这是一首描写旅途风光景物与感受的小令。词人作此词时不但有一个时令背景（重阳佳节），而且有一个特殊的历史背景（北宋灭亡后词人南渡，流落江南）。正是这个特殊的历史背景，使这首词具有和一般的羁旅之作不同的特点。
上片为旅途即景。开头两句，写早行时沿途的风景。天上还挂着斜月，就动身上路了。驿路上映照着斜月的寒光溪桥上尚凝结着一层晓霜。两句中写词人自己动作的词只一“度”字，但第一句写斜月映路，实际上已经暗含人的早行。两句意境接近温庭筠诗句“鸡声茅店月，人迹板桥霜”的意境，但温诗前面直接点出“客行悲故乡”，吕词则情含景中，只于“驿路”、“晓霜”中稍透羁旅之意。此外“晓霜”兼点时令，为的是下面提出“残菊”不突然。
“短篱残菊一枝黄，正是乱山深篱过重阳。”这两句说的是路旁农舍外词人看到矮篱围成的小园中，一枝残菊正寂寞地开着黄花。看到此景，词人想起当天是应该饮酒赏菊的重阳佳节，又感慨到这年这节日，竟乱山深篱的旅途中度过了。上句是旅途所见，下句是由此触发的联想与感慨。佳节思亲怀乡，是人之常情，更何况对于有家难归（吕本中是寿州人）的词人来说，由此引起的家国沦亡之痛便更为深沉了。但词人这里并未点破这种痛苦，只是用“乱山深篱过重阳”一语轻轻带过，留待下片集中抒发感慨。两句由残菊联想到重阳，又由重阳想到眼前的篱境和沦亡的故乡。词人思绪曲折感慨万千，而出语却自然爽利。
“旅枕元无梦，寒更每自长。”下片的头两句，由早行所见所感想到夜间他乡客宿情景。旅途中住宿，词人因为心事重重，老是睡不着觉，所以说“元无梦”；正因为深夜不能入睡，就更加感到秋夜的漫长，所以说“寒更每自长”。句中着一“每”字，可见这种情形已非一日，而是羁旅中常有的。“元”、“每”二字，着意而不着力，言外更令人凄然。
一般的羁旅之行，特别是佳节独篱的时候，固然也会令人有这种难掩的寂寞和忧伤，但词人之所以有此感，却是另有一番滋味心头。“只言江左好风光，不道中原归思转凄凉。”江左即是江东，这里指的是南宋统治下的东南半壁河山。江左风光，历来为生长北方的文人墨客所向往。词人此时身在江东了，却并未感到喜悦。原因是中原被占、故乡难归，寂寞的旅途中，词人思乡之情不禁更加强烈，忧国的凄凉情绪也更加深沉了。两句用“只言”虚提，以“不道”与“转”反接，抑扬顿挫之间，正蕴含无穷忧伤时事的感叹。词写到这里，感情达到高潮，主题也就得到了集中的体现，它和一般羁旅之作不同的特点也自然流露出来了。
这首词着力表现词人的中原归思，同时感情又有一个由隐至显的过程。词人结合特定的景物、时令、旅途状况，层层转进，如剥茧抽丝般地来抒发感情，最后凄然归思，这样抒情便显得很自然。词的感情基调虽比较凄凉伤感，但格调却清新流畅。这种矛盾的统一，构成了一种特殊的风格美，使人读来虽觉凄伤却无压抑之感。
第一首借寒食前后阴雨连绵、萧瑟如秋的景象，写出他悼惜芳春、悼惜年华似水的心情。诗人对海棠情有独钟，并多次在诗中借以自喻，其《寓居定惠院之东杂花满山有海棠一株土人不知贵也》一诗中说：“陋邦何处得此花，无乃好事移西蜀？”且对自己与花“天涯流落俱可念”的共同命运，发出深深叹息。这首诗后段对海棠花谢的叹惋，也正是诗人自身命运的写照。他对横遭苦雨摧折而凋落的海棠，以“何殊病少年，病起头已白”的绝妙比喻，正是对自己横遭政治迫害、身心受到极大伤害的命运的借喻。
