这是一首怀人词，是为寄托对好友孙巨源的怀念而作。
上片由设想巨源当初离别海州时写起，以月为抒情线索。首三句写景疏楼上饯别时“明月如水”；“美酒”三句写巨源起行后明月有情，“随人千里”；下六句写别来三度月圆，而旅途孤单，无人同醉，唯有明月相共，照影无眠。几种不同情景，层深递进。但这都是出自词人的想象，都是从对方在月下的心理感受上落笔，写得极有层次，形象逼真，情景宛然。词人这样着力刻画，表面上是映托巨源，实际上是写词人自己怀人之思。
过片三句点破引发词人遥思之因，有客从濉上来，捎带了巨源“深意”，遂使词人更加痴情怀念。“凭仗”三句，又发奇想。淮河发源坐河南，东经安徽、江苏入洪泽湖，其下游流经淮阴、涟山入海。此时孙巨源在汴京，苏轼在海州，友人泪洒清淮，东流到海，见出其思念之情深；自己看出淮水中有友人相思之泪，又说明怀友之意切。举目所见，无不联想到友情，而且也知道友人也必念到自己。淮水之泪，将对方之深意，己方之情思，外化为具体形象，设想精奇，抒情深透。“而今”以下六句，又翻进一境，再写意想中景象，回应上片几次点月，使全篇浑然圆妥，勾连一气，意脉层深。“夜永”句设想巨源在西垣（中书省）任起居舍人宫中值宿时情景，长夜无眠，孤清寂寞，“此时看、回廓晓月”，当起怀我之情，刻画更为感人，有形象，有情思。词人不说自己彻夜无眠，对月怀人，而说对方如此，仍是借人映己。最后“也应暗记”，四字可谓神来之笔，这里有人有我，深细婉曲，既写到了巨源的心理，又写出了自己的深意，是提醒，也是确信巨源会“暗记”往日的情景，二人绵长情思，具见言外。
此词以离别时的明月为线索抒写友情，艺术上别具一格。全词五次写到月：有离别时刻之月，有随友人而去之月，有时光流逝之月，有陪伴词人孤独之月，有友人所望之月。词之上片以写月始，下片以写月终，月光映衬友情，使作品词清意达，格高情真。
登览怀古之作，往往以历史的变迁寄寓对国事的感慨，借古讽今，以雄深跌宕为胜。对于知己的唱和之作，往往是心语的倾诉，以诚挚深切为高。要将这两种意思打和成一片，就需要糅合两种不同的美学风格，兼有雄深与温婉。这是一种难以达到的妙境，而本词显然达到了这一境界。此词分以下几个方面下笔：建康的地理形势、眼前的败落景象，并用东晋名相谢安的遭遇自喻，表达词人缺乏知音同志之士的苦闷，最后用长江风浪险恶，暗指南宋的危局。
开头三句，开门见山，直接点明主题，抒发内心感情基调。然后再围绕主题，一层一曲地舒展开来。“上危楼，赢得闲愁千斛”，是说词人登上高楼，触景生情，引起无限感慨。“闲愁千斛”，是形容愁苦极多。“闲愁”，是作者故作轻松之笔，其实是作者关心国事但身不在要位始终不能伸抗金之志的深深忧愁。
四、五两句，采用自问自答的方式，把“吊古伤今”落到实处。“虎踞龙蟠何处是”？问话中透出今不比昔的悲凉。据《金陵图经》记载：“石头城在建康府上元县西五里。诸葛亮谓吴大帝曰：‘秣陵地形，钟山龙蟠，石城虎踞，真帝王之都也。’”正因为如此，建康曾经成为六朝的国都。但在辛弃疾看来，此时却徒留空名，和一片败亡的气息。这里暗中，谴责南宋朝廷不利用建康的有利地形抗击金兵、收复中原饱含感情的问答异常生动地勾画出词人大声疾呼、痛苦欲绝、气愤填膺的形象。“千亡满目”，“千亡”是偏义词，侧重于“亡”字。
