词的上阕看似平淡，然而有些地方也颇见精巧。如首句的“隔”字，既交代了室内枕屏、薰炉与绣帷相的位置，更使人生出一种人去楼空、远隔天涯的联想。第三句，杏花明月用来作为春秋季节的特征，并且用拟人的手法赋予它们人的感知，点明只有杏花明月深知作者的相思之苦。这样写，的确为词的意境增添了一分落寞与惆怅。
词的下阕构意佳妙。代为设想爱姬已逝，却不愿信其逝，故着一问句，愈见其恍惚哀恸之态。下面两句更妙，旧日的欢情只有在新梦中重现，正当缠绵悱恻之际，忽然醒来，惟有“枕障薰炉隔绣帷”，此时的悲哀之情可想而知。但作者到此意犹未足，再着力添上一笔，醒来之时，正值黄昏，画帘低垂，雨声沥沥，真是到了“此恨绵绵无绝期”的境界。古人曾说，词起结最难，而结尤难于起，如这首词的结句，不仅为全词增添了画意诗情，并且给人留下了极为丰富的想象余地，真是所谓词家本色，故能打动悼亡者之心。
纵观全词，词的上片先写悼亡、相思之情，枕障、薰炉、绣帷依然如故，但物在人非。面对有情之物，悼亡之人仿佛看到了昔日爱姬。遐想当年，他与爱姬情之融融，爱之切切。深情所系，爱姬逝去的两年之中，每日情思袅袅，过往的回忆使他无法忘怀，不禁邀请春花、明月与之共语。因这情，花知、月知、天知、地知，如此深切的感情确实哀婉动人。下片写梦中相会，情到深处，悼亡人竟不信爱姬已逝，上天入地苦苦寻觅，但都成空，只好在梦乡重温旧情，而这往日的欢乐，又仿佛别添几分新鲜。这新鲜，是经年之后爱情的一种升华。全词写得真切、自然、哀婉动人。
梅花是一种品格高尚，极有个性的奇花，与松、竹并称“岁寒三友”，所以骚人墨客竞相题诗赞颂，自六朝以至赵宋，咏梅篇什不可胜数，而脍炙人口者则不多见。萧氏这篇《梅》词，能脱去“匠气”，写出自己的个性，实属难能可贵。
上片从两个侧面写梅：一、不怕霜雪。二、不怕角声之哀怨。首句即入韵。“千霜万雪”四字就烘衬出梅花生活的典型环境。“千”“万”二字极写霜雪降次之多，范围之广，分量之重，来势之猛，既有时间感、空间感，又有形象感、数量感。“受尽寒磨折”一句以“寒”字承上，点出所咏对象：梅。说梅受尽了“千霜万雪”的“磨折”，可见词人所咏，绝非普通的梅花，而是人格化了的梅花，咏物即是写人，梅与人相契相生。
“赖是”三句，另赋新笔，极写梅花不为恶势力所屈的高尚品格。得亏是这副天生的铮铮铁骨，经得住霜欺雪压的百般“磨折”，即便是那“大角曲”中的《梅花落》曲子吹到最后一遍（彻），它也全无惧色，坚挺如故，因为它“欲传春信息，不怕雪埋藏”（陈亮《梅花》诗）。
“浑不怕”即“全不怕”，写得铿然价响，力透纸背，以锋棱语传出梅花之自恃、自信、自矜的神态，而“瘦硬”之词，则是从梅花的形象着笔。因为寒梅吐艳时，绿叶未萌，疏枝斜放，故用“瘦”字摄其形；严霜铺地，大雪漫天，而梅独傲然挺立，生气蓬勃，故以“硬”字表其质，二字可与林和靖咏梅诗中的“疏影横斜”相伯仲。“疏影”乃虚写，美其风致；“瘦硬”则实绘，赞其品格，二者各有千秋，而传神妙趣实同。
