这是一首钱别词，全词明白如话而情意深切、凄恻。上片写她与丈夫诀别前饯行的依依难舍之情。下片写作者以死殉情的决心。最后唯一的心愿，是以杯酒浇在她的坟土上，意味着她仍然希望丈夫不要把她忘掉，九泉之下，也就足以自慰了。此词感情极真，艺术极美，辞语婉转厚重。
“惜多才，怜薄命，无计可留汝。”起笔三句，即说尽全部悲剧。这里的“多才”不仅指富于才华的人，它也是宋元俗语，男女用以称所爱的对方。这里是戴复古妻用以称其夫。父亲爱复古之才，以女儿嫁之。这在现代人看来已有荒谬意味，更离奇的是婚后女儿竟深深爱上了复古，这是幸事还是不幸？谁料到丈夫竟然已结过婚！这个消息无异于五雷轰顶，但事到如今，自己仍然爱你，只能自伤命薄，尽管千方百计要挽留你，却无法挽留下你。
“揉碎花笺，忍写断肠句。”作者说：在这诀别之际，展开花笺，又揉碎花笺，怎能忍心写下让人肝肠寸断的诀别辞句？揉碎二字，将女词人与丈夫诀别之际痛苦无奈的心情展现无遗。所揉碎者，非花笺，乃心也。
“道旁杨柳依依，千丝万缕，抵不住、一分愁绪。”此四句写至眼前分手之情景。道旁杨柳依依，就像那惜别之情，依依不舍。此句用《诗经·采薇》“昔我往矣，杨柳依依”成句，亦是用乐景写哀。“千丝万缕，抵不住、一分愁绪”，愁绪却比柳丝多上千万倍。此三句一气流贯，比兴高妙，委婉而深沉地表现了缱绻柔情与无限悲伤，确是词中不可多得的佳句。
“如何诉。便教缘尽今生，此身已轻许。”这几句是说：事至今日，从何说起？又有何可说？今生今世，夫妻缘分，从此结束。是父亲当初把我轻率地许配给你啊。这对于我，是可喜还是可哀之事？末句哀而不怨，甚可玩味。女词人对丈夫仍然是爱的。如果有怨，恐怕主要也不是怨丈夫之不诚，不是怨父亲之作主，而是自怨命薄，如起笔之所言。这正是性情柔厚的女词人当时应有之心态。实际上，事到如今，怨又有何用？
“捉月盟言，不是梦中语。”言简情长，说得十分深刻。意思是：当年你曾说，只要我喜欢，连天上的月亮你都能摘下来送给我，这可不是作梦时的梦话啊！可仅仅三年，誓言竟已成空。
紧接着，结曰：“后回君若重来，不相忘处，把杯酒、浇奴坟土。”作者说：今日一别，便是永诀。只希望你若重来此地，如未忘情，请把一杯酒浇在我的坟土上。意谓：你若不忘记我，我在九泉之下，也就可以瞑目了。结笔所提出的唯一要求，凝聚着女词人执着热烈的爱，高于生命的爱。情之所钟，可以震撼人心。
这首词写得哀惋动人。无情无义的丈夫，善良贤淑的妻子。她忠于爱情，死于坚贞。
这首诗发端二句已概全篇之旨，“韩魏多奇节，倜傥遗声利”，以下均围绕“多奇节”处而展开。承接此二句，以下八句历叙少年游侠者的精神品格与豪荡气魄。“绿沉明月弦，金络浮云辔”，此十字着重从形象上描绘少年侠士潇洒倜傥的飒爽英姿。“吹箫入吴市，击筑游燕肆”，伍子胥有经文纬武之才，因楚平王听信谗言杀害伍奢与伍尚，他逃奔吴国，欲借外力以报杀父兄之仇。伍子胥在吴都梅里（即今无锡梅村），举目无亲，衣食无着，被迫吹起斑竹箫管，在市中乞食，后得公子光的赏识，谋刺王僚，成就大业。高渐离与荆轲为友，善击筑，“荆轲嗜酒，日与狗屠及高渐离饮于燕市，酒酣以往，高渐离击筑，荆轲和而歌于市中，相乐也，已而相泣，旁若无人者”（《史记·刺客列传》）。后燕亡，高渐离为秦王击筑，因在筑中置铅以伺机击秦王，未果被害。游侠之人并非久居人上，即使沉沦下僚之时，胸中仍怀一股不可磨灭之气。这段奇气促其忍辱负重，完成自己重然诺的历史使命。
下面以博望侯张骞的典故轻轻地转到了游侠儿慷慨立边功的主题上来，继写其在战场上杀敌报国的“奇节”。张骞出使西域，穷河源，直至昆仑山下，“大宛之迹，元因博望；始究河源，旋窥海上”（《史记·大宛列传》）。其开疆拓土的历史功绩永不可磨灭，“博望侯”就衍化为英雄主义的象征，而与任侠风气相联系在一起了。“寻源博望侯，结客远相求”，游侠儿亦如博望侯怀抱赴边立功之志。云气散漫风萧索，紫塞雁门草木凋，艰苦的边关生活并没有消损少年游侠奋勇杀敌、报效国家的豪情壮志；而是黄沙穿金甲，马革裹尸还，甘愿赴汤蹈火以报知己之恩遇。这样就自然引出了“轻生殉知己，非是为身谋”的感慨来，这既照应了开头的“遗声利”，也使全篇的中心思想得到统一。
综观全诗，首联已概括全篇之主旨，“侠”之精神在“奇”，此“奇”非他“奇”，而是奇在其轻身重义上，奇在其士为知己者死上，奇在其“遗声利”“非是为身谋”上，正与尾联相应。中篇尽叙侠客之态，承首联之“奇”而启尾联之“殉知己”“一言重”“垂一顾”“千里至”“远相求”，皆应照生情，写得气脉流转、神情摇曳，悲壮英豪之中有清新雅致之音，与虞氏的一贯风格有其相通之处。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。