开篇词人即提到“汉中”，除了因为汉中是张仲固要去的地方之外，还因宋高宗即位之初，李纲等人就主张在此地建立行都，出击金军。作者满怀一腔报国之志，一生都渴望光复故土，洗去被金军侵略的耻辱，所以一提到汉中，他便自然地联想到汉朝基业的建立。“想剑指三秦，君王得意，一战东归。”追忆了刘邦当年从汉中率军出发，直指关中，把踞守关中的秦的三将章邯、司马欣和董翳相继击溃的往事。那是多么高明的战略决策，多么令人羡慕的战果，而那又全都是多谋善战的汉初三杰的贡献。“追亡事，今不见”词人的笔锋由历史的回顾转向眼下的现实。这段历史趣事和刘邦帝业联系在一起，尽管时移世变，也没有冲淡人们美好的记忆。然而如今的雄豪意气何在？这里词人借用唐代李峤《汾阴行》的诗句：“世事回还不可测。昔时青楼对歌舞，今日黄埃聚荆棘。山川满目泪沾衣，富贵荣华能几时？不见只今汾水上，唯有年年秋雁飞。”借古是为了喻今，当时偏安的朝廷，屈辱求和，国势日衰，没有一点振奋作战的气象。词人面对着眼前的剩山残水，怎能不使他感伤落泪呢！“胡尘未断”和“塞马空肥”，既写出严重的民族危机，又抒发报国无路的悲愤。词人追忆刘邦充满荣光的战斗历程，无奈如今的朝堂却是一派文恬武嬉，国势衰微，萎靡不振。大好河山看似依旧，其实早已被金军的铁骑踏遍。看着敌骑在南宋的疆土上肆意驰骋，像词人这般怀有一腔报国之志的血性男儿，又岂能无动于衷。
下阕开头“一编书是帝王师”，用张良佐汉的故事，与篇首回应。下句“小试”二字微讽。既是“帝王师”，为什么不大用，而只“小试”呢？但又是双解。小试之后，必有大用。“更草草离筵，匆匆去路，愁满旌旗”，词人心中对友人的不舍随着分别时刻的临近而越来越深。以“更”字领起，纵笔直抒，沉恨离愁，尽吐纸上，充分揭示出别离时的愁苦心境。“愁满旌旗”一句，言无知的旌旗也会染上他俩的别愁，写离情最独到。“君思我，回首处，正江涵秋影雁初飞”，作者当时也已经接受改任知隆兴府，兼江南西路安抚使之命，很快就要去江西赴任。当张仲固抵达汉中，回首思念今日为他践行的人时，辛弃疾早已离开此地，到达南昌了。“安得车轮四角，不堪带减腰围”，离别在即，词人满腹离愁无法化解，真希望车轮能在一夜之间生出四角，使张仲固因无法离开而多停留几日，可是这又怎么可能呢？分别之后，思念定会让作者变得更加消瘦。以上两句，一句从对方思念自己着笔，以“江涵秋影雁初飞”的成句，写孤独的友人望雁寄情之貌，寓情于景；一句从自己思念友人出发，以“车轮四角”写留别苦情，“带减腰围”写别后相思。
本篇结构颇为紧凑。例如上片只有两层意思，其问以“今不见，但山川满目泪沾衣”过渡，既感慨再也见不到汉初风云际会，君臣相得的盛况，又痛惜眼前山河分裂、神州陆沉的现状。这样，就使怀古与伤今浑然联成一体，可以全面地表达词人炽烈的爱国之情。下片在结构安排上也有相似之处，即从张仲同写起，以“回首处”二句过渡，接写作者的愁怀。其次，本篇语言也颇为精练（这包括运用古人的现成诗句）。例如“山川满目泪沾衣，富贵荣华能几时”原是唐代李峤的诗句，但词人却能翻出新意，一扫原诗物是人非、富贵易失的消极情绪，用来描绘爱国志士目睹故国山川、热泪纵横的情景，恰到好处，足见作者驾驭语言的高度能力。
遥望您住的红楼，隔阻着迷细雨。黄昏后夜色沉沉，笼罩着庭前的高树。把树影照落我的窗前———是您家灯火的光辉。轻风摆弄着枝叶的影子，动摇不定，仿佛像我在西窗下迷离的梦境。梦醒时，人已远隔天涯，只听到一阵阵落花飘酒窗上之声。两句情景交融。残梦落花，追寻已邈，此情此景，亦难为怀了。
青年时代的静安，也总是在追求他的美好的理想，他没有找到政治上正确的出路，他的理想也如梦影般破灭流散了。一缕缕拂不去的哀愁萦在心头，“梦”与“影”都是缥缈的意象，唤起的总是离愁别绪。作于1907年春暮。
这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。