下片写梅花的高洁，也有侧面描写：一、与月相知；二、不与海棠相争。过片以“清绝”二字独立成韵，从总体上把握梅花的特性，意蕴无穷，耐人咀嚼。“清绝”之“清”有清白、清丽、清俏、清奇、清狂、清高种种含义，但都不外是与“浊”相背之意。“清”而至于“绝”，可见其超脱凡俗的个性。“影也别”，翻进一层，说梅花不仅具有“瘦硬”、“清绝”与“众芳摇落独鲜妍”的品质，就连影儿也与众不同，意味着不同流俗，超逸出尘，知音难得，自然勾出“知心惟有月”一句。得一知己足矣，有月相伴即可。黄昏月下，万籁俱寂，唯一轮朦胧素月与冲寒独放的梅花相互依傍，素月赠梅以疏影，寒梅报月以暗香，词人虽以淡语出之，但其含蕴之深，画面之美，境界之高，煞是耐人寻味。
最后二句写梅花孤芳自赏、不同流俗的个性。花之荣枯，各依其时，人之穷达，各适其性。本来不是春荣的梅花，一腔幽素是不可能向海棠诉说的，自然不必让好事者拿去和以姿色取宠的海棠攀亲结缘了。这里借前人“欲令梅聘海棠”（见《云仙杂记》引《金城记》）的传说反其意而用之，不仅表现了梅花不屑与凡卉争胜的傲气，词人借梅自喻的心事也就不语自明了。
《庶斋老学丛谈》认为这首词与王澡同名之作意境相似，其《霜天晓角·梅》云：
疏明瘦直，不受东皇识。留与伴春应肯，千红底、怎著得？
夜色。何处笛？晓寒无耐力。飞入寿阳宫里，一点点、有人惜。
此词上片写梅花“疏明瘦直”，不受“东皇”赏识，不与百花争胜的好形象，品格确与萧词“略相似”，惟下片则转写落梅之何处笛，“晓寒无耐力 ”，虽不讨东皇欢喜，然自有同病相怜之人惜其飞坠。这与萧词的“浑不怕角吹彻”及羞与海棠为伍的命意又自有别，两者相较，王词不免要逊一筹了。
总之，这首咏梅词是词人有感而发借物寄兴之作。上下片分写梅的傲骨与傲气。傲骨能顶住霜雪侵陵，傲气羞与凡卉争胜。
古人总结写诗方法有赋比兴三种，但有时因题材和命意的需要可以在写法上结合使用，如这首咏梅词就是赋而兼比的。因为在写法上它是以梅喻人。梅的瘦硬清高，实象征人的骨气贞刚，品质高洁，梅格与人格溶成一片，二者契合若神，由此显出无穷意蕴，耐人玩味。观其出语之侃切健劲（如“受尽”、“浑不怕”，“唯有”、“原没”、“如何共”等），既不同于动荡流畅之语，也与温婉轻柔之词迥异，故其情致既非飘逸，也非婉转，而是深沉凝重，于是便形成这首词沉着明快的显著特点。而霜雪堆积，月华流照，疏影横斜的词境，又显出超凡脱俗、清丽优美的气韵和格调。因而此词在沉著明快中，又略带几分清新俊逸，但这只如多历忧患的硬汉子眉宇间偶尔透露的天然秀气，它与风流儒雅的贵公子浑身的潇洒英俊之气是绝不相类的。
上片开头便由骑马出游写起。先写骑马出游的风貌。“一帽红尘”，点明出游时风尘仆仆， 同时，还说明了出游所经之路是尘埃飞扬的闹市。再写骑马出游的行踪，以“韦杜人家北”代指清都京师中的显贵豪门的住宅区。随后， 写所见到的显贵豪门住宅区的楼台，并以“满城风色”作比，认为有“隔”。作者在此未发一个议论， 但却表示了对显贵豪门厌弃的态度。
下片转写飞鸿南去。飞鸿飞去的地方正是作者家乡所在的江南，于是，禁不住对家乡的思念而“目送飞鸿”，一直望到飞鸿的影子在远天消失。作者的思乡之心便飞过了隔绝的关山，从千迭的乱云中穿过，想象到家乡可能也正是千里飞雪。下片写南去的飞鸿，进而抒发了思乡之情，表面上看来与上片表达的思想关系不大，实际上，越写思乡之切，就越使得对显贵豪门厌弃的态度更加鲜明。