“柳外斜阳”五句，是建康眼前的景象，把“千亡满目”落到实处，渲染一种国势渐衰悲凉凄楚的气氛：夕阳斜照在迷茫的柳树上；在水边觅食的鸟儿，急促地飞回窝巢；垅上的乔木，被狂风吹打，飘落下片片黄叶；一只孤零零的小船，漂泊在秦淮河中，匆匆地向西边驶；不知何人，吹奏起悲凉的笛声。映入词入眼帘怎能不勾起作者忧国的感叹。同时词人独选此景，也正是意在表达自己内心的情感。从构思而言，上片三个层次，采用层层递进、环环紧扣的笔法，衔接极为严密。而各个层次，又都从不同的角度，加深和强化主题。
上片十句侧重于吊古伤今。下片十句则侧重于表现词人志不得神、无法实现抗金国收河山壮志的愁苦，及其对国家前途的忧虑。下片亦分三个层次，前五句为一个层次，是曲笔。次三句为一个层次，是直抒胸臆。最后两句为一个层次，是比喻。各层次的笔法虽不相同，但能相辅相成，浑然符契。
“却忆安石风流”五句，用谢安（安石）受谗被疏和淝水之战等典故。前三句写谢安早年寓居会稽，与王羲之等知名文人，“渔弋山水”、“言咏属文”，风流倜傥逍遥洒脱。作者借此表达自己本也可隐居安逸但忧国之心使其尽小国事，以至“泪落哀筝曲”。晋孝武帝司马曜执政，谢安出任宰相，后来受谗被疏远。
“泪落哀筝曲”，是写谢安被疏远后，孝武帝有次设宴款待大将桓伊，谢安在座。桓伊擅长弹筝，谢安为孝武帝弹一曲《怨诗》，借以表白谢安对皇帝的忠心，和忠而见疑的委屈，声节慷慨，谢安深受感动，泪下沾襟。孝武帝亦颇有愧色。词人在此借古人之酒杯，浇自己之块垒，曲折隐晦地表达未见重用志不得伸的情怀。“儿辈”两句，写谢安出任宰相未被疏前，派弟弟谢石和侄儿谢玄领兵八万，在淝水大败前秦苻坚九十万大军的事。当捷报传到健康，谢安正在和别人下棋。谢安了无喜色，仍下棋如故。别人问谢安战况时，谢安才漫不经心的答道：“小儿辈遂已破贼。”这段历史，本来说明谢安主持国事，沉着与矜持。可是，辛弃疾改变了它的原意，把词意变成：建立功名的事，让给小儿辈干吧，我只须整天下棋消磨岁月！不难看出，这里包含着词人壮志未酬、虚度年华的愁苦，同时也给予议和派以极大的讽刺。
辛弃疾为词气魄不亚于东坡，但这里却屡用喻指，语含讥讽，可见长期的压抑使之极度愤懑，而面对现实除了无奈更别无他法。
“宝镜”三句，笔锋又双从历史转到现实，词人用寻觅不到“宝镜”、夜幕降临、无人劝酒，暗喻壮志忠心不为人知、知音难觅的苦闷。“宝镜”，唐李濬《松窗杂录》载秦淮河有渔人网得宝镜，能照见五脏六腑，渔人大惊，失手宝镜落水，后遂不能再得。这里借用此典，意在说明自己的报国忠心保国之才无人鉴察。刘熙载说：“稼轩词龙腾虎掷，任古书中俚语、瘦语，一经运用，便得风流，天姿是何敻异！”（《艺概·词曲概》）的确，“宝镜”三句，感情基调虽然悲愤沉郁，但词句却含蓄蕴藉，优美动人。
最后两句，境界幽远，寓意颇深。它写词人眺望江面，看到狂风怒号，便预感到风势将会愈来愈大，可能明朝长江卷起的巨浪，会把岸上的房屋推翻。这两句不仅写出江上波涛的险恶，也暗示对时局险恶的忧虑。
“吊古”之作，大都抒发感慨或鸣不平。辛弃疾写得尤其成功，感人至深。《宋史》本传称其“雅善长短句，悲壮激烈”。即说明辛词此类作品的豪放风格。
