诗人见到檀道济故垒，回想檀道济被枉杀一事，顿生感慨，故首两句即以“万里长城坏，荒营野草秋”伤之，对檀道济的无罪被杀这一深悲极痛之事一掬同情之泪。然虽伤之，亦含赞颂景仰檀道济之意，此从将檀道济比喻为巍巍万里长城可见。这两句既是写景，又是抒发其沉痛情感。次句“荒营野草秋”，以眼前荒凉萧条之景寄托其悲凉沉痛之思。由于诗人心头别有一层现实的凄楚哀感在，因此一登旧垒，便有一种特殊的敏感，数百年前遭冤被害者的愤怒的抗议声立即在耳际回响。这种历史与现实在心头的交感共鸣，不是说明诗人的历史意识特别强烈，而是说明诗人需要借助历史来抨击现实，抒发积愤，悼念友人。诗人的友人王叔文是中唐的政治家。在唐顺宗支持下，他主持永贞革新，兴利除弊，曾使“人情大悦”。后来不幸被宪宗“赐死”。诗人认为这也是自坏长城。三，四两句化用民谣入诗。据作者自注： “史云：当时人歌曰‘可怜《白符鸠》，枉杀檀江州。‘”檀道济的被杀，尽管宋文帝给他罗列了一大堆罪状，但历史是公正的，人民的同情在遭冤者一边。这首民谣就是最好的证明。
全诗的言外之意是说，对于王叔文的无罪被“枉杀”，历史也会作出公正的判别，人民的同情也在王叔文一边。借古人的酒杯，浇心中的块垒，而又妙在不肯说破，遂使全诗意蕴深厚，寄慨无穷。
靖康之变后，李清照国破，家亡，夫死，伤于人事。这时期她的作品再没有当年那种清新可人，浅斟低唱，而转为沉郁凄婉，主要抒写她对亡夫赵明诚的怀念和自己孤单凄凉的景况。此词便是这时期的典型代表作品之一。
这首词起句便不寻常，一连用七组叠词。不但在填词方面，即使在诗赋曲也绝无仅有。但好处不仅在此，这七组叠词还极富音乐美。宋词是用来演唱的，因此音调和谐是一个很重要的内容。李清照对音律有极深造诣，所以这七组叠词朗读起来，便有一种大珠小珠落玉盘的感觉。只觉齿舌音来回反复吟唱，徘徊低迷，婉转凄楚，有如听到一个伤心之极的人在低声倾诉，然而她还未开口就觉得已能使听众感觉到她的忧伤，而等她说完了，那种伤感的情绪还是没有散去。一种莫名其妙的愁绪在心头和空气中弥漫开来，久久不散，余味无穷。
心情不好，再加上这种乍暖还寒天气，词人连觉也睡不着了。如果能沉沉睡去，那么还能在短暂的时间内逃离痛苦，可是越想入眠就越难以入眠，于是词人就很自然想起亡夫来。披衣起床，喝一点酒暖暖身子再说吧。可是寒冷是由于孤独引起的，而饮酒与品茶一样，独自一人只会觉得分外凄凉。
端着一杯淡酒，而在这天暗云低，冷风正劲的时节，却突然听到孤雁的一声悲鸣，那种哀怨的声音直划破天际，也再次划破了词人未愈的伤口，头白鸳鸯失伴飞。词人感叹：唉，雁儿，你叫得这样凄凉幽怨，难道你也像我一样，老年失偶了吗？难道也像我一样，余生要独自一人面对万里层山，千山暮雪吗？胡思乱想之下，泪光迷蒙之中，蓦然觉得那只孤雁正是以前为自己传递情书的那一只。无可奈何花落去，似曾相识燕归来。旧日传情信使仍在，而秋娘与萧郎已死生相隔，人鬼殊途了，物是人非事事休，欲语泪先流。这一奇思妙想包含着无限无法诉说的哀愁。
这时看见那些菊花，才发觉花儿也已憔悴不堪，再无当年那种“东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖”的雅致了。词人想：以往丈夫在世时的日子多么美好，诗词唱和，整理古籍，可如今呢？只剩下自己一个人在受这无边无际的孤独的煎熬了。故物依然，人面全非。“旧时天气旧时衣，只有情怀，不得似往时。”独对着孤雁残菊，更感凄凉。手托香腮，珠泪盈眶。怕黄昏，捱白昼。对着这阴沉的天，一个人要怎样才能熬到黄昏的来临呢？漫长使孤独变得更加可怕。独自一人，连时间也觉得开始变慢起来。
