此诗以回忆开头，为自己勾勒了一幅少年英雄形象。“忆昔作少年，结交赵与燕。金羁络骏马，锦带横龙泉。寸心无疑事，所向非徒然。”诗人少年时代，结交的朋友都是豪杰之士，座下骑的是金羁络头的骏马，身上穿的是鲜艳夺目的锦袍，腰间佩挂着龙泉宝剑，心里头没有什么疑难可怕之事，干什么事情都是所向无敌，马到成功。好一派豪放狂傲的气派！“赵与燕”，古云燕赵多豪杰，这里是借地名来比喻人。“金羁络马头，锦带横龙泉”是化用鲍照“聪马金络头，锦带佩吴钩”（《结客少年场行》）的句子，这或许是写实，同时也表达了诗人少年时代对功名的追求。“寸心无疑事，所向非徒然。”这两句把少年李白志大无畏，藐视一切，以为事业必成，功名必得的自信和狂妄表达得淋漓尽致，传神至极。
李白少怀大志，要“济苍生”、“安社稷”，希图“寰区大定，海县清一”。他曾多次自比管晏，并以大鹏自喻，希望一展宏图。可是，后来“遍干诸侯”，“厉抵卿相”，都累累碰壁，累累失败。直到玄宗天宝二年（743年），诗人四十三岁时，由道士吴筠推荐，玄宗皇帝命他供奉翰林，成了担任起草文书之类的侍臣。然而，仅仅两年时间就被解职放还了。所以诗人在回忆了自己少年时代的天真和狂妄之后，接着说：“晚节觉此疎，猎精草太玄。寸名束壮士，薄俗弃高贤。”经历了四十多年人生的风风雨雨之后，才觉得自己少年时代的豪情壮志太寸疎狂妄，太不切实际。为了求得寸名，少年的豪气和锋芒差不多消磨殆尽了；那世俗的社会，小人得志，鸡犬升天，不可能容得贤人志士。不如像杨雄写《太玄经》那样，探求宇宙人生的哲理，淡泊宁静地过日子。这里所谓的“晚节”，按詹锳《李白诗文系年》，其时诗人不过四十七岁，这当然是指诗人经历政治失败后的心境而言。“猎精草太玄”，用杨雄事。杨雄是汉代大经学家，早年也很有政治抱负，因参与王莽政变几乎丧命，后潜心学问。诗人援引杨雄的事例，表示效法之意。“寸名束壮士，薄俗弃高贤”这两句与诗人的另一首诗《送族弟》中的“寸手无壮士，穷居使人低”两句很相似，都是愤世嫉俗之词，说明世俗卑污，正直有才能的人不能得到任用；即便侥幸得以任用，也不可能施展才能，实现抱负。因此，很自然地引出自己供奉翰林这段辉煌而短暂的历史来。
“中回圣明顾，挥翰凌云烟。骑虎不敢下，攀龙忽堕天。”这几句写自己得到唐王任用的情况。由于好友吴筠的推荐，又得当朝宰相贺知章的赏识，玄宗皇帝亲自召见，金殿对策，口若悬河；命草蕃书，笔不停辍。玄宗大为高兴，御手调羹，宝床赐食，命供奉翰林，掌理文书。李白以布衣直接晋升翰林，一介书生，得此殊荣，这实在是他人生历程上辉煌的一章。所以，诗人感恩戴德又不无得意地写道：“中回圣明顾，挥翰凌云烟。”的确，李白开始非常兴奋，以为施展抱负的时机已经来到；殊不知当时的唐王朝已日趋腐败，危机四伏。玄宗与贵妃耽于淫乐，不理政务；李林甫等把持朝政，任人唯亲；安禄山等深得优宠，已有图谋。李白对此深为不满和痛恨，同时他的傲岸性格也为权贵们所憎恨。天宝三年（744年），李白就因谗谤而被革职放还，结束了不到两年的帝京生活。“骑虎不敢下，攀龙忽堕天”，这两句十分形象地概括了这段供奉翰林的词臣生活。俗话说“伴君如伴虎”，何况李白又是那种傲视王侯的人，危险性就更大了。杜甫《饮中八仙歌》说：“李白斗酒诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”这虽是夸张，但李白的傲慢可见一斑。所以从某种意义上说，李白在政治上的失败是注定了的。本想攀龙附凤，建功立业，不料反从云天中坠落下来，跌了个粉身碎骨。由于这次教训，诗人认清了政治的黑暗和险恶，决意退避三舍，去修身养性。
“还家守清真，孤洁励秋蝉。炼丹费火石，采药穷山川。卧海不关人，租税辽东田。”这几句表示自己要认真修炼，砥砺高尚品性。首先以秋蝉自励。蝉生于土，升于高木，吟风饮露，乃是高洁的象征。郭璞《蝉赞》云：“虫之精洁，可贵唯蝉。潜秽弃蜕，饮露恒鲜。”接着以学道求仙寄托情怀。李白信奉道教，到处求仙访道。确有记载，说他炼过金丹，受过道箓。我以为李白决不会相信人真能修炼成仙，他这种所作所为只不过是一种寄托而已。最后以高士管宁自勉。汉末管宁避乱辽东海隅三十余年，后魏文帝拜为大中大夫，魏明帝拜为光禄勋，皆辞而不就。皇甫谧《高士传》记载：“人或牛暴宁田者，宁为牵饲之，其人大惭。”文天祥《正气歌》也称道管宁“清操厉冰雪。”
最后写自己佯狂醉酒，辞别友人，回到了诗歌的题目上来。“乘兴忽复起，棹歌溪中船。”诗人本在一片淡泊宁静的气氛中守真励节，忽然来了兴致，便泛舟去游览。“棹歌”，是一边划桨一边唱歌，表现了诗人无拘无束的样子。“临醉谢葛强，山公欲倒鞭。”这里借用晋人山简的典故，形容自己的醉态。山简好酒，耽于优游。镇襄阳时，常常外出游嬉，每次必大醉而归。当地有歌谣曰：“山公出何许?往至高阳池。日夕倒载归，酩酊无所知。时时能骑马，倒著白接。举鞭向葛强，何如并州儿?”“白接”，是一种白帽子，山简因为喝醉了酒，连帽子都戴反了。李白另有一首《襄阳曲》（其二）也是吟咏山简的：“山公醉酒时，酩酊高阳下。头上白接，倒著还骑马。”李白“长安市上酒家眠”，好酒的劲头不亚于这位山公，故常引为知己。“狂歌自此别，垂钓沧浪前。”最后点题，表明与“广陵诸公”辞别，表示自己要做一个狂人，做一个酒徒，随波逐流，苟且偷生。
这首诗文字虽短，但含量极大，差不多囊括了诗人一生的主要经历和思想变化，展示了诗人从一个积极的狂人到一个消极的狂人的演变过程。这当然是李白的人生悲剧，但是，“我不弃世人，世人自弃我”，归根到底，诗人的悲剧是社会造成的。
“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。