此词首三句叙友谊。以下入辛先生的志行。“杨郎”句用杨恽《报孙会宗书》语：“田彼南山，芜秽不治，种一顷豆，落而为萁。”又云：“幸有余禄，方籴贱贩贵，逐什一之利。”这三句说辛克清不逐（征，有求的意思）利。下三句说辛也不求名。
“诸公衮衮”是主语，“云霄直上”是谓句。杜甫《醉歌行》赠郑广文云：“诸公衮衮登台省，广文先生官独冷。”用的也正是这句话。“乃作道边苦李”，用王戎幼与群儿嬉，不折道边李，以为必苦李事。见《世说新语·雅量》。东坡《次韵王定国南迁回见寄》：“我愿得全如苦李。”词意正是这样。“五千言”二句是说辛克清有得于道家的哲学。不肯让“造物”（客观的辩证法）戏弄自己。就是说，不求名利，也就无所损辱。
下片说平生志欲结邻，多少年前曾同到东冈去相宅，准备他年结邻。哪知相宅之处，柳已老，松已高。卜邻的地还是不能到手！这六句一气呵成，气势恢宏。第三句插入一顿，便不伤直致。柳老松高，接上“岁月”无迹。“悲桓”“对阮”连用可谓悲而雅。那么，两人对十丈软红尘中的生活呢？长干白下，俱在金陵，青楼朱阁，美人所居。像这样奢侈豪华、舒适的生活，在他们两人看来，有如水中月，镜中花。结尾说，不如听任窊尊中的酒斟得满满的吧，因为老夫还没喝醉哩。洼（窊）尊，元结为道州刺史时，发见东湖小山上石多洼下，可作无数酒樽。于是建亭其上，作《窊尊铭》。又有《窊尊诗》。结句说：“此尊可常满，谁是陶渊明！”
这首词的风格在白石词中是独特的。可以说它朴老，也可以说是朴老放逸。朴老是基调。这可以看做是白石的功底。词论家公认白石是先专学山谷（黄庭坚），后来由江西诗派引入晚唐，主要是学陆龟蒙。于是转以这支妙笔写词，词又独具一格，影响词坛近一千年。他的底子只是个朴老，能朴老便可以弃绝纤巧轻奇，便不以达到别人能写的文章自己不写，自己要写的是别人写不了的东西。元遗山（元好问）论江西诗派说：“古雅谁将子美亲？精纯全失义山真。论诗宁下涪翁拜，不作江西社里人。”白石之所以可上接杜陵，只看他的朴老的风致，自是少陵亲血脉。宋翔凤便说过：“词中之有姜白石，犹诗中之有杜少陵。继往开来，文中关键。其流落江湖不忘君国，皆寄托比兴，于长短句寄之。”（《乐府馀论》）但白石的性情让他自己的词变为清空超妙一路。他是在朴老放逸的基础上深思积学，自证妙境的。这和杨万里、范成大的影响有关系。有人说白石从辛弃疾来，其实转似较远。
这首词虽不是白石的代表作，但它能表明一点：惟性情深厚的人才可以写出朴老的词。由此积学深思，才可以证入圣境。从浮华新巧入手只能成就小家小派。不能把白石道人说成江湖游士。游士或清客，是绝无这样深厚的性情的。
该词上片写弱柳初秋，一派凄切悲凉之景。下片借柳托恨，抒发无限楼空人去，孤苦无依之感。作者借景抒情，以秋天的萧瑟，表达自己内心的悲凉之感。
上片开始，点名时节，“三眠未歇，乍到秋时节。”时令为初秋时分，一个“乍”字刻画出了秋天的突然而至，为写离别之苦展开铺垫。此处虽然没有写道离别，也没有刻画离别，但却从一个“乍”字，就凸显出了离别的伤感。
“树斜阳蝉更咽，曾绾灞陵离别。”伤感蔓延开来，离别便顺理成章地牵引出来，夕阳西下，在树梢上的太阳，更显得日落西山的迷茫。而后面一句， 则是直接描写柳条变得枯黄，柳叶凋零，柳絮早已化作浮萍随风而逝，秋天真的到来了。“絮已为萍风卷叶，空凄切。”纳兰兀自悲切，感伤这季节的无情和人世间无情的变更。
而到了下片，纳兰却表现出一种温情脉脉的情绪来，他轻柔地写道“长条莫轻折。”不要轻易地折断柳条诉说离别，离别虽有遗憾，但只要不告别，内心便依然充满温情。而后一句“苏小恨，倩他说。”则是在写一代名 妓苏小小。苏小小的爱情故事凄婉动人，离别是这个故事的主题，纳兰用苏小小的典故写出自己的惆怅与伤感，他达到了托物抒怀、借景言情的目的。
而后的两句，自然也是围绕离别而写：“尽飘零游冶章台客。红板桥空，湔裙人去，依旧晓风残月。”词写到这里，颇有几分柳永的风范，但纳兰更显得干脆，既然红桥之上，离别已经无法挽回，那么就干脆道别了吧。就让自己与这晓风残月，独自相守，为离去的人祝福。这首词写出了词人悲凉的心境。
该词咏秋初之柳，作为咏柳之作，纳兰以写景开始，以抒情终结。苍凉的景色中透露内心的悲凉。在万物调零的秋天，词人在一片美景中悲哀地感伤，整首词的情致极为凄婉，是首上乘之作。
此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