好不容易等到了黄昏，却又下起雨来。点点滴滴，淅淅沥沥的，无边丝雨细如愁，下得人心更烦了。再看到屋外那两棵梧桐，虽然在风雨中却互相扶持，互相依靠，两相对比，自己一个人要凄凉多了。
急风骤雨，孤雁残菊梧桐，眼前的一切，使词人的哀怨重重叠叠，直至无以复加，不知怎样形容，也难以表达出来。于是词人再也不用什么对比，什么渲染，什么赋比兴了，直截了当地说：“这次第，怎一个愁字了得？”简单直白，反而更觉神妙，更有韵味，更堪咀嚼。相形之下，连李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”也稍觉失色。一江春水虽然无穷无尽，但毕竟还可形容得出。而词人的愁绪则非笔墨所能形容，自然稍胜一筹。
前人评此词，多以开端三句用一连串叠字为其特色。但只注意这一层，不免失之皮相。词中写主人公一整天的愁苦心情，却从“寻寻觅觅”开始，可见她从一起床便百无聊赖，如有所失，于是东张西望，仿佛飘流在海洋中的人要抓到点什么才能得救似的，希望找到点什么来寄托自己的空虚寂寞。下文“冷冷清清”，是“寻寻觅觅”的结果，不但无所获，反被一种孤寂清冷的气氛袭来，使自己感到凄惨忧戚。于是紧接着再写了一句“凄凄惨惨戚戚”。仅此三句，一种由愁惨而凄厉的氛围已笼罩全篇，使读者不禁为之屏息凝神。这乃是百感迸发于中，不得不吐之为快，所谓“欲罢不能”的结果。
“乍暖还寒时候”这一句也是此词的难点之一。此词作于秋天，但秋天的气候应该说“乍寒还暖”，只有早春天气才能用得上“乍暖还寒”。这是写一日之晨，而非写一季之候。秋日清晨，朝阳初出，故言“乍暖”；但晓寒犹重，秋风砭骨，故言“还寒”。至于“时候”二字，有人以为在古汉语中应解为“节候”；但柳永《永遇乐》云：“薰风解愠，昼景清和，新霁时候。”由阴雨而新霁，自属较短暂的时间，可见“时候”一词在宋时已与现代汉语无殊了。“最难将息”句则与上文“寻寻觅觅”句相呼应，说明从一清早自己就不知如何是好。
下面的“三杯两盏淡酒，怎敌他晚来风急”，正与上文“乍暖还寒”相合。古人晨起于卯时饮酒，又称“扶头卯酒”。这里说用酒消愁是不抵事的。至于下文“雁过也”的“雁”，是南来秋雁，正是往昔在北方见到的，所以说“正伤心，却是旧时相识”了。《唐宋词选释》说：“雁未必相识，却云‘旧时相识’者，寄怀乡之意。赵嘏《寒塘》：‘乡心正无限，一雁度南楼。’词意近之。”
上片从一个人寻觅无着，写到酒难浇愁；风送雁声，反而增加了思乡的惆怅。于是下片由秋日高空转入自家庭院。园中开满了菊花，秋意正浓。这里“满地黄花堆积”是指菊花盛开，而非残英满地。“憔悴损”是指自己因忧伤而憔悴瘦损，也不是指菊花枯萎凋谢。正由于自己无心看花，虽值菊堆满地，却不想去摘它赏它，这才是“如今有谁堪摘”的确解。然而人不摘花，花当自萎；及花已损，则欲摘已不堪摘了。这里既写出了自己无心摘花的郁闷，又透露了惜花将谢的情怀，笔意比唐人杜秋娘所唱的“有花堪折直须折，莫待无花空折枝”要深远多了。
