“山雨欲来风满楼”，狂风乍起，江水顿时涌起滚滚白浪。这云暗天低，烟波浩渺之景，恰与诗人此刻百感交集，愁绪茫茫之情相切；这狂风巨浪，暴雨将临，不仅是诗人心潮澎湃的感情外化，而且还形象地象征着、预示着旅途中等待着他的将是江上风雨一般的无穷无尽的艰难险阻、严峻考验。
送行留别这类诗，一般多是以情结出主旨，或惜别，或劝勉，或叮咛、或祝愿。试看《何逊集》中此类篇什亦多如是。如《赠江长史别》：“安得生羽毛，从君入宛许？”《送韦司马别》：“弃置勿复陈，重陈长叹息。”《别沈助教》：“愿君深自爱，共念悲无益。”《临行与故游夜别》：“相悲各罢酒，何日同促膝？”《送褚都曹》：“本愿同栖息，今成相背飞。”这是何逊为朋友送行。至于他留赠为他送行的朋友，则如《赠韦记室黯别》：“无因生羽翰，千里暂排空。”《相送联句》三首结尾云：“一朝事千里，流涕向三春。”“愿子俱停驾，看我独解维。”“以我辞乡泪，沾君送别衣。”无不以抒情结出主旨。唯这首以景作结，不仅以写江上实景见工，并且景中寓情，物我融一。比兴之意优游不竭，耐人寻味。堪称别具一格。陈祚明评何诗“经营匠心，惟取神会。”（《采菽堂古诗选》卷26）沈德潜亦称其“情词宛转，浅语俱深。”（《古诗源》卷13）殆指此类。
联句源于相传汉武帝与臣僚共作的《柏梁台诗》，但每人各作一句；晋代贾充夫妻联句，则人各二句；自陶渊明与愔之、循之联句，才发展为人各四句。南北朝时，联句之风盛行，鲍照、谢朓、范云、庾肩吾等人所作皆夥。与联句相对，凡无人续作或续而未成，则仅存的四句便称为绝句。“绝句”之名粱代始正式出现，何逊正当其时。此篇不仅两联对仗精妙，且词句精炼、风格清新，短短四句中，既有对过去的回味，对现在的描写，又有对未来的忧虑，包孕丰厚，已开唐人五绝气象。唯所押为仄韵，而平仄尚未完全规范，则又带有格律诗草创阶段的痕迹。