假如说前一首诗表现贬谪之悲还较含蓄，第二首则是长歌当哭，宣泄了诗人心头无限的积郁。诗中先描写雨势凶猛，长江暴涨，似欲冲入诗人居所。而风雨飘摇之中，诗人的小屋如一叶渔舟，飘荡于水云之间的状况“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”二句，描写物质生活的极度匮乏与艰难，表现了诗人在黄州时常迫于饥寒的窘况。诗人从前在京师、杭州等地，每逢寒食佳节，曾经有过许多赏心乐事，如今却只有满目萧条、满目凄凉，他不由得悲极而发出“那知是寒食”的设问。寒食、清明又是祭祖、扫墓的日子，看见“乌衔纸”，诗人这才恍悟，当前确实正是寒食节令，这故作回旋的笔墨，突显了诗人痛定思痛的心情。诗人以直抒胸臆的手法明言君门九重欲归不能，亲人坟墓远隔万里欲祭不可，于是篇末说是要学阮籍穷途之哭，又反用韩安国典，表示对政治的冷淡和忧谗畏讥的心情。
在艺术特色上，《寒食雨二首》分别以入声韵与上声韵传达诗人苦闷的心境。通篇紧扣寒食节的主题。章法结构紧密，虚实相间。还以“空庖”、“寒菜”、“破灶”、“湿苇”等空寒物象，突现窘迫的物质生活；以“纸”、“坟墓”、“死灰”等死亡意象，渲染凄怆悲凉的基调，风格沉郁，显示出一种沉稳悲壮的人格力量。但是，作者即使在“春江欲入户”的艰苦环境中，仍不失那份天真的童心。大水都快淹进门了。他还在想象“小屋如渔舟，潆潆水云里”的那种乐趣。这正是东坡独特、可爱的地方。他很少作愁苦的呻吟，更不会无病呻吟，还时不时展现几分幽默感，如“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”、小屋如渔舟，潆潆水云里”，几乎已经从忍受苦难升华为诙谐欣赏的态度了。
贺裳《载酒园诗话》说诗人“黄州诗尤多不羁”，认为此诗“最为沉痛”。黄州时期，苏轼写了不少旷远清超的诗词，但这首诗实在写出了他最为真实、沉痛的内心感情。诗人手书此二诗的真迹至今犹存，也可见其对此二诗的重视。
开头四句，便有许多精彩。欲写夜宿，先说朝游，笔调来得舒缓。劈头而下、突兀而起，也是一种写法，但那比较适合激烈冲荡的情绪。像这诗要表达幽深情趣，便需缓缓引入。好似游山先渡水，才觉得味道悠长。但前二句不仅是个入题的铺垫，也是诗情的动因。“朝搴苑中兰”，语出《离骚》“朝搴阰之木兰兮”。兰是美好事物的象征，恐怕它在霜露中凋残，而采摘把玩，这是隐喻的写法，包涵着珍惜具有才智和美德的生命的意味。谢灵运是一个非常自负的人，贬出永嘉，辞官暂隐，在于他是很难接受的人生挫折，难免有才智之士不能为世所容的怨艾与自怜，这情绪便在“朝搴苑中兰”的形象中表现出来。因此乃有暮宿石上、流连光华的举动。倘无前二句，全诗就变单薄了。后二句中，“云际宿”一则略带夸张地写出石门别墅所在之高，又暗用《九歌·少司命》“夕宿兮帝郊，君谁须（待）兮云之际”诗意，透出孤独无侣、似有所待的怅惘。归结到“弄此石上月”，一个高洁多情，极富美感的形象。“石上月”不是天上月，那是流动着的如水如雾的一片，那是轻柔宛曼的乐章。石的清凉，诗人的忧郁，都写在这音乐中了。
