此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这篇散文用人物传记的形式写毛笔的制作、使用和日久头秃被主人所废弃，因此摹拟史传笔法。全文一共是五个自然段，可分为三个部分。一二段为第一部分，写毛颖的家世。三四段为第二部分，通过毛颖被皇帝重用与抛弃，这样亲疏各别的对比，深刻阐明：皇帝寡情，对待百姓不过是利用而已。第五段为第三部分，是作者对毛颖以俘虏身份进见，受到重用，最后被弃置这一事实发表议论。这篇散文运用语意双关、寄托象征的方法，具有言在此而意在彼的特点，意在言外，耐人咀嚼。
第一部分，写毛颖的家世。第一段，先叙毛颖祖先明际，封于卯地，死后为十二属相，次叙敌人月宫、齐东郭馈被害，如同史传叙述先世。第二段借秦始皇大将蒙恬围猎献俘，隐喻聚毛制笔。“遂猎，围毛氏之族，拔其豪，载颖而归，献俘于章台宫，聚其族而加束缚焉。秦始皇使恬赐汤沐，而封诸管城，号曰管城子，日见亲宠任事。”处处双关毛笔。
第二部分，第三段写毛笔因有广泛功用，得到人人的喜爱和皇帝的重用。叙毛颖得到宠幸，“与上益狎”的情况，作为下面被抛弃的反衬。第四段，写毛颖因“上见其发秃，又所摹画不能称上意”，而遭皇帝揶揄，并受到“不复召”的冷遇。
第三部分，模仿《史记》“太史公曰”评价毛颖的历史功绩，对其遭到疏远抒发感叹。是作者对毛颖以俘虏身份进见，受到重用，最后被弃置这一事实发表议论，尖锐地指出：“秦真少恩哉！”篇末点睛，一针见血。
这篇文章以事件进行谋篇，三部分紧密联系，一气贯注，但中间峰峦迭起。如毛颖祖先的一支遭覆灭之灾，毛兔家族交了厄运，接着蒙恬将军“载颖而归”，毛颖成了俘虏，不料秦始皇“赐之汤沐”，毛颖得到了封爵，“日见亲宠任事”，情况发生剧变。毛颖的命运由逆境往顺境转化，此后，愈见发达，君臣、国人，无不喜爱，毛颖达到了事业的峰巅，但一次偶然的机会，毛颖免冠谢皇帝，暴露了自己的缺点，便被皇帝弃之不用。这是文章的一大转折，既是寓言的高潮，亦是它的结局。这个结局是带悲剧性的，它犀利而深刻地道破了皇帝的本质。行文至此，本可收束，但“太史公曰”一段议论阐发了寓言的含意，使主题愈益深化。如此转折变化，曲尽其妙。
这篇散文在写作手法上颇具特色。
首先，这篇散文的构思新颖奇特。作者别开生面，采用寓言文体，选取众所熟知的毛笔作为主角，用拟人手法，并仿照《史记》人物传记的体例宋写，化对具体事物的客观说明为对人物身世的生动描述，寓作者之意于“毛颖”的具有传奇色彩的遭遇之中。读者读完全篇，“毛颖”的生动形象仿佛浮现于眼前。散文同其他体裁的文学作品一样，其艺术上的可贵之处，首先当推形象之创造。本文即以此构思，激活全篇，使之生动活泼，精彩动人。
其次，在表达方法上，文中有对毛颖身世、遭遇的叙述，情节生动、曲折，宛如小说。也有关于兔子，毛笔的知识性说明，使读者在饶有兴趣的阅读中增加见闻。其间还穿插一些神话、传闻，增加了文章的可读性、趣味性。结尾处仿《史记》手法，言微而意重，使读者读罢犹不能释手，似有余音不绝于耳。
总之，文章是将叙述、说明、议论、抒情巧妙地融合在一起，使整篇文章既锚落有致，富于变化，又做到章法谨严，进退有度。第三，作者行文无拘无束，自然流畅，语言富创造性。作者在文中继承和发扬了先秦西汉散文语言的优秀传统， 自然而无堆砌浮艳之风，多用双关语、谐音语，幽默诙谐，妙趣横生，使读者在轻松会意的微笑中为作者的机智所折服，并由此而产生共鸣。作者圆熟的语言能力，也加强了文章的感染力。
对这首诗主旨的看法分岐很大，比较流行的旧说有：刺齐襄公（《毛序》：“大夫刺襄公也，劳礼义而求大功，不修德而求诸侯，志大心劳，所以求者非其道也。”）、刺齐景公（丰坊《诗说》：“齐景公急于图霸，大夫讽之。”）、刺鲁庄公（何楷《诗经世本古义》：“庄公生而蒙非种之讥，及已即位，而有不能防闲其母之诮，且与其母更道入于齐国，……诗人代为之愧……”）、刺奇童劳成（牟庭《诗切》：“诗人有所识童子美质者，已而离远不相见，常思念之，……及长而复见之，则庸人矣，故悔思之也。”）、戒厌小务大（朱熹《诗集传》：“田甫田而力不给，则草盛矣；思远人而人不至，则心劳矣。以戒时人厌小而务大；忽近而图远，将徒劳而劳功也。”）、戒学者及时进修（刘沅《诗经恒解》：“盖当时有少年，志大躐等求功，不知循序渐进者，故诗人戒之。”），今人新说则有：初耕种时的祷神歌、劝慰离人不须徒劳多思的诗、妇人思念征夫之词、少女恋慕少男的诗，等等。各家之说都有其理由，不过比较各家之说，相对而言，写妻子对远方丈夫的思念之说，较为符合诗篇的文本意义。
这首诗头两章是写实，采用重叠形式，只换了四个字，表达的意思完全相同：首两句直赋其事，意在引出下两句。因丈夫去了远方，家中没有劳力，耕作粗放，本来长着绿油油庄稼的大田，如今全长着深深的野草，见不着一棵小苗，诗人面对如此荒芜的大田，忧心忡忡，感慨万千，不觉脱口说出“劳田甫田，维莠骄骄（桀桀）”。目有所见，心有所感，自伤自怜，自怨自艾，引出一腔怨气，不禁讲出了气话：“劳思远人，劳心忉忉（怛怛）！”实际这不过是思极的反语、伤心语，说“劳思”，恰是刻骨相思。正因为她劳法摆脱相思的痛苦，第三章出现了幻觉，由实转虚，诗人似乎觉得丈夫突然归来，想像他见到离家时还是扎着丫角的小儿子，忽然间已经长大成人了，他惊喜不已：“婉兮娈兮，总角丱兮。未几见兮，突而弁兮。”这一自我构造的虚幻境界，既是对丈夫早日平安归来的渴望，又是对孩子快快长大的期盼。此诗的含蓄美尽在这一虚境之中。清陈震《读诗识小录》评末章前两句云：“换笔顿挫，与上二章形不接而神接”，评后两句云：“奇文妙义，与上四‘劳’字神回气合。”
此诗第一、第二章是隔句交错押韵，即田、人属上古真部韵，骄、忉属上古宵部韵，桀、怛属上古月部韵。第三章四句连韵，属上古元部韵，并皆有“兮”字收尾。译文尽量保留原诗韵式及叠词的运用。