这首诗的中心思想是人自叹不如草木快乐。如果只着眼文本，就诗论诗，其内容并不复杂隐微，甚至可以说是较简明直露，诗中反复表达的，无非是羡慕羊桃生机盎然，无思虑、无室家之累，意明语晰，无可争议。至于诗人为何产生这一奇特的心理，则是见仁见智不一：或说是赋税苛重，或说是社会乱离，或说是遭遇悲惨，或说嗟老伤生，但谁也无法坐实其事。不过，从此诗企羡草木无知无室的内容观之，诗人必然有着重大的不幸，受着痛苦折磨，才会有“人不如草木”之感。
全诗三章，每章二、四句各换一字，重复诉述着一个意思，这是其感念之深的反映。第一章从羊桃的枝条说起，羡慕其无知而又无忧之乐。首两句起兴，先从客观外物入笔，“隰有苌楚”即是说宽广的沼泽地带长满了羊桃呈现一片繁盛的景象。然后彼而此起，从羊桃而联系人的思想。人在乱离时期，受尽生活的折磨，感到生无乐趣，而看到羊桃的“猗傩其枝”，总不免产生羡慕之情。而羊桃似乎又有意挑逗，将枝条长得“夭之沃沃”，以炫耀其美丽，因为植物是见其乐美而不见其忧愁，而人在“好恶无节于内，知诱于外”（《乐记》）的时候，就会深感其乐并“乐子之无知”。这是因为植物只有生长之灵魂而人却有理性之灵魂，两者所差异，形成如此的结果。
第二章是从羊桃的花说起，羡慕其无家而无累之乐。花草无知，只是尽情开放，人生有情，不免受到家室之累。困而人见花草而羡其无拘无束，自是顺理成章之事。这章说“乐子之无家”，反而兴起人有家而不乐，与前章句式相同，只是“花”与”家”之别，其意思则更深入一层。面对羊桃花的欣欣向荣，自不殆而生羡意，其厌世思想，尤为深沉。那种“龙种自与常人殊”的特权思想，也随之一扫而净。
第三章是从羊桃的果实说起，羡慕其无室而无忧之乐。“家”与“室”义同，此章是从前章的“家”而来，进一层说明“豺狼在邑龙在野”的时候，那些贵族子弟“问之不肯道姓名，但道困苦乞为奴”（杜甫《哀王孙》），更是感到家室之累为苦。此章乐苌楚之无室，反兴人以有室而不乐，亦显示了亡国之音的沉痛至极。桧国失国，贵族反受家室之景，见羊桃兴盛而生悲愁，自是人之常情。植物没有感情，不为痛苦所困，没有家室之愁，实在是值得羡慕。这是无可奈何的想法，表现了贵族阶级在国破家亡之际的强烈不满与无限怨愤。
此诗作者因为不能从忧患中解脱出来，便觉得草木的无知无觉，无家无室是值得羡慕的。在写法上，此诗是采用衬托对比，用羊桃“夭之沃沃”之乐，来衬人的无室无家之苦。诗人更不必说自家的痛苦，只是羡慕苌楚之乐，苦与乐同时对比，尤显苦者越苦，乐者越乐。诗人让自己的内心感受，用艺术外化寓深情于诗外，不说一句苦，而苦自深。凡苦之不可言者，自是苦已不堪，这是给人从诗外去体会的弦外音、言外旨与诗外味。诗中说的贵族亡国之愁，而受尽奴隶主贵族的压迫与剥削，生活倍受困苦的奴隶，其苦自不堪言，连一棵羊桃也不如。这也是从诗外所得的体会，把现实生活中的矛盾冲突揭露得更深刻，更显艺术的感染力量。
这首诗是诗人赠别一位相好的歌妓的，从同题另一首（“多情却似总无情”）看，彼此感情相当深挚。不过那一首诗重在“惜别”，这一首却重在赞颂对方的美丽，引起惜别之意。
“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”。这首小诗的前两句是说，姿态美好举止轻盈正是十三年华，活像二月初含苞待放的一朵豆蔻花。
第一句就形容了一番：“娉娉袅袅”是身姿轻盈美好的样子，“十三余”则是女子的芳龄。七个字中既无一个人称，也不沾一个名词，却能给人以完整、鲜明生动的印象，使人如目睹那美丽的倩影。全诗正面描述女子美丽的只有这一句话。就这一句还避实就虚，其造句真算得空灵入妙。第二句不再写女子，转而写春花，显然是将花比女子。“豆蔻”产于南方，其花成穗时，嫩叶卷之而生，穗头深红，叶渐展开，花渐放出，颜色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含苔花”，常用来比喻处女。而“二月初”的豆蔻花正是这种“含苔花”，用来比喻“十三余”的小歌女，是形象优美而又贴切的。而花在枝“梢头”，随风颤动的样子，尤为可爱。所以“豆蔻梢头”又暗自照应了“娉娉袅袅”四字。这里的比喻不仅语新，而且十分精妙；又似信手拈来，写出人似花美，花因人艳，说它新颖独到是不过分的。一切“如花似玉”、“倾国倾城”之类比喻形容，在这样的诗句面前都会黯然失色。
“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”小诗的后两句是说，看遍扬州城十里长街的青春佳丽，卷起珠帘卖俏粉黛没有比得上她。
当时诗人正要离开扬州，“赠别”的对象就是她在幕僚诗意生活中结识的一位扬州歌妓。所以第三句写到“扬州路”。唐代的扬州经济文化繁荣，时有“扬一益（益州）二”之称。“春风”句意兴酣畅，渲染出大都会富丽豪华的气派，使人如睹十里长街，车水马龙，花枝招展······这里歌台舞榭密集，美女如云。“珠帘”是歌楼房栊设置，“卷上珠帘”则看得见“高楼红袖”。而扬州路上不知有多少珠帘，所有帘下不知有多少红衣翠袖的美人，但“卷上珠帘总不如”！这里“卷上珠帘”四字用得很不平常，它不但使“总不如”的结论更形象，更有说服力；而且将扬州珠光宝气的繁华一并传出。诗用压低扬州所有美人的美来突出一人之美，有众星拱月的效果。由于有前两句美妙的比喻，这里这种“强此弱彼”的写法显然自然入妙。
杜牧这首诗，从意中人写到花，从花写到春城闹市，从闹市写到美人，最后又烘托出意中人。二十八字挥洒自如，游刃有余。
文学艺术要求不断求新。因陈袭旧是没有出路的。即使形容取喻，也贵在独到。从这个角度看杜牧的《赠别》，也不能不承认他是天才的诗人。