这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
上片，借赞扬古代贤明之士来表达对同情者的仰慕之情。 “徐邈能中酒圣贤”，是隐喻徐得之的直言相谅，秉性修甚，颇有徐邈能识酒的清浊（世道清浊），醉而不问公事的洒脱气质。“刘伶席地幕青天”，是隐喻刘唐年隐居乡间，简从陋出的生活和贤明放达的性格，如同“竹林七贤”之一刘伶“屋无室庐，幕天席地”的旷达胸怀。“潘郎白璧为谁连”，是隐喻诗人潘大临与挚友的友善。两者分离，苏轼发出“潘郎白璧为谁连”的哀叹。苏轼有意将古之徐、刘、潘三贤才与今之徐、刘、潘三贤才同姓偶合，为的是表达苏轼向慕贤明，追求旷达的处世观。
下片，直抒欲回朝不成，真做隐士又无奈的仕宦观。“无可奈何新白发，不如归去旧青山”，点明苏轼目前的“无可奈何”的政治处境和“新白发”的衰老生命。苏轼离开黄州友善的人后感到寂寞孤独。即是死后，不如归葬于家乡的青山秀水边。这是苏轼视死如归的坦荡的生死观。“恨无人借买山钱”，进一步写自己欲回朝不得，欲隐居不能的无奈愁绪。一个“恨”字道出了这种只能退步、安居现状的随缘心态。
全词，运用三个历史人物来隐喻三个现实人物，再由三个现实人物而联想到苏轼自己的政治处境与适应心境，可谓借古喻今的绝妙构想。文字含蓄精练，蕴涵着丰厚的思想情感，是苏轼感旧词作中的佳作。
“恐是仙家好别离，故教迢递作佳期。”是借牛郎织女故事发端，表现人与人遇合的困难。牛郎织女的故事是在中国长期流传的美好传说。传说中的牛郎织女两颗星宿隔着天河相望，每隔一年时间才能在七月初七的夜晚在乌鹊搭成的桥上相会一次。二人的阻隔本是在外来势力的强压下才形成的，但诗人却翻陈出新，说恐怕是神仙们爱好别离，才故意将相会的时期安排得这么远。从这两句诗中，可以隐约地体察到诗人的这种心情：他和令狐绹的隔膜已经很久，此次进京又经过了许多周折，费了许多唇舌。现在才渐渐有了转机，所以他觉得时间太长，但必定算有了希望，这便是“迢递作佳期”的含义，语中微露喜悦之情又暗寓自我调侃的意味。
“由来碧落银河畔，可作金风玉露时。”二句说，佳人的相会作经过耐心的等待，需作在一定的良辰里才能实现。前句表地点，后句指时间。“金风”表明时间为秋季，暗合七月在初秋之义。
“清漏渐移相望久，微云未接过来迟。”描绘双方盼望相会时的焦急心情。“渐移”表现嫌时间过得太慢。这两句诗是说，二人急切地盼望着相会时刻的到来，可是那漏壶中的刻箭却移动得非常缓慢，他们焦灼地相望了很久很久，然而那些连接两岸的云气尚未接通，所以他们迟迟也未能过河相会。这两句诗曲折地表现出作者在获得补太学博士的职务后，希望再有新的提升，还在焦急地渴盼着。张采田解释这两句诗说“属望尚奢”，是有道理的。
最后两句内容含量更大，思想感情也比较复杂。诗人在这里又拈出七夕的故事与习俗。这两句诗的表面意思是说，牛郎织女得以相会，怎么能不想作报答乌鹊架桥的功德呢？但是为了心灵手巧，人们还是向蜘蛛乞求，希望它把丝套在瓜果上以带来巧慧。若再加以解析的话，前句是借用乌鹊填河成桥以渡织女的故事来暗喻自己是通过令狐绹的引荐搭桥才谋得官职的，对此事当然有心意作感激报答其恩德。后句一转，意谓尽管如此，但我所得到的仅仅是个微不足道的职位，只有再作别的打算了。联系李商隐后来的行踪，这两句诗的语意就更明白了。补太学博士后不久，李商隐就离开此职，到由河南尹改镇东蜀的柳仲鄄幕府中任节度书记，十月改判上军，不久又升任检校工部郎中。这便可证明李商隐对令狐绹的举荐虽有一定的感激之情，但对其职位并不满意。他可能当时已在另寻出路，开始向“蜘蛛乞巧丝”了。
此诗的表现方法非常高明。诗人即事即景抒情，将有关节日的传说、习俗与自己的处境、思想感情巧妙地揉合在一起，借彼言此，既是彼又是此，使二者妙合无垠、浑然一体。从表面意义来看，诗人是在写“七夕”节日的情景，从古老的传说故事到一直延续的民间风俗乃至于当时的客观景象都概括了进去。若仔细品味，诗人在这形象的描述中又寄托了很深的寓意，将自己当时丰富复杂的内心世界含蓄地倾述出来，缠绵委婉，余味无穷，具有很高的审美价值。另外，诗人利用谐音双关的手法，用“巧丝”来谐“巧思”，也增加了此诗的情趣。