词的上、下两片，虽各有侧重，但又是完整的一体。两片相接，照视线的移动，由望高楼到望空中，再到望飞鸿，合理而自然。全词无议论，以形象的语言写所见、所想，再透过所见、所想显露出要表达的思想。写所想，能驰骋想象，飞过关山，穿过乱云，展现了千里飞雪的壮阔图景。
这首诗一开头，就将诗笔放纵出去，从范云将去之地湖南着笔，从彼地的往古之时写起：“洞庭张乐地，潇湘帝子游。”这里，诗人写了两个古老、美丽而又动人的故事。相传古时黄帝曾在洞庭奏《咸池》之乐；帝尧的二女娥皇、女英曾追随舜前往南方，没有赶上而死于湘水。诗人以此来代指友人将要去的地方，用心良苦。本来，蛮夷之地，瘴烟湿热，无乐可言；但，如果照实写来，对将要前往赴任的朋友来说，该是非常大的刺激。所以，诗人灵心一动，从这两个古老的传说写起，巧妙地引出友人将要去的地方，既回避了触目惊心的刺激，又兼顾到了诗本身结构的整体性和一致性，可谓精巧至极。“云去苍梧野，水还江汉流。”第三、四句，仍承上那个古老的传说写下来，但笔势已开始收束。通过云水往还的景色描写，诗人将诗笔悄悄地收拢回来，从彼时彼地逐渐聚束到此时此地。他的那颗忧愁之心，先到苍梧之野萦回了一圈以后，现在，宛如乘着思绪的木兰之舟，沿着滔滔江水，徘徊到新亭江边。离别就在此地、就在此时。诗人仿佛猛然从浮想联翩中清醒过来，停车驻马，目送已泛舟江中的友人。五六两句一写友人，一写自己，用了一个大的镜头：一个岸边立马，怅然若失；一个江中辍棹，犹豫不舍。形象含蓄地表达出了深沉的依依惜别之情。
这种离别，交织着复杂的感情。失意，怀才不遇，便是其中的一个主要成份。最后四句，明白地道出了这一心迹。诗人用郑袤的典故，是勉励范云，希望他到任零陵后，能像郑袤那样，政有显绩，声望日隆。而“茂陵”句则是自喻。诗人以司马相如自比，希望自己也能像他那样，受到赏识。这与其说是写理想、抒怀抱，不如说是强打精神，互慰衷肠。因为，现实毕竟是冷酷无情的。好友远往他乡异地，自己寂寞都城，这才是现实，不可能海阔天高，奢谈理想、抱负。所以，透过表象，体会到一种无可奈何的意绪，滋滋漫溢出来，以至最后化作了无可奈何的感叹：“心事俱已矣，江上徒离忧”。远大的抱负，宏伟的理想，都已随着滚滚波涛，飘然而逝了，而今只有江上离别，只有无穷无尽的忧愁而已。离别的痛苦，加上失意的寥落，在诗人的心头上蒙上了一层巨大的失落之感，忧愁、苦闷、沉寂、怅惘，多重意绪深深地纠缠着诗人，使他始终怅然独立新亭，望着滔滔江水，任凭它带走诚挚的友情，搅扰五味俱全的情怀，荡涤无限渺茫、无限悠远的“心事”。
这首诗的艺术结构很奇特。一般说来，送别诗都是从此地遥想彼地，从现时憧憬将来；而谢脁此诗，率皆反其道而行之。他在时空的安排上设置了一个超乎寻常的大逆转：时间，从往古的黄帝奏乐、二妃南行写起——先将时间倒退回去，然后再慢慢收束回来，一直写到与友人送别之现时；地域，从范云将在之地洞庭潇湘（实指零陵）写起——先将地域推宕开去，然后再悄悄拉拢过来，由江汉之水，顺流直下，一直写到离别之此地。在此基础之上，再由物境而入心境，将诗笔深入到心灵深处，抒发怀友之思和惜别之情，描绘失意之志和失落之感。这样一条由远及近、由景入情的线索，蜿蜒络绎于诗的始终，表现出诗人构思上的精巧和诗篇结构上的戛戛独造。
