此这首诗内容平常，诗中描写四月小园春光已尽，只有飞花落入酒杯。前两句作者设一问，后二句作答，既写出了自己的惊喜，又赞美了主人的浪漫情怀，表达上则曲折含蓄，收意外之效。
“小园岂是春来晚”，当头一句劈空而来，用诘问的句式提出一个看来很不合情理的问题：小园中的春色，为什么姗姗来迟？天下的名园多矣，但面临着春天的脚步，无论它们的占地是大还是小，布局是轩敞还是紧凑，风格是豪放还是细腻，都不会违背自然规律去拒绝春天的到来。诗中的小园就如此与众不同，而下句“四月花飞人酒杯”更落实了这一诘问：看吧，宾主手持酒杯，流连光景。繁花飞舞，飘游不定，乱入酒杯。这副美景，却是四月的景色，此时暮春已过，本应该落花丛残，然而小同之中却充满着浓浓的春意，其骀荡春色，动人心神：诗意至此，小园的晚来春色已经呼之欲出。而作者却将话题继续向前延伸。花时早晚，作者却一定要做这个解人。
“都为主人尤好事，风光留住不教回”，诗写至此，才道明原委：原来是小园主人的殷勤好事，留住了春光，不让它从园中溜走。春光并没有来晚，是小园主人延长了它的停驻；春光也本无留意，小园主人却情真意切，留住春光不使归去。为什么要留住春光？难道不是热情好客的小园主人，想用这明媚的春光，似锦的繁花，来使宾客们感到更大的欢悦。主人的殷勤好客，至此呼之欲出。
这首诗将写实与写虚有机地结合在一起，用花飞人酒杯的情景，写春意盎然的景色，如在目前；用对主人好事留住春光的虚写，表达出小园主人的好客之情，又显得含蓄自然。而小园主人高雅自许的精神气质，也透过诗句感染着读者：毕竟，肯花如此大的精力却只是为了将春光留住的人，就是对美具有深刻感悟的雅人高士。
前四句自比李杜。韩少孟十七岁。孟诗多寒苦遭遇，用字造句力避平庸浅俗，追求瘦硬。与贾岛齐名，故有“郊寒岛瘦”之称。韩诗较孟粗放，所以以韩比李，以孟比杜。这里虽未出现“留”字，但紧紧扣住了诗题《醉留东野》中的“留”字，深厚友情自然流露，感人至深。
五至八句对二人的处境现状和性格作了比较。“东野不得官，白首夸龙钟”。诗人在过去的诗中曾以“雄骜”二字评东野，即说他孤忠耿介，傲骨铮铮。“白首夸龙钟”，一“夸”字即写“雄骜”。紧接着韩愈写自己，“韩子稍奸黠，自惭青蒿倚长松。”韩承认自己有点“滑头”，比起孟来有时不那么老实，所以能周旋于官场。在东野这株郁郁高松面前，自惭有如青蒿。意思是说，我今在幕中任职，不过依仗一点小聪明，比起孟郊的才能，实在是自愧弗如。
最后一段，祝愿二人友谊长存。我十分崇拜孟郊，我愿做驱蛩，负孟避祸。孟郊这样做下去，我和孟郊的才能相差悬殊，犹如“寸莛撞钜钟”。我愿变为云，孟郊变为龙，世间虽然有离别的事，但我们二人如云龙相随，永不分离。
本诗以“醉”言出之，肆口道来，设想奇僻，幽默风趣；开篇即表示对李、杜的向往，既表达了与友人惜别之情，又可看出诗人在诗歌艺术上的追求与自信。
全诗通俗易懂，朗朗上口。多次用典丰富而含蓄地表达对孟郊的推崇，如《易经·乾卦·文言》说：“同声相应，同气相求，云从龙。风从虎。”希望自己和孟郊变为云和龙。同时作者借“醉酒”用“夸龙钟”与“稍奸黠”形容孟郊与自己，足见两人感情深厚。