这是一首怀古伤今之作。首联点题，写寒秋匹马渡白沟之景，意境苍凉寥廓；颔联怀古，遥想白沟的历史地位与辽金风物，不无赞誉之意，感情为之一扬；颈联转写眼前之景，意象雄阔而悲凉，感情因之而压抑；尾联首句呼应颔联，写出昔盛今衰之感，次句抒发走投无路之悲，寓有故国之思。这首诗诗句凝炼，颇有杜诗的沉郁苍劲之风，给人一种悲壮之美。
首联点明了季节、地点和旅途路线。诗人由蓟门返乡，只身单骑渡过白沟，正值寒冷的落霜季节。蓟门即蓟丘，在当时大都，古代不少诗人，如陈子昂、高适等都曾在此慷慨悲歌，怀古吊今。刘因由蓟门返家。由于白沟所包含的特殊历史问题，自然很容易触发起诗人对历史和现实的无边遐想：兴衰、治乱、荣辱、兴亡、华夷之别……使诗人怀古伤今，心潮滚滚，悲愤难平。寥廓萧瑟的霜天，寒碧呜咽的河水，仿佛也带着历史耻辱的印记，与诗人一起产生了悲愁满腔的共鸣。在这苍茫的秋水长天，寒凝大地的虚空中，羁旅行役、匹马风尘的诗人，是何等的孤独寂寞。“蓟门”、“白沟”、“霜落”、“水天愁”、“匹马”等意象，构成了一种苍凉肃杀的境界、凝重压抑的氛围。
唐时所设军事地理单位，以驻守人员之多寡分为上、中、下三镇，这里以上镇泛指边界，中州泛指中原。颔联极为含蓄，但又高度概括地透露出“水天愁”的原因所在：这里从战国时的燕赵，到唐宋盛世，一直是北方军事重镇。汉代李广，晋代刘琨，唐代张守硅，后周郭荣等人，都曾在这一带抗击匈奴、奚、契丹等外族的入侵，为华夏民族建立了保卫边疆的不朽功勋。自宋代与辽金对峙，这里既是两国的边界，又是华夏汉族与辽金夷族在风俗文化方面的分水岭。一个“异”字，含蓄地表露了诗人华夷之别的思想。可现在，华夏沦丧，蒙古入主中原，这里已成为元朝的畿辅腹地，华夷之大防不复存在了，令诗人感到“水天愁”。
颈联和首两句一样，是“以我观物，故物皆著我之色彩”。黄云滚滚弥漫天空，笼罩着古代边戍之地，孤零零的城堡、落日残照、西风萧索、孤雁南飞，茫茫旷古之思，秋容古淡之景，诗人孤身独骑，遐思渺渺，羁旅风尘，恨无知音，恰似孤雁飘零，何处归宿。表现了诗人无限的孤独惆怅。
尾联顺承此意：“四海知名半凋落，天涯孤剑独谁投？”天下有名于时，与自己相知及交游的朋友，或逝或隐，多已离去，自己孑然一身，书剑飘零天涯，纵然满怀幽思忠愤，亦无处倾诉，无人知晓自己的心曲了。“凋落”、“孤独”尽发悲凉凄怆之情，颇有陈子昂“前不见古人，后不见来者，念天地之悠悠，独怆然而涕下”的胸臆。
这首诗既有历史的深远感，又有现实的寂寥感，首联和颈联皆写景，但景中寓情，颔联和尾联抒情，前者抒国家民族之情，故含蓄幽远；后者写个人身世之情，故淋漓酣畅。而国家民族与个人身世，又有因果内在联系，很好地烘托了诗人的内心世界。
文中第一段具言说书定例，须提前十日下定，常不得空，为下文进步突出柳氏“行情”预作铺垫；第二段详叙作者耳闻目见柳氏说书之情景，是画龙点睛之笔，作者只拣“其说景阳冈武松打虎白文”一例集中刻画；第三段乃概述柳氏一般的行艺风度，即讲态，绝非做买卖似地只图了事，而是以一种严肃自重的态度对待说书，注意听说双方的思想情感的交流及艺术效果。文章记人记事传神感人，比喻生动形象，语言活泼简洁。
此文有三善。第一是剪裁得当，计一当十。全篇不到三百字，却有声有色，不觉其短。作者将概略勾勒与具体描画相结合，虚实相间，遂臻墨妙。一段具言说书定例，须提前十日下定，常不得空，为下文进步突出柳氏“行情”（身价）预作铺垫，必不可少。二段详叙作者耳闻目见柳氏说书之情景，是画龙点睛之笔。作者在千头万绪中，只拣“其说景阳冈武松打虎白文”一例集中刻画。有简括交代，言其“与本传（指《水浒》）大异”，可见有艺术加工与再创造，“微入毫发”与“找截干净”似是难以得兼的，柳氏却能使之并存双美，可见其得心应口。有具体描绘，说到柳氏善于渲染故事情节，能引人入胜，便举其说武松到店沽酒，见店中无人，大声一吼，竟使空缸空罐瓮瓮作响，这的确是从细枝求节上将书中角色讲活了。这里不仅使人觉说书人“细微至此”，而且觉得作者文笔亦“细微至此”。这一笔遂使全篇生辉。三段乃概述柳氏一般的行艺风度，即讲态，绝非做买卖似地只图了事，而是以一种严肃自重的态度对待说书，注意听说双方的思想情感的交流及艺术效果。或“辄不言”，或“款款言之”，均有理有节，这就突出了一个艺术家（非说书匠）的品格。由于叙写的详略、轻重、虚实处理得当，增加了文字的分量与效果。
