这是首送别诗，写与友人离别时的情景。友人已乘舟向烟水迷蒙的远方驶去，但诗人还在向他洒泪挥手送别。渐渐地，看不见友人的旅舟了，江面上鸟在飞着，不知它们要飞往何处；远处只有青山默默地对着诗人。朋友乘坐的船儿沿长江向远处去了，诗人在斜阳里伫立，想象着友人即将游五湖的情景。就这样离别了，不知有谁知道诗人对朋友的悠悠相思。诗人借助眼前景物，通过遥望和凝思，来表达离愁别恨，手法新颖，不落俗套。
诗题虽是“饯别”，但诗中看不到饯别的场面，甚至一句离别的话语也没有提及。诗一开始，他的朋友王十一（此人名字爵不详）已经登舟远去，小船行驶在浩渺的长江之中。诗人远望着烟水空茫的江面，频频挥手，表达自己依依之情。此时，江岸上只留下诗人自己。友人此刻又如何，读者已无从知道，但从诗人送别的举动，却可想象到江心小舟友人惜别的情景。笔墨集中凝炼，构思巧妙。诗人以“望”、“挥手”、“泪沾巾”这一系列动作，浓墨渲染了自己送别友人时的心情。他没有直抒心中所想，而是借送别处长江两岸的壮阔景物入诗，用一个“望”字，把眼前物和心中情融为一体，让江中烟水、岸边青山、天上飞鸟都来烘托自己的惆怅心情。
第三句是虚实结合，诗中“飞鸟”隐喻友人的南游，写出了友人的远行难以预料，倾注了自己的关切和忧虑。“没”字，暗扣“望”。“何处”则点明凝神远眺的诗人，目光久久地追随着远去的友人，愁思绵绵，不绝如缕。真诚的友情不同于一般的客套，它不在当面应酬，而在别后思念。诗人对朋友的一片真情，正集聚在这别后的独自久久凝望上。这使人联想到《三国演义》描写刘备与徐庶分别时的情景。
然而，目力所及总是有限的。朋友远去了，再也望不到了。别后更谁相伴？只见一带青山如黛，依依向人。一个“空”字，不只点出了诗人远望朋友渐行渐远直至消失的情景，同时烘托出诗人此时空虚寂寞的心境。回曲跌宕之中，见出诗人借景抒情的功力。
五六两句，从字面上看，似乎只是交代了朋友远行的起止：友人的一叶风帆沿江南去，渐渐远行，抵达五湖（当指太湖）畔后休止。然而，诗句所包含的意境却不止于此。友人的行舟消逝在长江尽头，肉眼是看不到了，但是诗人的心却追随友人远去一直伴送他到达目的地。在诗人的想象中，他的朋友正在夕阳灿照的太湖畔观赏明媚的春色。
诗的最后，又从恍惚的神思中折回到送别的现场来。诗人站在汀洲之上，对着秋水苹花出神，久久不忍归去，心中充满着无限愁思。情景交融，首尾相应，离思深情，悠然不尽。
这是一首积淀着无限深情的悼念亡友的诗作。在中华民国时期，悼亡，对革命者来说是常事，因而，它也就成了鲁迅诗作的一个重要的主题。和一般性的悼亡之作不同的是，鲁迅在此诗中除使用“健儿”一词外，基本上不涉及被悼念者的身世、人品和才学，而主要是写诗人自己的心境和感情。
诗的前两句乍看起来和悼念挚友似无关联，全然是在写自己的感受；而就情绪的格调来看，仿佛还不免有些压抑和低回。“岂有豪情似旧时，花开花落两由之。’’说明诗人近时的心境不如过去亢奋，已经被压抑到低沉、麻木的境地，甚至连花开花落、人事荣枯也激不起心中的一点微波和涟漪了。这显然是反语，是极言压迫已经超出了可以负荷的程度；只好听之任之。作者鲁迅在《南腔北调集（守常全集）题记》一文中说过：“革命的先驱者的血，现在已经并不希奇了。单就我自己说罢，七年前为了几个人，就发过不少激昂的空论，后来听惯了电刑，枪毙斩决，暗杀的故事，神经渐渐麻木，毫不吃惊，也无言说了。我想，就是报上所记的“人山人海”去看枭首示众的头颅的人们，恐怕也未必觉得更兴奋于看赛花灯的罢。血是流得太多了。”他在《集外集拾遗·上海所感》中又说过“初看见血，心里是不舒服的，不过久住在杀人的名胜之区，则即使见了挂着的头颅，也不怎么诧异。这就是因为能够习惯的缘故。”鲁迅的这些话；可以印证他的“豪情”之所以锐减完全是因为压迫无比惨烈、社会极其黑暗的缘故。从艺术的表现角度来讲，前两句感情低回，似现木然，则是一种蓄势待发、欲扬先抑的手法。作为革命家的鲁迅，他决不会对时 势的变化、斗争的起伏、革命的成败以及革命者的生死置之度外， 漠不关心的。1926年，他在抨击旧军阀时，曾说过：“人们的痛苦是不容易相通的。因为不易相通，杀人者便以杀人为唯一要道，甚至于还当作快乐。然而也因为不容易相通，所以杀人者所显示的‘死之恐怖’，仍然不能够儆戒后来，使人们永远变作牛马”（《华盖集续编·死地》）杨铨死后不久，作者鲁迅在写给友人台静农的信中说：“仆生长危邦，年逾大衍，天灾人祸，所见多矣，无怨于生，亦无怖于死，即将投我琼瑶，依然弄此笔墨，夙心旧习，不能改也，惟较之春初，匿亦颇自摄养耳”。既然“无怨于生”、“固亦颇自摄养”；既然“无怖于死”，则旧习不改，“依然弄此笔墨”，决不会被白色恐怖所吓退，“豪情”也决不会真的减遇，就是减退了，也必当再度焕发。所以在写给友人的信中他多次表示：“继杨杏佛而该死之榜，的确有之”，“据闻在‘白名单’中，我也荣获入选”，但作者却正义凛然、勇敢无畏地宣告：“只要我还活着，就要拿起笔，去回敬他们的手枪。’’
“何期泪洒江南雨，又为疑民哭健儿。”笔锋突然一转，豪情再度昂奋，更加焕发。蓄势待发的感情，冲破了前所罕见的大黑暗迸发了出来，在这江南大雨之日，作者也涕泪滂沱地哭吊这位人民的健儿。末二句即融景入情，表达了作者沉痛真挚的感情。一个“又”字，既说明了暗杀革命者的事件的不断上演，反映国民政府统治下的严酷。又说明了前两句所表达到的“麻木”心情的所由来的原因，前后照应。诗的前后各半部分表现的感情，先抑后扬，又以当前景，融入当时情，情景交融，浑然一体。
