此词开头是回忆。十年以前，这期间，多少人生况味，他只以“月白风清”四字概括。“月白风清”四字，色调明朗，既象征处境的顺利，也反映心情的愉悦，给人的想象是美好、广阔的。至“忧患凋零”四字，猛一跌宕，展现十年以后的生活。种种不幸，他仅以“忧患凋零”四字概之，以虚代实，更有千钧之力。接着以“老去光阴速可惊”，作上片之结，语言朴质无华，斩截有力。“速可惊”三字，直似从肺腑中发出。
此词下片承前片意脉，有如藕断丝连；但感情上骤然转折，又似异军突起。时光的流逝，不幸的降临，使得词人容颜渐老，但他那颗充满活力的心，却还似从前一样，于是他豪迈地唱道“鬓华虽改心无改”！他是把一腔忧愤深深地埋藏心底，语言虽豪迈而感情却很沉郁。
这里，词人久经人世沧桑、历尽宦海浮沉的老辣性格，似乎隐然可见。以纵酒寻欢来慰藉余年，其中渗透着人生无常、及时行乐的思想感情。词中接下去就说“试把金觥”。本来就有销愁的意思；但此词着一“把”字，便显出豪迈的气概。
结尾二句紧承前句。词人手把酒杯，耳听旧曲，似乎自己仍陶醉往日的豪情盛慨里。这个结尾正与起首相互呼应，相互补充。这里，词人说“旧曲重听，犹似当年醉里声”，便补足了前面的意思，首尾相应，运转自如，于是便构成了统一的艺术整体。曲既旧矣，又复重听，一个“旧”字，一个“重”字，便把词人的感情和读者的想象带到十年以前的环境里。
此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
“席帽聊萧，偶经过，信陵祠下。”这里词人以“席帽”特指郁郁不得志的落第身份。“正满目，荒台败叶，东京客舍。”“客”字承上文“偶”字，表明诗人浪迹于此，落拓不遇，目睹信陵君祠，越发感念先贤已往了。遥想当年的信陵君，风姿超妙，声名久远，难怪后代无数失意文人每当追怀这位先贤时，都充满向往之情。而今自己亦落魄江湖，不仅再也遇不到信陵君这样礼贤下士的恩主。信陵君的祠堂业已荒凉萧瑟，尤其叫人感到世事的衰败， 每况愈下，忍不住悲慨。 “九月惊风将落帽，半廊细雨时飘瓦。”上句用孟嘉的典故来映衬自己的孤独。下句写凄风苦雨给自己带来的悲怨。落帽用孟嘉典故。作者隐以孟嘉的文采风流、雅量高致自拟，照应前文之“席帽聊萧”，亦为后文伏笔。这本来是一段无关宏旨的遗文佚事，但在孤独的诗人看来，他们终究还有臣僚相得之乐，而自己却只能引古为友，自然伤感。怀此悲戚，再看那斜风细雨，也仿佛染上了悲凉的色彩了。“桕初红，偏向坏墙边，离披打。”歇片二句勾画出断井残垣的颓景，更衬出了落寞幽寂的心绪。
下片从这满目荒凉的景物中生发感慨，直抒胸臆。“今古事，堪悲诧。身世恨，从牵惹。”这里著一“惹”字颇含怨气。正像王维埋怨杨花：“杨花惹暮春。”李贺埋怨竹木：“古竹老梢惹碧云。”温庭筠埋怨细雨：“九重细雨惹春色。”这首词也埋怨这古今憾事，更埋怨这荒漠景致。那个“惹”字给毫无感知的自然物象点染增色，赋以生机。“倘君而尚在，定怜余也。”假使信陵君在世，假使自己生逢其时，自己一定会为信陵君所荐举，所重用。然而这一切都只是假设之词，自负之余又不免生出无限悲哀。一则感叹世无知己，天下昏庸之辈把持朝政；二则悲惋生不逢时，没有施展才干的机遇。唯有自庸之辈把持朝政，唯有自信过甚，才会有这样的自悲。面对着严酷的现实，词人只能用一个假设词。“倘’’字来表示自己的美好愿望以及这愿望根本就不能实现的悲哀。“我讵不如毛薜辈，君宁甘与原尝亚？”词人坚信自己的才能绝不会低于毛薜三人，倘能辅佐信陵君，他不甘居平原君和孟尝君之后。可惜的是这种自负与上文一样。亦毫无现实基础，故只能用一个疑问词“讵”字来表示知遇的难得。虽则难得，但毕竟还是有人得到过这种知遇，于是词人以侯赢为例收结全篇。“叹侯赢，老泪苦无多，如铅泻。”“如铅泻”三字形象地状绘了侯赢为这种礼遇而感激涕零的神态。侯赢老泪如铅，是为感激信陵君的知遇之恩，而词人的信陵君不知道在哪里呢，这正是全篇反复咏叹的真实原因。
春秋战国时期，诸侯鼎立，列国纷争。急遽变化的社会现实渐渐深刻地启悟了各国君主：诸侯国之间的抗争，在某种意义上说，就是人才的竞争。于是各诸侯国集思广议，延揽人才， “士”的阶层日益扩大， “士”的地位日益提高，终于形成了“百家争鸣”和“处士横议”的局面。不无遗憾的是，这段充满浪漫色彩的时代早已成为后人企慕怀念的历史而一去不复返了。词人为此深感悲哀，于是用“席帽”“荒台”“细雨”等物象，渲染出一个凄凉荒索的境界，自伤不逢其时，不得其主，从而表达了对于现实社会的强烈不满情绪。
