词的上片，描绘友人仙人般的容貌和超尘脱俗之气质。“谁道东阳都瘦损，凝然点漆精神”，以历史人物喻之。词人以发问的口气，认为不宜一概而论历史人物。“谁道”二字，排除了独见。随即暗示着：沈东阳式的词人只因求官而累瘦了身体，而王东阳式的友道不为求官身体并不瘦损，并且“点漆”如画，黑白反衬，凝然有神，风姿绰绰，宛如“神仙中人”。词人既赞美了友道的风华正茂之容貌，又宣传了民族传统的审美观。须知真善美与假恶丑是在比较中而存在着。“琼林终自隔风尘，试看披鹤氅，仍是谪仙人”，进一步赞颂友道高洁超尘的风姿。这里连用三典。王戎之典，喻示友道“风尘外物”，“琼林”般的“神姿”；王恭之典，喻示友道“披鹤氅裘”，洁如鹤羽的“真神仙人”之气质；李白之典，喻示友道从仙界贬到人间，成为尘世不可企及的道人。尤其李白一典，用得精当。以典赞美友道之情，恰到好处。“风尘外物”，一尘不染，与世无争，是中国道人的美德，也是词人欲求又不可得的处世经文。或许这就是“谁道东阳都瘦损”而引起词人忧虑的真实缘由。
词的下片，警示友人保持真气，自爱自重，不要迷于美色。“省可清言挥玉鏖，直须保器全真”，全是魏晋士大夫关于老、庄守身思想的探讨。一派人是“清言”，并“挥玉麈”，自为清高荣光，风度翩翩，可谓“世界皆浊，唯我独清”；一派人是“省可清言”，“清言”伤“真”误事，可谓“是非只为多开口，烦恼皆因强出头”。词人持后派之见，并以规劝道友休要清谈，不必“挥玉麈”，而要强健身体，保全真气，须知“真气”是道家思想之精髓。紧接着向友道提示：你是道人，“风流何似道家纯”。“风流”与“道家”水火不相容，“道在世外”。只因道家避世，超脱人生，知其不可为而安之若命的原因。道人守道，保持真气，天经地义，没有什么“风流”韵事比得上道家的纯真气节。“不应同蜀客，惟爱卓文君”，最后向道友发出警告。词人一方面怀着遗憾的口吻，惋惜家乡人司马相如因文君而亡身，另一方面以此为镜警告友道不要蹈司马之覆辙贪色而丧命。或许友道不是英雄，就是平民道徒也得要过好美人关。
全词，运用了众多的史典，托出了词人于己于友以道治身的美好思想，道出了貌美身健与高洁脱俗、不为仕途所困扰的哲理关系。构思新奇，结构独特，语言中充满了道学色彩。
此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
这五首诗歌颂了山民们劳动的快乐和山乡民风的淳朴，语言和情调都酷似山歌。第一首诗可称作歌头，以呼唤努力劳动、实现美好愿望起兴。第二首诗写山民们杀鸡设宴，盛情邀集。第三首诗写山民们乘着酒兴自由快乐地劳动。第四首诗写山民们自发地互相合作。第五首诗可称作歌尾，表明诗人作诗是有感于这种劳动，是为山民们助兴的。整组诗语言朴素浅近，清新流畅。
五首诗围绕一个中心展开，紧密联系，又各有侧重。
第一首描绘了齐力垦畬的情景，表达了山民纯朴的愿望。山民们登上高山，伐树斩草，烧灰种地，互相劝勉，齐力向前，烟云火影笼罩山头，悠扬田歌回荡山间，组合成一幅热情洋溢、气势磅礴的劳动图景，充满自信的语调中洋溢着积极乐观的精神。
第二首叙写了一家畬田而四邻相助的淳美风习。
第三首抒发了劳动的欢乐和对自食其力生活的自得之情，表现的是诗人对自给自足自然经济的推崇和对理想生活的向往。
第四首抒写了在团结互助、勤奋劳作中产生的自豪感。其中，前二句，以轻快的笔调描述了畬田中协力互耕、依次而进的特点，表现了山民的勤奋和愉快心情，朴素的诗句，道出一个深刻的哲理：团结互助，共同劳动，不仅能创造物质财富，而且可以使人的精神得到升华。
第五首描述了畬田时乐歌相和的欢乐景象，总结全篇。其中，第一句真切地刻画了劳动场景的欢快热烈。
整组诗仿效当地民歌格调写成的，极富民歌情味。朴素浅近的语言，悠扬欢畅的节律以及对风土习俗的生动描绘，交织成一幅诗意盎然的风情画，呈现出浓郁的民俗美。同时，诗人不是站在观赏者的角度作客观描述，而是把自身的体验和情感化为畬田劳动者的心声，用他们的口吻唱出，使整组诗更显得活泼自然，真切感人。