此词上阕以首句中“甚爱”二字统摄。次句用“千丈翠奁开”之比喻，盛赞带湖景色之胜，说明“甚爱”原因。放眼千丈宽阔的湖水，宛如打开翠绿色的镜匣一样，一片晶莹清澈。面对如此美景，难怪“先生杖屦无事，一日走千回”了。这是用夸张写法来说明“甚爱”程度，句格同杜诗“一日上树能千回”：闲居无事，拄杖纳屦，徜徉湖畔，竟一日而千回。下面写因爱湖之“甚”，而及湖中之鸟，欲与这结盟为友——这是用的拟人法。“凡我”三句，是写对眼前鸥鸟之愿：希望既结盟好之后，就应常来常往，不要再相猜疑了。这里“莫相”之“相”，虽然关系双方，但实际只表词人绝无害鸟之心，望鸥鹭尽情栖游，无须担惊。《左传·僖公九年》有这样记载：“齐盟于葵丘曰：‘凡我同盟之人，既盟之后，言归于好。’”词里这几句格式，当为《左传》辞句套用，纯是散文句法。
“白鹤”二句，是写对眼前鸥鸟之嘱：托其试将白鹤也一起邀来。由爱所见之鸥鹭，而兼及未见之白鹤，其“爱”更进一层。以上极写带湖之美及对带湖之爱，固然表露了词人摆脱了官场尔虞我诈的烦恼和明枪暗箭的惊恐以后心情之宁静，但在这宁静之中又透露出几分孤寂与无聊。试想，一个“壮岁旌旗拥万夫”（作者《鹧鸪天》中语）的沙场将帅，竟然落得终日与鸥鸟为伍，其心境之凄凉，可想而知。妙在词中表面上却与“愁”字无涉，全用轻松之笔，这大概就是词人后来所说的“而今识尽愁滋味，欲说还休；欲说还休，却道天凉好个秋”（《丑奴儿》）的手法。如此表达，意境更深一层。
过片紧承上阕遐想。作者一片赤诚，欲与鸥鸟结盟为友，然而鸥鸟是“破青萍、排翠藻，立苍苔”：它们立于水边苍苔之上，时而拨动浮萍，时而排开绿藻，对词人的美意不理不睬。其意从下句“窥鱼笑汝痴计”中可以看出。原来他们“立苍苔”，“为有求鱼心，不是恋湖水”，与词人“同居而异梦”。专心“窥鱼，伺机而啄在词人看来，只是一种“痴计”，对此，他当然只能付之一“笑”了。这“笑”，既是对鸥鸟“何时忘却营营”的讽笑，也是叹自己竟无与无友。“多情却被无情恼”的苦笑。看来，鸥鸟亦并非词人知已，并不懂得词人离开官场之后此时的情怀，所以他怅然发出了“不解举吾怀”之叹。盟友纵在身旁，孤寂之心依旧，无人能释分毫。可见，词人所举之杯，根本不能为永结盟好作贺，只能浇胸中块垒罢了。虽然人们常说“举杯浇愁愁更愁”，但词人并没有被愁所压倒。“废沼荒丘畴昔，明月清风此夜”，他从自己新居的今昔变化中，似乎悟出了社会沧桑和个人沉浮的哲理——“人世几欢哀”。词人本是心情郁闷，却故作看破红尘、世态炎良。变得益发旷达开朗，因而对隐居之所带湖也更加喜爱了。“东岸绿阴少，杨柳更须栽。”要作久居长栖之计了。词到此处完篇，对开首恰成回应。
如果说上阕旨意全在不写之中写出，那么下阕则就是在委婉之中抒发了。然而其语愈缓，其愈切，感情愈发强烈，较上阕又进一层。天地之大，知己难寻；孑然一身，情何以堪！虽有带湖美景，但纵是盟鸥，也不解已意，作者心绪可知了。可见，这首词表面是写优游之趣，闲适之情；分明是抒被迫隐居、不能用世的落寞之叹，孤愤之慨。清代刘熙载《艺概·词曲概》云：“词之妙莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”细玩稼轩此作，确有“不言言之”之妙。