从“守著窗儿”以下，写独坐无聊，内心苦闷之状，比“寻寻觅觅”三句又进一层。“守著”句如依张惠言《词选》断句，以“独自”连上文。秦观（一作无名氏）《鹧鸪天》下片：“无一语，对芳樽，安排肠断到黄昏。甫能炙得灯儿了，雨打梨花深闭门”，与此词意境相近。但秦词从人对黄昏有思想准备方面着笔，李则从反面说，好像天有意不肯黑下来而使人尤为难过。“梧桐”两句不仅脱胎淮海，而且兼用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，把两种内容融而为一，笔更直而情更切。最后以“怎一个愁字了得”句作收，也是蹊径独辟之笔。自庾信以来，或言愁有千斛万斛，或言愁如江如海（分别见李煜、秦观词），总之是极言其多。这里却化多为少，只说自己思绪纷茫复杂，仅用一个“愁”字如何包括得尽。妙在又不说明于一个“愁”字之外更有什么心情，即戛然而止，仿佛不了了之。表面上有“欲说还休”之势，实际上已倾泻无遗，淋漓尽致了。
这首词大气包举，别无枝蔓，相关情事逐一说来，却始终紧扣悲秋之意，深得六朝抒情小赋之神髓，而以接近口语的朴素清新的语言谱入新声，运用凄清的音乐性语言进行抒情，又却体现了倚声家的不假雕饰的本色，诚属个性独具的抒情名作。
诗前六句怀念过去，回视今日。诗说前些年在白浪如山的东海中遨游，把鲸鱼肉切细了做鱼羹；去年在南山射虎，晚上归来，雪满貂裘。这回忆过去的四句，脍鲸事是虚写，打虎事是实写，句子十分豪壮，气魄很雄伟。写白浪、急雪，都寄托了自己勇往直前的大无畏精神。这样的胸襟气魄，与他志灭金虏、向往收复失土紧密相连，读后很容易使人联想到辛弃疾所赋的“壮词”《破阵子》“醉里挑灯看剑，梦回吹角连营。八百里分麾下炙，五十弦翻塞外声”那样雄壮的场面。陆游与辛弃疾表达的都是实施报国杀敌行动的热忱，也都流露时光流逝，一事无成的感慨。正因为前年、去年的生活都过得很有意义，尤其是去年在南郑，地处前沿，更符合他杀敌立功的抱负，此较下来，更加显得今年的不堪。他想到自己已年近五十，容颜苍老，颓唐失意，感到非常愁闷。“最堪笑”、“羞自照”是自我解嘲，中间埋藏着无限的不平与感伤。祖国的前途如何？自己的前途又如何？他痛苦地求索着。
于是，诗人借酒消愁，醉后，满腔的疾愤都喷发了出来。表面上，他惊诧自己居然酒后能狂，脱略形骸，然而透视他的内心，这不是醉醺醺的狂态。其实诗人是在凭藉醉酒，抒发心中强烈的不平，痛恨国家恢复无策，坐失良机，正如下面所说的，是“逆胡未灭心未平”，自己也同“孤剑床头铿有声”。这两句正面的叙述，正是诗人慷慨的誓词，与他在《长歌行》中所说的“国仇未报壮士老，匣中宝剑夜有声”相同，都表现了赴沙场杀敌的渴望及蹉跎岁月的苦闷。
最后，诗人酒醒了，身在破败的驿站里，梦觉后，眼前是黯淡的灯光，窗外是风声雨声。这两句写得低沉郁闷，是写景，也是抒情。那昏昏灯火，那凄厉的风雨声，更使诗人心中扰乱不堪，更何况，这半夜的风雨，在诗人刚才的梦中，正像他在《十一月四日风雨大作》中所述“夜阑卧听风吹雨，铁马冰河入梦来”。
这首诗充分反映了陆游胸中所存的一段不可磨灭的杀敌锐气，以及英雄失路、托足无门的伤悲，因此诗写得跌宕奇崛，似狂似悲。忽而豪气奋发，如江水流入三峡，气势雄伟；忽而忧愁苦闷，如寡妇夜哭，哀哀欲绝。诗在用韵上也与内容密切配合，十二句诗换了四个韵，节奏感很强。