其次是下字考究，铸语洗练。仿此文中的话说，则又口角波俏，行文流利。要写有个性的人，须有个性化的文字，方为上乘。作者深知个中三昧。此文写说书高手，语言也力求话泼生动，绘声绘色。文中多用短句，尤其口字结构的短句，又适当注意短长相间，读来上口悦耳，于无形中为其人传神写照，作用不小。如第二段全部文字，与第三段的“每至丙夜，拭桌剪灯，素瓷静递，款款言之，其疾徐轻重，吞吐抑扬，入情入理，入筋入骨，摘世上说书之耳，而使之谛听，不怕其齰舌死也”数句，既整饬又流走，也可说是“疾徐轻重，吞吐抑扬，入情入理，人筋人骨”，饶有音乐美。此外，文中的“微入毫发”、“找截干净”、“闲中著色”、“口角波俏”等语，同时均为夫子自道，现身说法。
第三即闲中着色，陪衬绝妙。其文主旨本在赞美柳敬亭的艺术风采与魅力，却不讳言其‘貌奇丑”，而且从头到尾，对此大加渲染，直呼“柳麻子”，形容他“黧黑，满面疤癗，悠悠忽忽，土木形骸”。与此同时，却又拉上个风流妍美的歌妓王月生与之并提，说“南京一时有两行情人，王月生、柳麻子是也”，又说“其口角波俏，眼目流利，衣服恬静，直与王月生同其婉娈，故其行情正等”。这样写不仅相映成趣，而且有衬托妙用。那歌妓色艺双全，被人捧红，不足奇；而柳麻子虽丑，却以其技艺生色，同样受人爱重，才可称奇。人们不呼其名，而呼“柳麻子”，反觉亲切，居然昵称。这一陪衬，使得此文更为摇曳多姿。
众所周知，法国文豪雨果的巨著《巴黎圣母院》，将奇丑与内美（善）集于钟楼看守人卡西莫多一身，且与单纯美丽的吉卜赛姑娘艾丝美拉达相映村，取得强烈的艺术效果，文学史上引为美谈。这种手法，与张岱的这篇小品文有不谋而合之处，而后者在时间上则又遥遥领先了。
题名《游金山寺》，实际上写的是游金山。金山在江苏镇江西北长江中（现已与南岸相连），所以首句说“苍波万顷孤岑矗”。金山并不太高，但因是突兀的矗立在水面上，故显得很高。第二句“天竺”指杭州天竺山，山上寺庙颇著名。以它来比金山，略照应寺。此二句写金山寺地势雄奇壮伟。三四句则驰骋想象，写作者登高的豪兴。金山最高处有金鳌峰，作者登上鳌头，酾酒临江，满饮三杯，顿觉豪情喷涌，逸性遄飞，仿佛自己的壮气海量，犹如巨大的神鳌，能够吸尽一江碧绿的江水，这里，作者联想神奇丰富，极度夸张而又不悖事理。其自谓效颦东坡，就豪气而言，亦差可比拟。
从作者对风景的礼赞立场来看，他这番“游金山寺”较为特别，乃纵舟巡江，眺望观赏，而无意入寺随喜。下片即叙及自身的游况。金山高峙，倒影落在水面，黝黑沉邃，深不可测。江风骤起，波涛大作，水石相激，浪峰竟如高屋一般掀上落下。诗人的奇想又与寻常不同：这该不是水底的蛟龙担心游人燃犀窥觑，而故意兴风作浪吧？这虽是实景下的联想，却也隐含金山寺为藏龙卧虎、鲸呿鳌吞之地的意味。金山寺风光的壮丽雄伟，感染了诗人，激发了他快游江山的豪情。所以纵然风急浪高，归棹纷纷，他却并不急于回家，而是任舟船在夕阳下继续飘荡。末句表流连的原因是“待偿我平生不足”。这里的不足，指的是豪旷的情兴与快意的游历。平生的不足都可于此时此地得到补偿，这就总结出了金山寺风光的非凡魅力。
这支小令选择了典型的画面，浓墨重彩，气象豪纵；奇景快游，相得益彰。全曲八句始终将金山寺同寺下的长江结合在一起，这同他游览的方式有关，却也因此借得了大江雄劲的气势。从曲文前的小序来看，作者抨击了当时曲坛“用力多而难为工”、“笔墨劝淫”的现象，说明这支小令正是在创作艺术风格上别开生面的一种尝试。早期的上层文人染指散曲，多作柔靡之声，即使提倡“以词为曲”，曲辞也取宋词婉约派的一路。本篇却取劲健豪放一路，所以在散曲作品中别具一格。