这首诗与李白的《拟古十二首》其十一很相似。《拟古十二首》其十一曰：“涉江弄秋水，爱此荷花鲜。攀荷弄其珠，荡漾不成圆。佳期彩云重，欲赠隔远天。相思无由见，怅望凉风前。”除六字不同外，余皆相同。这或许是由于传抄之误的缘故。
“涉江玩秋水，爱此红蕖鲜。”芙蕖即荷花，所以《拟古》中又作“爱此荷花鲜”。秋高气爽，秋水浩淼，首先就给人以清新、凉爽及高雅、纯洁之感。此时江上弄舟，领略一番江水秋色，已是够惬意的了，然而最引人入胜、最逗人喜爱的，还是那婷婷玉立的鲜红的荷花。从字面上看，这是通过写景而点明了时间地点。但从诗歌意象的沉积所蕴含的内容看，这已不是单纯描景，而是暗含了这位女子如花似玉的体貌及纯洁高雅，坚贞自守的品格。“涉江”一词，最早见于《楚辞·九章》，那是屈原借以抒发愤世忧国之情并表现其纯洁高雅、坚贞自守的品格。这里虽无愤世忧国之意，但借以表现女子纯洁高雅，坚守贞操的品格和向往专一的爱情，也是未尝不可的。梁元帝《赋得涉江采芙蓉》诗云：“叶卷珠难溜，花舒红易倾。”孔德昭同上题诗云：“朝来采摘倦，讵得久盘桓。”辛德源《芙蓉》诗亦云：“涉江良自远，托意在无穷。”就都是借以表现女子对专一爱情的渴望与向往。当然，这一点还需结合下句的“爱此红蕖鲜”理解。梁吴均《拟古四首》其三《采莲曲》云：“锦带杂花钿，罗衣垂绿川。问子今何去，出采江南莲。辽西三千里，欲寄无因缘。愿君早旋返，及此荷花鲜。”“荷花鲜”，就已完全象征着年轻貌美的女子及其纯洁坚贞的品性。可见李白《拟古》中作“爱此荷花鲜”并不是没有道理的。可以说，李白的这首诗，与上引吴均诗有着极为密切的内在联系。从整首诗的布局来看，首二句还只是兴起，但它在感情的抒发与意境的创造上，已为整首诗奠定了基调。
“攀荷弄其珠，荡漾不成圆。”圆大的绿荷之上，滚动着颗颗晶莹的水珠，仔细把玩之中，才突然发现荡漾中的水珠并不是圆的。这只是字面上的理解，实际上，这两句诗巧妙地暗寓了这位女子细微的内心活动。这里，既受到梁元帝“叶卷珠难溜，花舒红易倾”的启发，同时与南朝民歌《西洲曲》中“低头弄莲子，莲子清如水”的诗句也有异曲同工之妙。诗人运用了南朝民歌中常用的叶音与双关的艺术手法，“荷”谐音合，“攀荷”即有希望匹合成双之意。“不成圆”的“圆”，又双关为团圆之圆。那么由“攀荷”到“不成圆”，已非简单的动作与物象描写，而是重在刻画这位女子由对专一爱情的渴望而感发的焦虑与苦闷的心态。诗歌由开始轻松愉快的赏秋玩荷，到感物而发后的焦虑苦闷，这在意脉上是一次转折，在情感上是一次跌宕。因而，下面便很自然地过渡到直抒对“佳人”的思念之情：“佳人彩云里，欲赠隔远天。相思无因见，怅望凉风前。”
“佳人彩云里”，可以说是受到《西洲曲》“忆郎郎不至，仰首望飞鸿”的启发。然而在李白的诗中，“彩云”，却带有一种虚无飘渺、行踪不定的意象，如其《宫中行乐词八首》其一：“只愁歌舞散，化作彩云飞”，就有相似之处。“欲赠隔远天”，则更明显是受到了《古诗十九首·涉江采芙蓉》：“采之欲遗谁，所思在远道。”又《古诗十九首·庭中有奇树》：“攀条折其荣，将以遗所思。馨香盈怀袖，路远莫致之。”及吴均“辽西三千里，欲寄无因缘”等诗的影响，借以表现对远方情人无限思念而又无可奈何的强烈情感。末二句是进一步抒发相思之苦与惆怅无奈的悲哀情思。“怅望凉风前”，不仅有外貌的描写、心理的刻划，而且与首句“涉江玩秋水”遥相呼应，并与整首诗的情感、气氛相统一，这就使得诗歌意境自然浑成，给人以强烈的艺术感染力。
李白的这首诗所受前人的影响是不小的，把它归入“拟古”之组诗，亦不无道理。但是，在完整、统一的意境创造上，这首诗却不为前人所囿，具有独自的风格特征。其一，诗歌虽然始终并没有对女主人公作正面的描写，但从诗歌意象及意脉中可以看出，这位女主人公除具有年轻貌美的特征外，对专一爱情的追求与向往是执着的，其内心情感是细腻而又复杂的。其二，在诗歌意脉的变化上，由赏秋玩荷经情因物牵到相思苦闷的过程，过渡自然巧妙，毫无人工的痕迹。诗歌紧紧围绕“攀荷”这一短暂的细节，把女主人公由“爱此红蕖鲜”到“相思无因见”的整个内心的细微变化，揭示得一览无余。这与前人相比，就显得更为凝炼、更为集中。全诗运用委婉含蓄的艺术手法，淋漓尽致地表现出人物的内心情感。