将四句诗连贯起来，可以发现一、三句同二、四句，均是松散的隔句对。“朝搴”与“瞑还”对应，时间趋近；“畏彼”与“弄此”对应，方位趋近。你单是读，未必要多想什么，自会觉得有一种风姿、一种韵调轻轻摇曳、回环飘荡而来，恰与月华的流动重合。总之，这四句诗的语言具有相当丰富而又完整统一的功能，是真正的诗歌语言。
接着四句，是对夜景的欣赏。——但又很难说是夜“景”，很难说是“欣赏”。这是用听觉在感受夜，并由感受而渐渐潜入自然的深处。张玉谷《古诗赏析》说：“中四即所闻写景，不以目治，而以耳治，是夜宿神理。”这“神理”指什么，他却没有讲清楚。首先应该说，夜景不是不能用目光观赏，也不是不能写好，古诗中不乏这样的例子。但描绘视界中的夜景，非着力不可，人和自然容易处在分离的状态，其效果与此诗所追求的效果是不一样的。
先看前二句：鸟的鸣叫声渐渐低落、渐渐稀少，最后成为偶尔一二声的啁啾，于是意识到它们已在林中栖息，夜越来越深；而在沉静之中，时时又传来簌簌的落叶声，于是知道山中又起了夜风。这二句已经很好地写出了山夜的气氛。因为声音是变动着的，时生时消，起伏不定，它比山林沟壑等固定的形体更能体现山夜的情趣，体现万物在根本的虚寂中运化的节律。这也许就是张玉谷所说的“夜宿神理”吧。
但后二句却是更深入的体验。这二句互文见意，是说夜中“异音”、“殊响”一起来到耳边，听来都是清亮悠扬的声调。所谓“异音”、“殊响”究竟是从哪里来的。是鸟儿的鸣叫，枯叶的飘落，还是不息的山溪，断续的虫吟。什么都是，什么也都不是。诗人称那些声音为“异音”、“殊响”的时候，已经不是说声音本身，而是声音引起的人的奇异感觉。正因为这是一种感觉，那些声音也被改变了，放大了，成为“俱清越”的音调。换句话说，在诗人凝神静听山夜中各种声响的时候，那些声响唤起了人心深处的某种幻觉；以这幻觉感受那些声响，它们也变得与平时不同。这样，似乎在人的生命的深处与自然的深处形成某种神秘的沟通。确实，人们对人和自然，都有许多说不清楚的东西，因而常常凭借着神秘的感受力去体验自然。像谢灵运这样敏锐的诗人，他的体验也比常人来得丰富。
按照通常的写法，谢灵运的诗在描摹景物之后，总有一段哲理性的议论。此诗的最后四句收结，却不是如此。他只是感叹：如此美妙的秋夜，却无人能够欣赏，我也就无从向谁夸美这杯中的好酒了。言外之意，是说世人多庸俗，缺乏高逸情趣，难与自己同游。最后两句仍是用《九歌·少司命》诗意，原诗说：“与汝沐兮咸池，晞汝发兮阳之阿。望美人兮未来，临风怳兮浩歌。”谢灵运心中盼望的“美人”终究不会来到，这只是白白地等待，直到太阳出来，晒干我的头发罢了。这里面其实有双重的内涵：一方面，谢灵运确实希望有志同道合、情趣相通的朋友与自己共赏这秋夜景色；另一方面，绝景独游，无人为侣，恰恰显示了自己不与凡俗同流的品格，表达出孤独高傲、睥睨一世的心情。以谢灵运的性格而言，后者是更重要的。
魏晋南朝，是一个自我意识觉醒和强化的时代。而自我意识加强的必然结果，就是孤独感的产生和强化。于是，投向自然，谋求个人与自然的沟通，又成为从孤独感中解脱出来的途径之一。谢灵运这首诗，就是把孤独感，以及孤独中人与自然的感通和追求志同道合者的情绪，构造成美好的意境。尽管他的其它山水诗也有类似的表现，但都比不上这首诗单纯而优美。所以，在诗史上，这也是一首很有意义的作品。它可以说明：诗歌是怎样随着人的感情生活的丰富复杂化而变得丰富复杂起来的。